5-((3aR,4R,6S,6aS)-4-Hydroxy-2-oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoic acid methyl ester | 85669-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: 5-((3aR,4R,6S,6aS)-4-Hydroxy-2-oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 85669-54-1
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 274.341
• InChiKey: FLFSOBXNILQMPK-JZKKDOLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  87.66
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((3aR,4R,6S,6aS)-4-Hydroxy-2-oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoic acid methyl ester 在 硫代苯甲酸 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 sodium methylate 、 氯磷酸二乙酯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 硫代苯甲酸锂 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 生成 5-((3aS,4S,7aR)-2-Oxo-hexahydro-[1,2]dithiino[4,5-d]imidazol-4-yl)-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  生物素亚砜的Pummerer反应：获得新的功能化生物素衍生物的途径。

  摘要：

  将Pummerer反应应用于生物素亚砜可以很好地获得相应的巯基内酯和硫代内酯，它们是合成新的功能化生物素衍生物的关键化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85889-x
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 D-生物素 生成 5-((3aR,4R,6S,6aS)-4-Hydroxy-2-oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  生物素亚砜的Pummerer反应：获得新的功能化生物素衍生物的途径。

  摘要：

  将Pummerer反应应用于生物素亚砜可以很好地获得相应的巯基内酯和硫代内酯，它们是合成新的功能化生物素衍生物的关键化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85889-x

文献信息

• Pummerer reaction of biotin sulfoxides : an access to new functionalized biotin derivatives.
  作者：Robert Lett、Yoshiaki Kuroki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85889-x

  日期：1982.1

  Application of the Pummerer reaction to Biotin sulfoxides gives a good access to the corresponding thiolactol and thiolactone, which are key-compounds for the synthesis of new functionalized Biotin derivatives.

  将Pummerer反应应用于生物素亚砜可以很好地获得相应的巯基内酯和硫代内酯，它们是合成新的功能化生物素衍生物的关键化合物。