(8-amino-1,3-dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-purin-7-yl)-acetic acid | 61034-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (8-amino-1,3-dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-purin-7-yl)-acetic acid
• 英文别名: 2-(8-amino-1,3-dimethyl-2,6-dioxo-2,3-dihydro-1H-purin-7(6H)-yl)acetic acid；2-(8-amino-1,3-dimethyl-2,6-dioxopurin-7-yl)acetic acid
• CAS: 61034-18-2
• 化学式: C₉H₁₁N₅O₄
• 分子量: 253.217
• InChiKey: RBFJYNFXYBVOLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  288-289 °C (decomp)
• 沸点：
  591.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8-amino-1,3-dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-purin-7-yl)-acetic acid 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到6,8-dimethylimidazolino(1,2-f)xanthin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从8-氨基茶碱轻松合成融合嘌呤

  摘要：

  在氢化钠存在下，由N - N-二甲基甲酰胺中的8-氨基茶碱（1）和α，ω-二溴代烷烃一步一步制备融合的嘌呤3a-f。的反应3C-E与氯乙酰氯，接着用二甲胺，得到6A-C 。1与溴丙酸乙酯的一步反应，得到1,3-二甲基-1,2,3,4,6,7,8,9-八氢嘧啶[ 2,1- f ]嘌呤-2,4,8-三酮（7b）。还可以轻松地从1合成7a，c，d。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350125
• 作为产物：
  描述：

  8-aminotheophylline 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (8-amino-1,3-dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-purin-7-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  从8-氨基茶碱轻松合成融合嘌呤

  摘要：

  在氢化钠存在下，由N - N-二甲基甲酰胺中的8-氨基茶碱（1）和α，ω-二溴代烷烃一步一步制备融合的嘌呤3a-f。的反应3C-E与氯乙酰氯，接着用二甲胺，得到6A-C 。1与溴丙酸乙酯的一步反应，得到1,3-二甲基-1,2,3,4,6,7,8,9-八氢嘧啶[ 2,1- f ]嘌呤-2,4,8-三酮（7b）。还可以轻松地从1合成7a，c，d。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350125

文献信息

• Facile synthesis of fused purines from 8-aminotheophylline
  作者：Taisei Ueda、Rikisei Oh、Shin-Ichi Nagai、Jinsaku Sakakibara

  DOI：10.1002/jhet.5570350125

  日期：1998.1

  Fused purines 3a-f were prepared by one-step from 8-aminotheophylline (1) and α,ω-dibromoalkanes in N, N-dimethylformamide in the presence of sodium hydride. Reaction of 3c-e with chloroacetyl chloride followed by treatment with dimethylamine gave 6a-c. A one-step reaction of 1 with ethyl bromopropionate gave 1,3-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,9-octahydropyrimido[2,1-f]purine-2,4,8-trione (7b). Facile syntheses

  在氢化钠存在下，由N - N-二甲基甲酰胺中的8-氨基茶碱（1）和α，ω-二溴代烷烃一步一步制备融合的嘌呤3a-f。的反应3C-E与氯乙酰氯，接着用二甲胺，得到6A-C 。1与溴丙酸乙酯的一步反应，得到1,3-二甲基-1,2,3,4,6,7,8,9-八氢嘧啶[ 2,1- f ]嘌呤-2,4,8-三酮（7b）。还可以轻松地从1合成7a，c，d。