3-碘-6-氮杂吲哚 | 956003-24-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 3-碘-6-氮杂吲哚
• 中文别名: 3-碘-1H-吡咯并[2,3-C]吡啶；3-碘-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶
• 英文名称: 3-iodo-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
• CAS: 956003-24-0
• 化学式: C₇H₅IN₂
• 分子量: 244.035
• InChiKey: JCBUTJANQMHZJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.082

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-6-氮杂吲哚 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.83h， 生成 4-(1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)pyrimidin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Developing DYRK inhibitors derived from the meridianins as a means of increasing levels of NFAT in the nucleus

  摘要：

  A structure-activity relationship has been developed around the meridianin scaffold for inhibition of Dyrk1a. The compounds have been focussed on the inhibition of kinase Dyrk1a, as a means to retain the transcription factor NFAT in the nucleus. NFAT is responsible for up-regulation of genes responsible for the induction of a slow, oxidative skeletal muscle phenotype, which may be an effective treatment for diseases where exercise capacity is compromised. The SAR showed that while strong Dyrk1a binding was possible with the meridianin scaffold the compounds have no effect on NFAT localisation, however, by moving from the indole to a 6-azaindole scaffold both potent Dyrk1a binding and increased NFAT residence time in the nucleus were obtained - properties not observed with the reported Dyrk1a inhibitors. One compound was shown to be effective in an ex vivo muscle fiber assay. The increased biological activity is thought to arise from the added interaction between the azaindole nitrogen and the lysine residue in the back pocket. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.037
• 作为产物：
  描述：

  6-氮杂吲哚 在 sodium iodide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-碘-6-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  一种简便易行的双氯硫霉素B与芳香族化合物的碘化方法

  摘要：

  Tiacumicin B（也称为 fidaxomicin 或 difimicin）是一种市售的 18 元大环内酯抗生素，用于治疗艰难梭菌感染。Tiacumicin B 的结构特征是芳环上被两个氯原子取代，由卤化酶 TiaM 安装。在研究 TiaM 的卤化物相容性期间，发现了一种简便、非酶促的双氯硫霉素 B 碘化方法，需要 NaI、酸和空气在室温下进行碘化。该方法也适用于其他 9 种具有富电子位点的芳香族底物用于碘化。

  DOI：

  10.1007/s11426-021-1072-6

文献信息

• [EN] AMINOPYRAZINE COMPOUNDS AS HPK1 INHIBITOR AND THE USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMINOPYRAZINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE HPK1 ET LEUR UTILISATION
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2021032148A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Disclosed herein is an aminopyrazine compound of Formula (I), or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and pharmaceutical compositions comprising thereof. Also disclosed is a method of treating HPK1 related disorders or diseases by using the compound disclosed herein.

  本文揭示了一种式(I)的氨基吡嗪化合物，或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，以及包含它们的药物组合物。还公开了利用本文所披露的化合物治疗HPK1相关疾病或疾病的方法。
• [EN] THERAPEUTIC INHIBITORY COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：LIFESCI PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018011628A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Provided herein are heterocyclic derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds that are useful for inhibiting plasma kallikrein. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of diseases wherein the inhibition of plasma kallikrein inhibition has been implicated, such as angioedema and the like.

  本文提供了杂环衍生物化合物和包含这些化合物的药物组合物，用于抑制血浆激肽酶。此外，这些化合物和组合物对于治疗血浆激肽酶抑制已被证实有关的疾病，如血管性水肿等，具有益处。
• [EN] MTHFD2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE MTHFD2 ET UTILISATION DESDITS INHIBITEURS
  申请人：RAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017023894A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• [EN] 2,4- DIARYL - SUBSTITUTED [1,8] NAPHTHYRIDINES AS KINASE INHIBITORS FOR USE AGAINST CANCER<br/>[FR] [1,8]-NAPHTYRIDINES SUBSTITUÉES PAR 2,4-DIARYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE, DESTINÉES À UNE UTILISATION CONTRE LE CANCER
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2012000595A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention relates to novel [1,8]naphthyridine derivatives of formula (I) and to the use of such compounds in which the inhibition, regulation and/or modulation of signal transduction by ATP consuming proteins like kinases plays a role, particularly to inhibitors of TGF-beta receptor kinases, and to the use of such compounds for the treatment of kinase-induced diseases, in particular for the treatment of tumors.

  本发明涉及新型[1,8]萘啶衍生物的化学式(I)，以及利用这类化合物在ATP消耗蛋白质如激酶中抑制、调节和/或调制信号传导的用途，特别是TGF-beta受体激酶的抑制剂，以及利用这类化合物治疗激酶诱导的疾病，尤其是肿瘤的治疗。
• 2,4-DIARYL - SUBSTITUTED [1,8] NAPHTHYRIDINES AS KINASE INHIBITORS FOR USE AGAINST CANCER
  申请人：Dorsch Dieter

  公开号：US20130102603A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention relates to novel [1,8]naphthyridine derivatives of formula (I) and to the use of such compounds in which the inhibition, regulation and/or modulation of signal transduction by ATP consuming proteins like kinases plays a role, particularly to inhibitors of TGF-beta receptor kinases, and to the use of such compounds for the treatment of kinase-induced diseases, in particular for the treatment of tumors.

  本发明涉及公式（I）的新型[1,8]萘啶衍生物，以及利用这些化合物在ATP消耗蛋白质如激酶中发挥作用的信号传导的抑制、调节和/或调控，特别是TGF-beta受体激酶的抑制剂，以及利用这些化合物治疗激酶诱导疾病，特别是治疗肿瘤的用途。