1-phenylvinyl cyclohexa-1,3-dienecarboxylate | 1627214-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylvinyl cyclohexa-1,3-dienecarboxylate
• 英文别名: 1-Phenylethenyl cyclohexa-1,3-diene-1-carboxylate；1-phenylethenyl cyclohexa-1,3-diene-1-carboxylate
• CAS: 1627214-58-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: PVRKYTDEQQOABT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.7±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylvinyl cyclohexa-1,3-dienecarboxylate 在 1,3-bis-(1,3,5-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到7a-phenyl-3,3a,7,7a-tetrahydro-3,6-methanobenzofuran-2(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的级联烯烃异构化/分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  在α，β，γ，δ-不饱和烯醇酯的羰基上加成N-杂环卡宾可得到半缩醛重氮中间体，该中间体可进行级联烯烃异构化/ Diels-Alder反应，其机理研究暗示了路易斯碱的催化作用。已通过还原和氧化裂解对产品的用途进行了初步研究，为潜在的复杂目标合成提供了材料。

  DOI：

  10.1002/anie.201402067
• 作为产物：
  描述：

  环己-1,3-二烯-1-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-phenylvinyl cyclohexa-1,3-dienecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的级联烯烃异构化/分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  在α，β，γ，δ-不饱和烯醇酯的羰基上加成N-杂环卡宾可得到半缩醛重氮中间体，该中间体可进行级联烯烃异构化/ Diels-Alder反应，其机理研究暗示了路易斯碱的催化作用。已通过还原和氧化裂解对产品的用途进行了初步研究，为潜在的复杂目标合成提供了材料。

  DOI：

  10.1002/anie.201402067

文献信息

• Cascade Olefin Isomerization/Intramolecular Diels-Alder Reaction Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Marcin Kowalczyk、David W. Lupton

  DOI：10.1002/anie.201402067

  日期：2014.5.19

  The addition of an N‐heterocyclic carbene to the carbonyl group of an α,β,γ,δ‐unsaturated enol ester affords a hemiacetal azolium intermediate that enables a cascade olefin isomerization/Diels–Alder reaction, for which mechanistic studies implicate Lewis base catalysis. Preliminary studies into the utility of the products have been undertaken with reductive and oxidative cleavage, giving materials

  在α，β，γ，δ-不饱和烯醇酯的羰基上加成N-杂环卡宾可得到半缩醛重氮中间体，该中间体可进行级联烯烃异构化/ Diels-Alder反应，其机理研究暗示了路易斯碱的催化作用。已通过还原和氧化裂解对产品的用途进行了初步研究，为潜在的复杂目标合成提供了材料。