3-氧代-n-(嘧啶-2-基)丁酰胺 | 709-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-氧代-n-(嘧啶-2-基)丁酰胺
• 英文名称: 3-oxo-N-(pyrimid-2-yl)butanamide
• 英文别名: 2-acetoacetamidopyrimidine；3-oxo-N-pyrimidin-2-yl-butyramide；2-Acetylacetamino-pyrimidin；2-Acetoacetamidopyrimidin；3-Oxo-N-(2-pyrimidinyl)butanamide；3-oxo-N-pyrimidin-2-ylbutanamide
• CAS: 709-91-1
• 化学式: C₈H₉N₃O₂
• mdl: MFCD00047356
• 分子量: 179.178
• InChiKey: HJCURYUYALHXRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-n-(嘧啶-2-基)丁酰胺 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3-acetylimidazo[1,2-a]pyrimidin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑、吡啶、哒嗪、吡唑并[3,4-b]吡啶和吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪衍生物的简便合成

  摘要：

  摘要 方便合成一系列吡唑、吡啶、吡啶硫酮、哒嗪、吡唑并[3,4-b]吡啶、咪唑并[1,2-a]嘧啶、吡唑并[5,1-c][1 2 4]描述了通过通用的、易于获得的 3-氧代-N-（嘧啶-2-基）丁酰胺与适当试剂的反应，引入了嘧啶部分的三嗪衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397910802109257
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺,N,N'''-1,2-乙二基二[N-[3-[[4,6-二[丁基(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]丙基]-N,N''-二丁基-N,N''-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)- 、 2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到3-氧代-n-(嘧啶-2-基)丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  2,2,6-三甲基-1,3-二恶英-4-酮与杂环胺和其他氨基化合物的转化

  摘要：

  杂环胺用2,2,6-三甲基-1,3-二恶英-4-酮乙酰乙酰化，所得化合物在反应性亚甲基上反应，得到C-取代的产物。亚硝化，然后还原得到吡嗪衍生物。叠氮基或氯乙酰胺也被乙酰乙酰化，用杂环胺，制备了相应的烯胺，还原了15种叠氮基，得到了化合物22和/或取代的3-氧代丁酸23的酰胺。化合物的X射线结构测定23A显示，关于双键的取向是ž。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280715

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of New Pyrazole, Thiophene, Thiazole and 1,3,4-Thiadiazole Derivatives Incorporating Pyrimidine Ring
  作者：Ahmad M. Farag、Nabila A. Kheder、Yahia N. Mabkhot

  DOI：10.3987/com-09-11682

  日期：——

  The utility of 3-oxo-N-(pyrimidin-2-yl)butanamide (1) in the synthesis of some new pyrazole, thiophene, thiazole, and 1,3,4-thiadiazole derivatives pendant to a pyrimidine ring is reported. Antimicrobial evaluation of some selected examples from the synthesized products was carried out and showed moderate activity.

  报道了 3-oxo-N-(pyrimidin-2-yl)butanamide (1) 在合成一些新的吡唑、噻吩、噻唑和 1,3,4-噻二唑衍生物挂在嘧啶环上的效用。对合成产物中的一些选定实例进行了抗菌评估，并显示出中等活性。
• Singh, B.P.; Karmakar, P.K.; Mazumdar, A.K.D., Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 6, p. 312 - 313
  作者：Singh, B.P.、Karmakar, P.K.、Mazumdar, A.K.D.、Banerjee, K.P.

  DOI：——

  日期：——
• US9751851B2
  申请人：——

  公开号：US9751851B2

  公开（公告）日：2017-09-05
• Transformations of 2,2,6-trimethyl-1,3-dioxen-4-one with heterocyclic amines and other amino compounds
  作者：Rok Zupet、Miha Tišler、Ljubo Golič

  DOI：10.1002/jhet.5570280715

  日期：1991.11

  Heterocyclic amines were acetoacetylated with 2,2,6-trimethyl-1,3-dioxen-4-one and the obtained compounds reacted on the reactive methylene group to give C-substituted products. Nitrosation, followed by reduction afforded a pyrazine derivative. Azido- or chloroacetamide were also acetoacetylated, with heterocyclic amines, the corresponding enamines were prepared and reduction of the azido group of

  杂环胺用2,2,6-三甲基-1,3-二恶英-4-酮乙酰乙酰化，所得化合物在反应性亚甲基上反应，得到C-取代的产物。亚硝化，然后还原得到吡嗪衍生物。叠氮基或氯乙酰胺也被乙酰乙酰化，用杂环胺，制备了相应的烯胺，还原了15种叠氮基，得到了化合物22和/或取代的3-氧代丁酸23的酰胺。化合物的X射线结构测定23A显示，关于双键的取向是ž。
• Facile and Convenient Synthesis of Pyrazole, Pyridine, Pyridazine, Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine, and Pyrazolo[5,1-<i>c</i>][1,2,4]triazine Derivatives
  作者：Nabila A. Kheder、Yahia N. Mabkhot、Ahmad M. Farag

  DOI：10.1080/00397910802109257

  日期：2008.8.29

  Abstract A convenient synthesis of a series of pyrazole, pyridine, pyridinethione, pyridazine, pyrazolo[3,4-b]pyridine, imidazo[1,2-a]pyrimidine, and pyrazolo[5,1-c][1 2 4]triazine derivatives incorporating a pyrimidine moiety, via the reactions of the versatile, readily accessible 3-oxo-N-(pyrimid-2-yl)butanamide with the appropriate reagents, is described.

  摘要 方便合成一系列吡唑、吡啶、吡啶硫酮、哒嗪、吡唑并[3,4-b]吡啶、咪唑并[1,2-a]嘧啶、吡唑并[5,1-c][1 2 4]描述了通过通用的、易于获得的 3-氧代-N-（嘧啶-2-基）丁酰胺与适当试剂的反应，引入了嘧啶部分的三嗪衍生物。

表征谱图