bromfenac | 91714-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bromfenac
• 英文别名: Sodium; [2-amino-3-(4-methyl-benzoyl)-phenyl]-acetate；Sodium;2-[2-amino-3-(4-methylbenzoyl)phenyl]acetate
• CAS: 91714-87-3
• 化学式: C₁₆H₁₄NO₃*Na
• 分子量: 291.282
• InChiKey: BMAGEWWAMCCBDD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(4-methylbenzoyl)phenyl)acetamide 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 bromfenac
  参考文献：
  名称：

  通过亲电芳族取代策略实用合成 3-芳基邻氨基苯甲酸

  摘要：

  我们报告了一种实用的路线，通过使用经典的亲电芳香取代 (EAS) 策略，从现成的邻氨基苯甲酸和简单的芳烃合成有价值的 3-芳基邻氨基苯甲酸。这种转化通过使用 Tf 2经历了亲电取代和再构化序列O 作为有效的活化剂。在这种转化过程中，多种芳烃是相容的，以良好的收率和高区域选择性提供各种结构多样化的 3-芳基邻氨基苯甲酸。此外，烯烃、三氟甲磺酸烯基三氟甲磺酸酯、甲硅烷基烯醚、羰基化合物、苯硫酚和硫醇等多种容易获得的原料也可以参与反应，实现邻氨基苯酚的 C3 烯基化、烷基化和硫醚化。值得注意的是，合成的 3-芳基邻氨基苯甲酸被证明是一个高度稳健的平台，可用于获取一系列生物活性化合物、药物衍生物和有机光电材料。

  DOI：

  10.1039/d1sc06565c

文献信息

• Antiinflammatory agents. 3. Synthesis and pharmacological evaluation of 2-amino-3-benzoylphenylacetic acid and analogs
  作者：David A. Walsh、H. Wayne Moran、Dwight A. Shamblee、Ibrahim M. Uwaydah、William J. Welstead、Lawrence F. Sancilio、Warren N. Dannenburg

  DOI：10.1021/jm00377a001

  日期：1984.11

  A series of substituted derivatives of 2-amino-3-benzoylphenylacetic acid (amfenac) has been synthesized and evaluated for antiinflammatory, analgesic, and cyclooxygenase inhibiting activity. Several derivatives including 157 (4'-chloro), 158 (4'-bromo), and 182 (5-chloro, 4'-bromo) were more potent than indomethacin in these assays.

  已经合成了一系列2-氨基-3-苯甲酰基苯基乙酸（氨苯乙酸）的取代衍生物，并评估了它们的抗炎，止痛和环加氧酶活性。在这些测定中，包括157（4'-氯），158（4'-溴）和182（5-氯，4'-溴）的几种衍生物比消炎痛更有效。
• WALSH, D. A.;MORAN, H. W.;SHAMBLEE, D. A.;UWAYDAH, I. M.;WELSTEAD, W. J. +, J. MED. CHEM., 1984, 27, N 11, 1379-1388
  作者：WALSH, D. A.、MORAN, H. W.、SHAMBLEE, D. A.、UWAYDAH, I. M.、WELSTEAD, W. J. +

  DOI：——

  日期：——
• Practical synthesis of 3-aryl anthranils <i>via</i> an electrophilic aromatic substitution strategy
  作者：Yang Gao、Simin Yang、Minwei She、Jianhong Nie、Yanping Huo、Qian Chen、Xianwei Li、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1039/d1sc06565c

  日期：——

  report a practical route for the synthesis of valuable 3-aryl anthranils from readily available anthranils and simple arenes by using the classical electrophilic aromatic substitution (EAS) strategy. This transformation goes through an electrophilic substitution and rearomatisation sequence by employing Tf2O as an effective activator. A wide range of arenes were compatible in this transformation, delivering

  我们报告了一种实用的路线，通过使用经典的亲电芳香取代 (EAS) 策略，从现成的邻氨基苯甲酸和简单的芳烃合成有价值的 3-芳基邻氨基苯甲酸。这种转化通过使用 Tf 2经历了亲电取代和再构化序列O 作为有效的活化剂。在这种转化过程中，多种芳烃是相容的，以良好的收率和高区域选择性提供各种结构多样化的 3-芳基邻氨基苯甲酸。此外，烯烃、三氟甲磺酸烯基三氟甲磺酸酯、甲硅烷基烯醚、羰基化合物、苯硫酚和硫醇等多种容易获得的原料也可以参与反应，实现邻氨基苯酚的 C3 烯基化、烷基化和硫醚化。值得注意的是，合成的 3-芳基邻氨基苯甲酸被证明是一个高度稳健的平台，可用于获取一系列生物活性化合物、药物衍生物和有机光电材料。