2-trimethylsilyl-3-phenyl-1,3-butadiene-1,4-dione | 154473-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-trimethylsilyl-3-phenyl-1,3-butadiene-1,4-dione
• CAS: 154473-77-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂Si
• 分子量: 230.338
• InChiKey: UEKWMJNSTXUMTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilyl-3-phenyl-1,3-butadiene-1,4-dione 以 正己烷 为溶剂， 生成 3-Phenyl-2-trimethylsilylcyclobutene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  芳基取代基对环丁烯二酮和1,2-双烯酮的热转化的影响

  摘要：

  报告了速率和活化参数，用于通过相应环丁烯二酮6的光解反应生成的1,2双烯酮O C C（C 6 H 4 X）C（SiMe 3）C O（7）的闭环。C被与σ相关p +由关系日志常数芳基取代基的ķ = -1.10σ p + -3.60（ř= 1.000）。对于给电子的芳基取代基，闭环反应具有更大的反应性，达到6，这与通过电子供体基团稳定缺电子的环丁烯二酮环，通过π-受体基团进行乙烯酮稳定和通过电子-π-供体基团进行乙烯酮去稳定相一致。以前是根据理论计算得出的。还测量了7d（X = CH 3 CO）的平衡浓度，其平衡浓度从69.2°C时的1.6％变化到143.1°C时的9.7％，超出了7a的5.4–7.5倍（X = H）。CH 3 CO对双烯酮的支持与对反应速率的影响密切相关。

  DOI：

  10.1039/p29960002757
• 作为产物：
  描述：

  3-Phenyl-2-trimethylsilylcyclobutene-1,2-dione 以87%的产率得到2-trimethylsilyl-3-phenyl-1,3-butadiene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Formation and Reactivity of Unsymmetrical Bis(ketenes): 2-Phenyl- and 2-Methyl-3-(trimethylsilyl)-1,3-butadiene-1,4-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00085a055

文献信息

• Aryl substituent effects on the thermal interconversion of cyclobutenediones and 1,2-bisketenes
  作者：Ronghua Liu、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1039/p29960002757

  日期：——

  The rates and activation parameters are reported for ring closure of 1,2 bisketenes OCC(C6H4X)C(SiMe3)CO (7), generated by photolysis of the corresponding cyclobutenediones 6. The rates at 70 °C are correlated with the σp+ constants of the aryl substituents by the relationship log k=–1.10 σp+–3.60 (r= 1.000). The greater reactivity in ring closure to 6 for electron-donating aryl substituents is consistent

  报告了速率和活化参数，用于通过相应环丁烯二酮6的光解反应生成的1,2双烯酮O C C（C 6 H 4 X）C（SiMe 3）C O（7）的闭环。C被与σ相关p +由关系日志常数芳基取代基的ķ = -1.10σ p + -3.60（ř= 1.000）。对于给电子的芳基取代基，闭环反应具有更大的反应性，达到6，这与通过电子供体基团稳定缺电子的环丁烯二酮环，通过π-受体基团进行乙烯酮稳定和通过电子-π-供体基团进行乙烯酮去稳定相一致。以前是根据理论计算得出的。还测量了7d（X = CH 3 CO）的平衡浓度，其平衡浓度从69.2°C时的1.6％变化到143.1°C时的9.7％，超出了7a的5.4–7.5倍（X = H）。CH 3 CO对双烯酮的支持与对反应速率的影响密切相关。
• Bisketene derivatives and process for production and use thereof
  申请人：Tidwell, Thomas T.

  公开号：EP0650970A1

  公开（公告）日：1995-05-03

  The novel 1,2-bisketene of Formula I: wherein:    R¹ is SiR³R⁴R⁵;    R² is selected from the group comprising SiR³R⁴R⁵, hydrogen, methyl, a substituted or unsubstituted C₂₋₂₀linear or branched alkyl group, a substituted or unsubstituted C₆₋₂₀ aryl group, a substituted or unsubstituted C₅₋₂₀ cycloalkyl group and a halogen; and    each of R³, R⁴ and R⁵ are the same or different and are selected from the group comprising hydrogen, methyl, a substituted or unsubstituted C₂₋₂₀ linear or branched alkyl group, a substituted or unsubstituted C₆₋₂₀ aryl group, a substituted or unsubstituted C₇₋₂₀ aralkyl group and substituted or unsubstituted a C₅₋₂₀ cycloalkyl group, is useful in e.g. preparing a succinate ester, or in reacting with a polyfunctional alcohol or ester to produce a polyester or polyamide.

  化合物1,2-双烯的化学式I：其中：R¹为SiR³R⁴R⁵; R²选自包括SiR³R⁴R⁵，氢，甲基，取代或未取代的C₂₋₂₀线性或支链烷基，取代或未取代的C₆₋₂₀芳基，取代或未取代的C₅₋₂₀环烷基和卤素的基团; R³，R⁴和R⁵中的每一个都相同或不同，选自包括氢，甲基，取代或未取代的C₂₋₂₀线性或支链烷基，取代或未取代的C₆₋₂₀芳基，取代或未取代的C₇₋₂₀芳基烷基和取代或未取代的C₅₋₂₀环烷基的基团。该化合物可用于制备琥珀酸酯，或与多官能团醇或酯反应以产生聚酯或聚酰胺。
• Formation and Reactivity of Unsymmetrical Bis(ketenes): 2-Phenyl- and 2-Methyl-3-(trimethylsilyl)-1,3-butadiene-1,4-diones
  作者：Annette D. Allen、Wing-Yan Lai、Jihai Ma、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/ja00085a055

  日期：1994.3
• A Novel Copper Chelate Catalyzed Ring Closure Reaction of 1,2-Bisketenes with Alcohols To Give 5-Alkoxy-2,3-dihydrofuran-2-ones
  作者：Michael M. Dejmek、Rüdiger Selke

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980619)37:11<1540::aid-anie1540>3.0.co;2-x

  日期：1998.6.19

  Copper complexes with distorted tetrahedral structure in solution catalyze regioselectively the cyclization of 1,2-bisketenes with alcohols to give 5-alkoxy-2,3-dihydrofuran-2-ones in very high yields (shown on the right). It seems remarkable that these new compounds could remain undiscovered despite having structural similarities with a great number of well-investigated and biologically active butenolides.
• Allen Annette D., Lai Wing-Yan, Ma Jihai, Tidwell Thomas T., J. Amer. Chem. Soc, 116 (1994) N 6, S 2625-2626
  作者：Allen Annette D., Lai Wing-Yan, Ma Jihai, Tidwell Thomas T.

  DOI：——

  日期：——