(2Z)-2-(thiophen-2-ylmethylidene)hex-5-enenitrile | 1056197-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (2Z)-2-(thiophen-2-ylmethylidene)hex-5-enenitrile
• CAS: 1056197-16-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NS
• 分子量: 189.281
• InChiKey: XOTNNYZFISOEQL-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[Hydroxy(thiophen-2-yl)methyl]prop-2-enenitrile 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 、 (2Z)-2-(thiophen-2-ylmethylidene)hex-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman 加合物的三氟化硼-二乙基醚复合物介导的烯丙基化：1,5-二烯的简便合成

  摘要：

  Morita-Baylis-Hillman 加合物在BF 3 ·OEt 2 存在下，在温和的反应条件下用烯丙基三甲基硅烷进行平滑的烯丙基亲核取代(SN 2')，以高收率和高选择性得到1,5-二烯衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067049

文献信息

• Boron Trifluoride-Diethyl Etherate Complex Mediated Allylation of Baylis-Hillman Adducts: A Facile Synthesis of 1,5-Dienes
  作者：Jhillu Yadav、Basi Reddy、Satadru Mandal、Ashutosh Singh、Ashok Basak

  DOI：10.1055/s-2008-1067049

  日期：——

  Morita-Baylis-Hillman adducts undergo smooth allylic nucleophilic substitution (S N 2′) with allyltrimethylsilane in the presence of BF 3 ·OEt 2 under mild reaction conditions to afford 1,5-diene derivatives in good yields with high selectivity.

  Morita-Baylis-Hillman 加合物在BF 3 ·OEt 2 存在下，在温和的反应条件下用烯丙基三甲基硅烷进行平滑的烯丙基亲核取代(SN 2')，以高收率和高选择性得到1,5-二烯衍生物。