α-hydroxy-(p-iodophenyl)-acetic acid methyl ester | 1253176-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-hydroxy-(p-iodophenyl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-2-(4-iodophenyl)acetate
• CAS: 1253176-71-4
• 化学式: C₉H₉IO₃
• 分子量: 292.073
• InChiKey: LSACPONOUBXSSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.796±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-hydroxy-(p-iodophenyl)-acetic acid methyl ester 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 (R)-N,N’-bis(salicylidene)-1,1’-binaphthyl-2,2’-diamine 、 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 以23%的产率得到(R)-α-hydroxy-(p-iodophenyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chiral cobalt-catalyzed enantioselective aerobic oxidation of α-hydroxy esters

  摘要：

  报道了一种使用分子氧作为唯一氧化剂的手性钴催化的选对映体选择性有氧氧化动力学解析方法，针对(±)-α-羟基酯，达到最大选择性因子(s)为31.9，未反应的α-羟基酯的对映体过量超过99%。

  DOI：

  10.1039/c0cc01917h