7-bromo-4,8-dimethoxynaphthalene-1-carbaldehyde | 195504-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-bromo-4,8-dimethoxynaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 195504-97-3
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₃
• 分子量: 295.133
• InChiKey: OQVLTJBQTAAORV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-4,8-dimethoxynaphthalene-1-carbaldehyde 在 potassium fluoride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 7-bromo-4,8-dimethoxy-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-Bromokalafungin as an Intermediate for the Preparation of C-Glycoside Derivatives

  摘要：

  8-bromokalafungin (20)是合成含吡喃萘醌的 C-糖苷的关键中间体。 8-bromokalafungin (20) 的制备方法。 8-bromokalafungin (20) 的制备方法。虽然试图 在 C8 处选择性地单溴化卡拉非菌素（1）的尝试并不成功、 通过使用过量的 在氯仿中使用过量的 N-溴代丁二酰亚胺制备出了 8,10-二溴卡拉非因（21）。选择性溴化 用 N-溴琥珀酰亚胺处理萘酚（9）时，在萘环 C6 处实现了选择性溴化。 N-溴代丁二酰亚胺（1 个等量物）。萘酚 (9) 通过甲基化作用转化为萘醌 (15)、 萘酚 (9) 通过甲基化、拜尔-维利格氧化、通过弗里斯重排进行乙酰化和 硝酸铈铵氧化。将 7-溴醌 (15) 转化为 8-bromokalafungin (20)。 2-三甲基硅氧基呋喃（16），然后将生成的呋喃萘醌氧化重排 呋喃（17）氧化重排为呋喃并吡喃（18）。将 内酯（18）还原成顺式醚（19）后，用三溴化硼在 C5 处进行去甲基化和表 三溴化硼进行脱甲基和 C5 处的环化反应，得到 8-溴木犀草素（20）。8-溴卡拉芬净（20） 未能发生钯（0）介导的与丹宁基 葡萄糖醛（22）发生交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1071/c97018
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-1-methoxy-4-naphthalenecarboxaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 7-bromo-4,8-dimethoxynaphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-Bromokalafungin as an Intermediate for the Preparation of C-Glycoside Derivatives

  摘要：

  8-bromokalafungin (20)是合成含吡喃萘醌的 C-糖苷的关键中间体。 8-bromokalafungin (20) 的制备方法。 8-bromokalafungin (20) 的制备方法。虽然试图 在 C8 处选择性地单溴化卡拉非菌素（1）的尝试并不成功、 通过使用过量的 在氯仿中使用过量的 N-溴代丁二酰亚胺制备出了 8,10-二溴卡拉非因（21）。选择性溴化 用 N-溴琥珀酰亚胺处理萘酚（9）时，在萘环 C6 处实现了选择性溴化。 N-溴代丁二酰亚胺（1 个等量物）。萘酚 (9) 通过甲基化作用转化为萘醌 (15)、 萘酚 (9) 通过甲基化、拜尔-维利格氧化、通过弗里斯重排进行乙酰化和 硝酸铈铵氧化。将 7-溴醌 (15) 转化为 8-bromokalafungin (20)。 2-三甲基硅氧基呋喃（16），然后将生成的呋喃萘醌氧化重排 呋喃（17）氧化重排为呋喃并吡喃（18）。将 内酯（18）还原成顺式醚（19）后，用三溴化硼在 C5 处进行去甲基化和表 三溴化硼进行脱甲基和 C5 处的环化反应，得到 8-溴木犀草素（20）。8-溴卡拉芬净（20） 未能发生钯（0）介导的与丹宁基 葡萄糖醛（22）发生交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1071/c97018