(+)-tert-butyl {(1S,2E)-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-phenyl-2,4-pentadien-1-yl}carbamate | 1070900-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-tert-butyl {(1S,2E)-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-phenyl-2,4-pentadien-1-yl}carbamate
• CAS: 1070900-91-2
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₃S
• 分子量: 397.538
• InChiKey: WMGGSDDUWKZLMC-RXAUROOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (+)-tert-butyl {(1S,2E)-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-phenyl-2,4-pentadien-1-yl}carbamate 在 potassium carbonate 作用下， 反应 120.0h， 生成 tert-butyl [(1R,2E,4R)-4-hydroxy-5-methoxy-1-phenylpent-2-en-1-yl]carbamate 、 tert-butyl [(1R,2E,4S)-4-hydroxy-5-methoxy-1-phenylpent-2-en-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基介导的无环共轭二烯的立体选择性官能化。

  摘要：

  据报道，在包括迈克尔型加成，双键异构化和[2,3]-σ重排的级联过程中，共轭亚磺酰基二烯的化学和立体控制功能化。以非常直接的方式获得对映体富集的1，4-二醇和1，4-氨基醇衍生物。描述了这些结构的进一步官能化，包括高度立体选择性环氧化，二羟基化和以受控方式立体合成几种多元醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201905742
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S)-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-phenyl-2,4-pentadien-1-amine 、 二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-tert-butyl {(1S,2E)-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-phenyl-2,4-pentadien-1-yl}carbamate 、 (+)-tert-butyl {(1S,2Z)-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-phenyl-2,4-pentadien-1-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Addition of Lithio Vinyl Sulfoxides to N-Sulfinimines: An Entry to Enantiopure 3-Sulfinyl-2,5-cis-dihydropyrroles

  摘要：

  The addition of enantiopure alpha-metalated vinyl and dienyl sulfoxides to enantiomerically pure N-sulfinimines takes place with high diastereoselectivity primarily directed by the N-sulfinimine sulfur. The resulting allylic amines have been further transformed into highly functionalized 3-sulfinyl and 3-sulfonyl 2,5-cis-dihydropyrroles by reaction with electrophiles.

  DOI：

  10.1021/ol801878f