3-phenyl-10H-phenothiazine | 4018-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3-phenyl-10H-phenothiazine
• CAS: 4018-68-2
• 化学式: C₁₈H₁₃NS
• 分子量: 275.374
• InChiKey: XRFXTESRGQRIAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-10H-phenothiazine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Phenylphenothiazine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Phenothiazines, S-Oxides, And S,S-Dioxides As Well As Phenoxazines As Emitters For Oleds

  摘要：

  使用苯氧嗪、苯噻嗪、苯噻嗪S-氧化物或苯噻嗪S,S-二氧化物衍生物作为有机发光二极管中的发射物质，一种有机发光二极管包括一个发光层，该发光层至少包括一种苯氧嗪、苯噻嗪、苯噻嗪S-氧化物或苯噻嗪S,S-二氧化物衍生物作为发射物质，以及一个包含或由上述苯氧嗪、苯噻嗪、苯噻嗪S-氧化物或苯噻嗪S,S-二氧化物衍生物作为发射物质的发光层，一个包含或由上述苯氧嗪衍生物、苯噻嗪衍生物、苯噻嗪S-氧化物衍生物或苯噻嗪S,S-二氧化物衍生物的空穴和激子阻挡层，以及包含创新有机发光二极管的器件。本发明还涉及特定的苯噻嗪S,S-二氧化物衍生物、苯噻嗪S-氧化物衍生物和苯噻嗪衍生物及其生产工艺，以及它们在有机发光二极管中的使用。

  公开号：

  US20100308714A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-4-联苯胺 在 碘 、 sulfur 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 以58 %的产率得到3-phenyl-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  非叔烷基取代基增强吩噻嗪和吩恶嗪抗氧化剂的高温自由基捕获

  摘要：

  自由基捕获抗氧化剂 (RTA) 是一类不可或缺的添加剂，用于防止碳氢化合物材料氧化降解。经常遭受自氧化高温（即 >120 °C）的材料需要高浓度的 RTA 进行保护。这不仅成本高昂，而且会对材料性能产生负面影响。在此，我们表明，通过在 3- 和/或 1° 或 2° 烷基取代基中掺入 1° 或 2° 烷基取代基，可以大大增强吩噻嗪 (PTZ) 在 ≥160 °C 下对模型烃（正十六烷）自氧化的抑制作用。脚手架的 7 个位置。结构-反应性研究、产物分析和计算表明，这是由于 PTZ 衍生的氨基自由基中间体中这些烷基取代基的苄基碳上的氢原子转移 (HAT) 造成的。然后，所得亚氨基醌甲基化物可以进行进一步的自由基捕获反应，具体取决于烷基取代基的性质。吩恶嗪 (PNX) 支架也观察到类似的结构-反应性关系。这些结果不仅对新型高温 RTA 技术的设计和开发具有重要意义，而且对于了解高温下的胺 RTA

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00099

文献信息

• Radical Route to 1,4-Benzothiazine Derivatives from 2-Aminobenzenethiols and Ketones under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Ya-mei Lin、Guo-ping Lu、Rong-kang Wang、Wen-bin Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03324

  日期：2016.12.16

  Transition-metal-free radical access to 1,4-benzothiazine derivatives from o-aminobenzenethiols is disclosed. This procedure is available for various ketones including α,β-unsaturated, cyclic, linear, and fluoroalkyl ketones to generate a number of 1,4-benzothiazines, which exist in numerous bioactive and natural molecules, rendering this protocol attractive to both synthetic and medicinal chemistry

  公开了过渡金属自由基从邻氨基苯硫醇得到1，4-苯并噻嗪衍生物的方法。此程序可用于各种酮，包括α，β-不饱和，环状，线性和氟代烷基酮，生成大量存在于许多生物活性和天然分子中的1,4-苯并噻嗪，使该方案对合成和药用都具有吸引力化学。
• Synthesis and Biochemical Characterization of New Phenothiazines and Related Drugs as MDR Reversal Agents
  作者：Matthias Schmidt、Marlen Teitge、Marianela E. Castillo、Tobias Brandt、Bodo Dobner、Andreas Langner

  DOI：10.1002/ardp.200800115

  日期：2008.10

  for pharmacophor structures is a promising strategy to increase the efficacy of those drugs still influencing multidrug resistance. In this study a range of phenothiazine derivatives was synthesizied with systematical variation of three molecule domains. The biochemical determination of multidrug resistance reversal activity was achieved with the crystalviolet assay on LLC‐PK1/MDR1 cells. The results

  化疗是治疗癌症最重要的方法之一。然而，化疗期间耐药性的发展是癌症患者治疗失败和生存率下降的主要原因。多药耐药 (MDR) 是 30 多年来广泛研究的耐药形式之一。ATP 结合盒蛋白家族的成员负责以 P-糖蛋白作为最具代表性的转运蛋白的多药耐药性。为了克服多药耐药性，外排泵抑制剂对转运蛋白的药理学调节似乎是首选，但临床前研究并未导致临床应用。因此，对药效基团结构进行系统研究是提高那些仍影响多药耐药性的药物疗效的有前途的策略。在这项研究中，一系列吩噻嗪衍生物合成了三个分子结构域的系统变异。多药耐药逆转活性的生化测定是通过对 LLC-PK1/MDR1 细胞的结晶紫测定实现的。将考虑文献中关于新的结构-活性关系以克服未来耐药性的假设来讨论结果。
• Concatenating Suzuki Arylation and Buchwald–Hartwig Amination by A Sequentially Pd‐Catalyzed One‐Pot Process—Consecutive Three‐Component Synthesis of <i>C</i> , <i>N</i> ‐Diarylated Heterocycles
  作者：Laura Mayer、Regina Kohlbecher、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.202003837

  日期：2020.11.26

  concise, modular and efficient one‐pot approach to diversely functionalized heterocycles, as exemplified for 3,10‐diaryl 10H‐phenothiazines, 3,9‐diaryl 9H‐carbazoles, and 1,5‐diaryl 1H‐indoles, in high yields starting from simple staring materials. Moreover, this one‐pot reaction is a sequentially palladium‐catalyzed process that does not require additional catalyst loading after the first coupling

  连续多组分反应中Suzuki偶联和Buchwald-Hartwig胺的串联反应为各种官能化的杂环打开了一种简洁，模块化且有效的一锅法，例如3,10-二芳基10 H-吩噻嗪，3,9-二芳基9 H-咔唑和1,5-二芳基1 H-吲哚从简单的凝视材料开始就可以高收率。此外，该单釜反应是钯顺序催化的过程，在第一步偶联步骤之后不需要额外的催化剂负载量。
• Synthesis of phenothiazines from cyclohexanones and 2-aminobenzenethiols under transition-metal-free conditions
  作者：Yunfeng Liao、Pengcheng Jiang、Shanping Chen、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c3ra43989e

  日期：——

  A convenient method for the synthesis of various substituted phenothiazines from cyclohexanones and 2-aminobenzenethiols using molecular oxygen as hydrogen acceptor in the absence of transition-metals is described. For the first time cyclohexanones were used as coupling partners for the construction of phenothiazines.

  一种便利的方法被描述用于合成各种取代的苯噻嗪，该方法采用环己酮和2-氨基苯硫醇，以分子氧作为氢受体，且不需要过渡金属。这是第一次将环己酮用作构建苯噻嗪的偶联伙伴。
• Use Of Phenothiazine-S-Oxides And Phenothiazine -S,S-Dioxides In The Form Of Matrix Materials For Organic Light-Emitting Diodes
  申请人：Gessner Thomas

  公开号：US20080018238A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention relates to the use of phenothiazine S-oxides and S,S-dioxides as matrix materials for organic light-emitting diodes, in particular as matrix materials in the light-emitting layer of the organic light-emitting diodes, to organic light-emitting diodes comprising a light-emitting layer which comprises at least one phenothiazine S-oxide or S,S-dioxide as a matrix material and at least one further substance distributed therein as an emitter, to light-emitting layers which comprise at least one phenothiazine S-oxide or S,S-dioxide as a matrix material and at least one substance distributed therein as an emitter, to light-emitting layers which consist of one or more phenothiazine S-oxides or S,S-dioxides as a matrix material and at least one further substance distributed therein as a matrix material, to organic light-emitting diodes which comprise corresponding light-emitting layers, and to devices which comprise corresponding organic light-emitting diodes.

  本发明涉及使用苯并噻嗪S-氧化物和S,S-二氧化物作为有机发光二极管的基质材料，特别是作为有机发光二极管的发光层中的基质材料，涉及包含至少一种苯并噻嗪S-氧化物或S,S-二氧化物作为基质材料以及至少一种分布在其中作为发射体的其他物质的发光层的有机发光二极管，涉及包含至少一种苯并噻嗪S-氧化物或S,S-二氧化物作为基质材料以及至少一种分布在其中作为发射体的其他物质的发光层，涉及由一种或多种苯并噻嗪S-氧化物或S,S-二氧化物作为基质材料以及至少一种分布在其中作为基质材料的其他物质组成的发光层，涉及包括相应发光层的有机发光二极管，以及涉及包括相应有机发光二极管的设备。