diethyl [3-(benzyloxyamino)cyclopentyl]phosphonate | 913746-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl [3-(benzyloxyamino)cyclopentyl]phosphonate
• 英文别名: 3-diethoxyphosphoryl-N-phenylmethoxycyclopentan-1-amine
• CAS: 913746-38-0
• 化学式: C₁₆H₂₆NO₄P
• 分子量: 327.361
• InChiKey: VLVPTTDANBATDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [3-(benzyloxyamino)cyclopentyl]phosphonate 在 palladium on activated charcoal 三甲基溴硅烷 、 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [3-(N-hydroxyformamido)cyclopentyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-芳基取代和构象限制性磷米霉素类似物作为有前景的抗疟药的合成

  摘要：

  Fosmidomycin 是一种新型抗疟药，通过抑制 1-脱氧-D-木酮糖 5-磷酸还原异构酶（一种非甲羟戊酸类异戊二烯生物合成途径的必需酶）起作用。这项工作描述了一系列 α-芳基取代的磷米霉素类似物的合成，这些类似物表现出改善的抗疟活性。涉及 3-芳基-3-磷酰基丙醛中间体的线性合成路​​线证明可用于制备这些衍生物。环戊-2-烯酮的磷-迈克尔加成获得了构象受限的类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600202
• 作为产物：
  描述：

  diethyl {3-[(benzyloxy)imino]cyclopentyl}phosphonate 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到diethyl [3-(benzyloxyamino)cyclopentyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-芳基取代和构象限制性磷米霉素类似物作为有前景的抗疟药的合成

  摘要：

  Fosmidomycin 是一种新型抗疟药，通过抑制 1-脱氧-D-木酮糖 5-磷酸还原异构酶（一种非甲羟戊酸类异戊二烯生物合成途径的必需酶）起作用。这项工作描述了一系列 α-芳基取代的磷米霉素类似物的合成，这些类似物表现出改善的抗疟活性。涉及 3-芳基-3-磷酰基丙醛中间体的线性合成路​​线证明可用于制备这些衍生物。环戊-2-烯酮的磷-迈克尔加成获得了构象受限的类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600202

文献信息

• Synthesis of α-Aryl-Substituted and Conformationally Restricted Fosmidomycin Analogues as Promising Antimalarials
  作者：Timothy Haemers、Jochen Wiesner、Roger Busson、Hassan Jomaa、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1002/ejoc.200600202

  日期：2006.9

  Fosmidomycin represents a new antimalarial drug that acts by inhibition of 1-deoxy-D-xylulose 5-phosphate reductoisomerase, an essential enzyme of the mevalonate-independent pathway of isoprenoid biosynthesis. This work describes the synthesis of a series of α-aryl-substituted fosmidomycin analogues that exhibit improved antimalarial activity. A linear synthetic route involving a 3-aryl-3-phosphorylpropanal

  Fosmidomycin 是一种新型抗疟药，通过抑制 1-脱氧-D-木酮糖 5-磷酸还原异构酶（一种非甲羟戊酸类异戊二烯生物合成途径的必需酶）起作用。这项工作描述了一系列 α-芳基取代的磷米霉素类似物的合成，这些类似物表现出改善的抗疟活性。涉及 3-芳基-3-磷酰基丙醛中间体的线性合成路​​线证明可用于制备这些衍生物。环戊-2-烯酮的磷-迈克尔加成获得了构象受限的类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)