2-[2-(2,4,5-trifluorobenzyl)-1,1-dioxido-3,4-dihydro-2H-1,2-benzothiazinyl]acetic acid methyl ester | 1349171-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-[2-(2,4,5-trifluorobenzyl)-1,1-dioxido-3,4-dihydro-2H-1,2-benzothiazinyl]acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[1,1-dioxo-2-[(2,4,5-trifluorophenyl)methyl]-3,4-dihydro-1lambda6,2-benzothiazin-4-yl]acetate；methyl 2-[1,1-dioxo-2-[(2,4,5-trifluorophenyl)methyl]-3,4-dihydro-1λ6,2-benzothiazin-4-yl]acetate
• CAS: 1349171-13-6
• 化学式: C₁₈H₁₆F₃NO₄S
• 分子量: 399.391
• InChiKey: OQUWPUFCOMMNCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2,4,5-trifluorobenzyl)-1,1-dioxido-3,4-dihydro-2H-1,2-benzothiazinyl]acetic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-[2-(2,4,5-trifluorobenzyl)-1,1-dioxido-3,4-dihydro-2H-1,2-benzothiazin-4-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  手性拆分，绝对构型的确定和作为醛糖还原酶抑制剂的（1,2-苯并噻嗪-4-基）乙酸对映体的生物学评估。

  摘要：

  通过手性拆分制备了一系列新的（1,2-苯并噻嗪-4-基）乙酸对映体，并使用PGME方法确定了它们的绝对构型。外消旋体和单一对映体的生物学评估显示醛糖还原酶抑制活性和选择性存在显着差异。（R）-（-）-对映异构体表现出最强的醛糖还原酶活性，IC（50）值为0.120μM，是S-（+）-对映异构体的35倍。因此，显示该支架的C4位置的立体中心对活性和选择性具有重大影响。

  DOI：

  10.3109/14756366.2014.961447
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2,4,5-trifluorobenzyl)-1,1-dioxido-2H-1,2-benzothiazin-4(3H)-ylidene]acetic acid methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-[2-(2,4,5-trifluorobenzyl)-1,1-dioxido-3,4-dihydro-2H-1,2-benzothiazinyl]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性拆分，绝对构型的确定和作为醛糖还原酶抑制剂的（1,2-苯并噻嗪-4-基）乙酸对映体的生物学评估。

  摘要：

  通过手性拆分制备了一系列新的（1,2-苯并噻嗪-4-基）乙酸对映体，并使用PGME方法确定了它们的绝对构型。外消旋体和单一对映体的生物学评估显示醛糖还原酶抑制活性和选择性存在显着差异。（R）-（-）-对映异构体表现出最强的醛糖还原酶活性，IC（50）值为0.120μM，是S-（+）-对映异构体的35倍。因此，显示该支架的C4位置的立体中心对活性和选择性具有重大影响。

  DOI：

  10.3109/14756366.2014.961447

文献信息

• Chiral resolution, determination of absolute configuration, and biological evaluation of (1,2-benzothiazin-4-yl)acetic acid enantiomers as aldose reductase inhibitors
  作者：Xin Hao、Xiangyu Qin、Saghir Hussain、Shagufta Parveen、Wei Zhang、Fengyan Fu、Bing Ma、Changjin Zhu

  DOI：10.3109/14756366.2014.961447

  日期：2015.9.3

  A novel series of (1,2-benzothiazin-4-yl)acetic acid enantiomers was prepared by chiral resolution, and their absolute configurations were determined using the PGME method. The biological evaluation of the racemate and single enantiomers has shown a remarkable difference for the aldose reductase inhibitory activity and selectivity. The (R)-(-)-enantiomer exhibited the strongest aldose reductase activity

  通过手性拆分制备了一系列新的（1,2-苯并噻嗪-4-基）乙酸对映体，并使用PGME方法确定了它们的绝对构型。外消旋体和单一对映体的生物学评估显示醛糖还原酶抑制活性和选择性存在显着差异。（R）-（-）-对映异构体表现出最强的醛糖还原酶活性，IC（50）值为0.120μM，是S-（+）-对映异构体的35倍。因此，显示该支架的C4位置的立体中心对活性和选择性具有重大影响。