4-[(3S)-3-amino-2-oxo-1-pyrrolidinyl]-3-fluoro-N,N-dimethylbenzamide hydrochloride | 553653-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-[(3S)-3-amino-2-oxo-1-pyrrolidinyl]-3-fluoro-N,N-dimethylbenzamide hydrochloride
• 英文别名: 4-[(3S)-3-amino-2-oxopyrrolidin-1-yl]-3-fluoro-N,N-dimethylbenzamide;hydrochloride
• CAS: 553653-19-3
• 化学式: C₁₃H₁₆FN₃O₂*ClH
• 分子量: 301.748
• InChiKey: TZIZJTNBJVKCSZ-PPHPATTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(5-chlorothien-2-yl)prop-1-ene-1-sulfonyl chloride 、 4-[(3S)-3-amino-2-oxo-1-pyrrolidinyl]-3-fluoro-N,N-dimethylbenzamide hydrochloride 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 4-[(3S)-3-({[(1E)-2-(5-chloro-2-thienyl)-1-propen-1-yl]sulfonyl}amino)-2-oxo-1-pyrrolidinyl]-3-fluoro-N,N-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-PHENYL-2-OXO-3-SULFONYLAMINO-PYRROLIDINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS FACTOR XA INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ACUTE VASCULAR DISEASES
  [FR] DERIVES DE 1-PHENYL-2-OXO-3-SULFONYLAMINO-PYRROLIDINE ET COMPOSES APPARENTES UTILISES COMME INHIBITEURS DU FACTEUR XA DANS LE TRAITEMENT DES MALADIES VASCULAIRES AIGUES

  摘要：

  该发明涉及以下式（I）的化合物：其中：R1代表从以下选择的基团：式（II）中的每个环中可选地含有进一步的杂原子N，Z代表可选的取代卤素，alk代表烷基或烯基，T代表S、O或NH；R2代表-C1-6烷基，-C1-3烷基CN，-C0-3烷基Rc，-C1-3烷基Rf，-C2-3烷基NRaRb，-C2-3烷基OC1-6烷基，-C2-3烷基OC1-3烷基CONRaRb，但R2不代表C2-3烷基吗哟啊吗啊；X代表苯或含有至少一个由O、N或S选择的杂原子的5-或6-成员芳香杂环基团，每个基团可选择地被0-2个从以下选择的基团取代：卤素，-C1-4烷基，-C2-4烯基，-CN，-CF3，-NRaRb，-C0-4烷基ORe，-C(O)Rd和-C(O)NRaRb；Y代表从氢，卤素，-C1-4烷基，-C2-4烯基，-NRaRb，-NO2，-C(O)NRaRb，-N(C1-4烷基)(CHO)，-NHCOC1-4烷基，-NHSO2Rd，-C0-4烷基ORe，-C(O)Rd，-S(O)nRd或-S(O)2NRaRb中选择的取代基；其他取代基如权利要求1中定义。

  公开号：

  WO2004110435A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl-((3S)-1-{4-[(dimethylamino)carbonyl]-2-fluorophenyl}-2-oxo-3-pyrrolidinyl) carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[(3S)-3-amino-2-oxo-1-pyrrolidinyl]-3-fluoro-N,N-dimethylbenzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-PHENYL-2-OXO-3-SULFONYLAMINO-PYRROLIDINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS FACTOR XA INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ACUTE VASCULAR DISEASES
  [FR] DERIVES DE 1-PHENYL-2-OXO-3-SULFONYLAMINO-PYRROLIDINE ET COMPOSES APPARENTES UTILISES COMME INHIBITEURS DU FACTEUR XA DANS LE TRAITEMENT DES MALADIES VASCULAIRES AIGUES

  摘要：

  该发明涉及以下式（I）的化合物：其中：R1代表从以下选择的基团：式（II）中的每个环中可选地含有进一步的杂原子N，Z代表可选的取代卤素，alk代表烷基或烯基，T代表S、O或NH；R2代表-C1-6烷基，-C1-3烷基CN，-C0-3烷基Rc，-C1-3烷基Rf，-C2-3烷基NRaRb，-C2-3烷基OC1-6烷基，-C2-3烷基OC1-3烷基CONRaRb，但R2不代表C2-3烷基吗哟啊吗啊；X代表苯或含有至少一个由O、N或S选择的杂原子的5-或6-成员芳香杂环基团，每个基团可选择地被0-2个从以下选择的基团取代：卤素，-C1-4烷基，-C2-4烯基，-CN，-CF3，-NRaRb，-C0-4烷基ORe，-C(O)Rd和-C(O)NRaRb；Y代表从氢，卤素，-C1-4烷基，-C2-4烯基，-NRaRb，-NO2，-C(O)NRaRb，-N(C1-4烷基)(CHO)，-NHCOC1-4烷基，-NHSO2Rd，-C0-4烷基ORe，-C(O)Rd，-S(O)nRd或-S(O)2NRaRb中选择的取代基；其他取代基如权利要求1中定义。

  公开号：

  WO2004110435A1

文献信息

• 1-Phenyl-2-oxo-3-sulfonylamino-pyrrolidine derivatives and related compounds as factor xa inhibitors for the treatment of acute vascular diseases
  申请人：Borthwick David Alan

  公开号：US20060148879A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The invention relates to compounds of formula (I): wherein substituents are as defined.

  该发明涉及公式（I）的化合物：其中取代基如定义。
• Pyrrolidine-2-ones as factor xa inhibitors
  申请人：Borthwick David Alan

  公开号：US20050059726A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The present invention relates to novel compounds and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The invention also relates to processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and to the use of compounds in medicine, particularly in the amelioration of a clinical condition for which a Factor Xa inhibitor is indicated.

  本发明涉及新型化合物及其药学上可接受的衍生物。本发明还涉及制备该化合物的过程、含有该化合物的药物组合物以及化合物在医学上的使用，尤其是在改善适应于Xa因子抑制剂的临床病症方面的使用。
• 1-PHENYL-2-OXO-3-SULFONYLAMINO-PYRROLIDINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS FACTOR XA INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ACUTE VASCULAR DISEASES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1635817B1

  公开（公告）日：2006-11-22
• US7329685B2
  申请人：——

  公开号：US7329685B2

  公开（公告）日：2008-02-12