N-nitro-1,2-dihydro-2-pyridinesulfonic acid | 231934-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-nitro-1,2-dihydro-2-pyridinesulfonic acid
• 英文别名: 1-nitro-2H-pyridine-2-sulfonic acid
• CAS: 231934-79-5
• 化学式: C₅H₆N₂O₅S
• 分子量: 206.179
• InChiKey: BWJOXXMULLJAJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nitro-1,2-dihydro-2-pyridinesulfonic acid 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,2,3,6-tetrahydro-3-nitropyridine-2,6-disulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  五氧化二氮硝化吡啶，研究反应机理†

  摘要：

  研究了五氧化二氮（DNP）对吡啶和取代的吡啶的硝化作用。DNP与吡啶在液态SO 2或有机溶剂中的反应生成硝酸N-硝基吡啶鎓（4）。将其与SO 2或NaHSO 3的水溶液反应后，形成三个瞬时物质：N-硝基-1,4-二氢吡啶-4-磺酸（5），N-硝基-1，2-二氢吡啶-2-磺酸酸（6）和1,2,3,6-四氢-3-硝基吡啶-2,6-二磺酸（7）。化合物6和7可以是亚硫酸酯而不是磺酸。化合物5通过一级反应进行反应[ ΔH ‡  = 32（1）kcal mol –1，ΔS‡  = 31（4）cal K –1 mol –1 ]，并形成3-硝基吡啶。化合物6快速转化为7，通过一级pH依赖反应{ k obs  = 1.9（4）×10 –4 s –1  + 3.5（2）×10 –2 [H + ] M –1 s –1进行反应}得到3-硝基吡啶。根据现有证据，反应是分子内反应或在溶剂笼中进行。根据报道的证据发现

  DOI：

  10.1039/a703079g
• 作为产物：
  描述：

  N-nitropyridinium nitrate 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-nitro-1,2-dihydro-2-pyridinesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  五氧化二氮硝化吡啶，研究反应机理†

  摘要：

  研究了五氧化二氮（DNP）对吡啶和取代的吡啶的硝化作用。DNP与吡啶在液态SO 2或有机溶剂中的反应生成硝酸N-硝基吡啶鎓（4）。将其与SO 2或NaHSO 3的水溶液反应后，形成三个瞬时物质：N-硝基-1,4-二氢吡啶-4-磺酸（5），N-硝基-1，2-二氢吡啶-2-磺酸酸（6）和1,2,3,6-四氢-3-硝基吡啶-2,6-二磺酸（7）。化合物6和7可以是亚硫酸酯而不是磺酸。化合物5通过一级反应进行反应[ ΔH ‡  = 32（1）kcal mol –1，ΔS‡  = 31（4）cal K –1 mol –1 ]，并形成3-硝基吡啶。化合物6快速转化为7，通过一级pH依赖反应{ k obs  = 1.9（4）×10 –4 s –1  + 3.5（2）×10 –2 [H + ] M –1 s –1进行反应}得到3-硝基吡啶。根据现有证据，反应是分子内反应或在溶剂笼中进行。根据报道的证据发现

  DOI：

  10.1039/a703079g

文献信息

• Nitration of Pyridine Compounds. The Reaction of N-Nitro-1,4-dihydro-4-pyridinesulfonic Acid.
  作者：Jan M. Bakke、Jaroslav Riha、Nini U. Hofsløkken、Lars Skattebøl、Eirik Sundby、Carsten Christophersen、Hong-Gen Wang、Xin-Kan Yao、Hong-Gen Wang、J. -P. Tuchagues、Mattias Ögren

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.53-0356

  日期：——

  The reactions of N-nitropyridinium nitrate (1) and 2,6-dideuterio-N-nitropyridium nitrate (2.6-d(2)-1) with SO(2)xH(2)O-HSO3- have been studied. The results are consistent with a reaction scheme in which the formed N-nitro-1,.4-dihydro-4-pyridinesulfonic acid (2) did not react directly to give 3-nitropyridine but existed in equilibrium with 1 and 2,6-d(2)-1 from which N-nitro-1,2-dihydro-2-pyridinesulfonic acid (3) was formed. From 3, 3-nitropyridine was formed by a [1,5] sigmatropic shift of the nitro group.
• Nitration of pyridine by dinitrogen pentoxide, a study of the reaction mechanism †
  作者：Jan M. Bakke、Eli Ranes

  DOI：10.1039/a703079g

  日期：——

  The nitration of pyridine and substituted pyridines by dinitrogen pentoxide (DNP) has been studied. The reaction of DNP with pyridine in either liquid SO2 or an organic solvent produces N-nitropyridinium nitrate (4). On reaction of this with aqueous solutions of SO2 or NaHSO3 three transient species are formed: N-nitro-1,4-dihydropyridine-4-sulfonic acid (5), N-nitro-1,2-dihydropyridine-2-sulfonic

  研究了五氧化二氮（DNP）对吡啶和取代的吡啶的硝化作用。DNP与吡啶在液态SO 2或有机溶剂中的反应生成硝酸N-硝基吡啶鎓（4）。将其与SO 2或NaHSO 3的水溶液反应后，形成三个瞬时物质：N-硝基-1,4-二氢吡啶-4-磺酸（5），N-硝基-1，2-二氢吡啶-2-磺酸酸（6）和1,2,3,6-四氢-3-硝基吡啶-2,6-二磺酸（7）。化合物6和7可以是亚硫酸酯而不是磺酸。化合物5通过一级反应进行反应[ ΔH ‡  = 32（1）kcal mol –1，ΔS‡  = 31（4）cal K –1 mol –1 ]，并形成3-硝基吡啶。化合物6快速转化为7，通过一级pH依赖反应 k obs  = 1.9（4）×10 –4 s –1  + 3.5（2）×10 –2 [H + ] M –1 s –1进行反应}得到3-硝基吡啶。根据现有证据，反应是分子内反应或在溶剂笼中进行。根据报道的证据发现

表征谱图