(3S,5R)-5-Methyl-5-vinyl-[1,2]dioxolane-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 143171-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (3S,5R)-5-Methyl-5-vinyl-[1,2]dioxolane-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 143171-28-2；143171-29-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: PWDYRXLDBOGORM-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-Dimethylethyl 2-Ethenyl-2-methyl-1-cyclopropanecarboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 二苯基二硒醚 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl (3R,5R)-5-ethenyl-5-methyldioxolane-3-carboxylate 、 (3S,5R)-5-Methyl-5-vinyl-[1,2]dioxolane-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vinylcyclopropane oxygenation. Anti diastereoselectivity through an unexpected transition-state geometry

  摘要：

  Ester-substituted vinylcyclopropanes react with molecular oxygen via a radical-mediated [3-atom + 2-atom] addition to form 1,2-dioxolanes with predominantly anti stereochemistry. The degree of anti stereoselectivity can be controlled by the electronic nature of the radical stabilizing substituent R.

  DOI：

  10.1021/jo00043a007