cis-3,3'-azopyridine | 3986-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: cis-3,3'-azopyridine
• 英文别名: 3,3'-azopyridine；cis-[3,3']azopyridine；cis-[3,3']Azopyridin；cis-3,3'-Azopyridin；cis-3-3'-Azopyridin
• CAS: 3986-53-6
• 化学式: C₁₀H₈N₄
• 分子量: 184.2
• InChiKey: YKROEKFLSMDUSV-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3,3'-azopyridine 生成 trans-3,3'-azopyridine
  参考文献：
  名称：

  Campbell et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1281,1285

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基吡啶 在 trisodium arsenite 、 乙醇 、 Petroleum ether 、 苯 作用下， 生成 cis-3,3'-azopyridine
  参考文献：
  名称：

  Campbell et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1281,1285

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trans–cis isomerization energies of azopyridines: a calorimetric and computational study
  作者：Men Zhu、Lian Yu

  DOI：10.1007/s10973-017-6913-0

  日期：2018.4

  Azobenzenes undergo reversible trans–cis photo-isomerization and have been studied extensively as photo-responsive materials. Despite their similar photochemistry, azopyridines have received relatively little attention; for example, their isomerization energies are presently unknown. In comparison with azobenzenes, azopyridines offer additional opportunities for materials design through hydrogen bonding

  偶氮苯经历可逆的反式-顺式光异构化，并已作为光敏材料进行了广泛的研究。尽管偶氮吡啶具有相似的光化学性质，但其受到的关注相对较少。例如，它们的异构化能目前未知。与偶氮苯相比，偶氮吡啶通过氢键合和配位化学为材料设计提供了更多机会。在这里，我们通过结合实验和计算研究，报告了所有三个对称的偶氮吡啶（即2,2'-，3,3'-和4,4'-异构体）的异构化能。在液态下测量异构化热，并引入邻三联苯以抑制结晶。我们获得∆ E iso对于2，2′，3，3′和4，4′-偶氮吡啶，分别 为25.2±0.6、42.6±0.6和35.0± 1.8kJ mol -1。对于偶氮苯，我们获得∆ E iso  = 47.0±1.3 kJ mol -1，与文献值相符并验证了我们的方法。理论计算得出与实验合理吻合的气相∆ E iso，并基于低能顺式构象异构体解释了2,2'-偶氮吡啶的低异构化能。由于吡啶N相对于苯基CH的范德华体
• Light-Induced Spin Change by Photodissociable External Ligands: A New Principle for Magnetic Switching of Molecules
  作者：Steffen Thies、Hanno Sell、Christian Schütt、Claudia Bornholdt、Christian Näther、Felix Tuczek、Rainer Herges

  DOI：10.1021/ja206812f

  日期：2011.10.12

  in homogeneous solution that are switched between the diamagnetic and paramagnetic states at room temperature by light-driven coordination-induced spin-state switching (LD-CISSS). Switching of the coordination number (and concurrently of the spin state) was achieved by using Ni-porphyrin as a square-planar platform and azopyridines as photodissociable axial ligands. The square-planar Ni-porphyrin is

  自旋交叉材料中的磁双稳态通常是由固态晶格内大量微观磁矩的协同相互作用引起的集体现象。我们现在报告在室温下通过光驱动配位诱导自旋状态切换 (LD-CISSS) 在抗磁性和顺磁性状态之间切换的均匀溶液中的单个分子。通过使用 Ni-卟啉作为方形平面平台和偶氮吡啶作为可光解离的轴向配体来实现配位数的切换（以及自旋状态的同时切换）。方形平面镍卟啉是抗磁性的（低自旋，S = 0），所有具有轴向配体的复合物都是顺磁性的（高自旋，S = 1）。确定所有可能的 1:1 和 1 的关联常数：2 卟啉/偶氮吡啶复合物。反式偶氮吡啶的结合常数大于相应顺式异构体的结合常数。因此，在用紫外光（365 nm，反式 → 顺式）和可见光（455 nm，顺式 → 反式）照射后，实现了磁性的转换。在用更大的取代基取代 4-和 4'-位的偶氮吡啶后，反式和顺式缔合常数的差异增加，因此转换效率增加。在室温下用异丙基取代基实现了溶液中
• Bullock et al., Journal of the Chemical Society, 1965, p. 5316,5319
  作者：Bullock et al.

  DOI：——

  日期：——