4-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-benzonitrile | 174132-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-benzonitrile
• 英文别名: 4-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo[1,3]dioxan-5-ylmethyl)benzonitrile；5-(4-cyanophenylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-(4-cyanobenzyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione；5-(4-cyanobenzyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；(R,S)-4-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-benzonitrile；4-(R,S)-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-benzonitrile；2,2-Dimethyl-5-(p-cyanobenzyl)-1,3-dioxane-4,6-dione；4-[(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)methyl]benzonitrile
• CAS: 174132-33-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: AWYWWMLLUSKUFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  521.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-benzonitrile 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-氰基-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  通过氯磺酸介导的芳基丙酸的Friedel-Crafts环化反应有效合成卤代茚满酮及其在烷基化反应中的应用

  摘要：

  分两步从苄基麦德鲁姆酸衍生物合成了几种卤代茚满酮。尽管几种路易斯酸对于富电子芳烃上的Friedel-Crafts闭环反应有效，但对于缺电子芳烃而言，这种化学方法无效。在此据报道，氯磺酸（用作溶剂）是用于吸电子芳烃环化的有效试剂。这些分子可用于随后的烷基化反应。使用钯催化的格利雅偶联反应证明了5,7-二溴茚满酮的选择性烷基化，可以提供高收率的单烷基化茚满酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.065
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-5-(4-氰基苄亚基)-1,3-二恶烷-4,6-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  二芳基和三芳基甲基离子作为探针从5-苄基化的麦德鲁姆酸衍生的碳离子的环境反应性

  摘要：

  通过UV / Vis研究了由5-苄基取代的麦德鲁姆酸1-H（Meldrum的酸= 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮）衍生的碳正离子与碳负离子1的反应动力学。光谱方法。苯甲基阳离子Ar 2 CH +仅添加到Meldrum酸部分的C-5中。由于这些反应在DMSO中的二阶速率常数（k C）遵循线性自由能关系lg  k = s N（N + E），因此碳负离子的亲核试剂特异性反应性参数N和s N为1可以确定。相反，三苯甲基阳离子Ar 3 C +反应不同。虽然低亲电性（E <−2）的三苯乙稀离子通过速率确定β-氢化物抽象而与1反应，但更多的路易斯酸性三苯乙稀离子最初在1的羰基氧上反应形成三苯甲基烯醇盐，随后再离子化并最终生成三芳基甲烷和通过氢化物转移生成5-亚苄基Meldrum酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201403161

文献信息

• Malonic acid derivatives, processes for their preparation, for their use and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US06395737B1

  公开（公告）日：2002-05-28

  New compounds for the inhibition of blood clotting proteins, and more particularly, to malonic acid derivatives of the formula I, wherein R(1), R(2), R(3), R(4), R(5), and R(6) have the meanings indicated in the claims. The compounds of formula I are inhibitors of the blood clotting enzyme factor Xa. Processes for the preparation of the compounds of formula I, methods of inhibiting factor Xa activity and of inhibiting blood clotting, use of the compounds of formula I in the treatment and prophylaxis of diseases, which can be treated or prevented by the inhibition of factor Xa activity such as thromboembolic diseases, and use of the compounds of formula I in the preparation of medicaments to be applied in such diseases. Compositions containing a compound of formula I in admixture or otherwise in association with an inert carrier, in particular pharmaceutical compositions containing a compound of formula I together with pharmaceutically acceptable carrier substances and auxiliary substances.

  新化合物用于抑制血液凝块蛋白，更特别地，用于公式I的丙二酸衍生物，其中R(1)、R(2)、R(3)、R(4)、R(5)和R(6)具有索赔中所指示的含义。公式I的化合物是血液凝块酶因子Xa的抑制剂。制备公式I化合物的方法，抑制因子Xa活性和抑制血液凝块的方法，使用公式I的化合物治疗和预防可通过抑制Xa活性治疗或预防的疾病，如血栓栓塞性疾病，并使用公式I的化合物制备用于治疗此类疾病的药物。含有公式I化合物的组合物与惰性载体混合或与其它方式关联，特别是含有公式I化合物与药用可接受的载体物质和辅助物质一起的药物组合物。
• Multi-catalysis cascade reactions based on the methoxycarbonylketene platform: diversity-oriented synthesis of functionalized non-symmetrical malonates for agrochemicals and pharmaceuticals
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Chintalapudi Venkaiah、Y. Vijayendar Reddy、Mamillapalli Kishor

  DOI：10.1039/b901652j

  日期：——

  In this paper we describe new multi-catalysis cascade (MCC) reactions for the one-pot synthesis of highly functionalized non-symmetrical malonates. These metal-free reactions are either five-step (olefination/hydrogenation/alkylation/ketenization/esterification) or six-step (olefination/hydrogenation/alkylation/ketenization/esterification/alkylation), and employ aldehydes/ketones, Meldrum's acid, 1,4-dihydropyridine/o-phenylenediamine, diazomethane, alcohols and active ethylene/acetylenes, and involve iminium-, self-, self-, self- and base-catalysis, respectively. Many of the products have direct application in agricultural and pharmaceutical chemistry.

  在本文中，我们描述了一种新的多重催化级联反应（MCC），用于一锅合成高度功能化的非对称马来酸酯。这些无金属催化反应分为五步（烯化/加氢/烷基化/酮化/酯化）或六步（烯化/加氢/烷基化/酮化/酯化/烷基化），涉及醛/酮、梅尔德伦酸、1,4-二氢吡啶/邻苯二胺、重氮甲烷、醇以及活性乙烯/炔烃，分别涉及亚胺、各自、自我、自我和碱催化。许多产品在农业和制药化学中具有直接应用。
• Novel malonic acid derivatives, processes for their preparation their use and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20020022596A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  The present invention relates to new malonic acid derivatives of the formula 1, 1 wherein R(1), R(2), R(3), R(4), R(5), and R(6) have the meanings indicated in the claims. The compounds of formula I are inhibitors of the blood clotting enzyme factor Xa. The invention also relates to processes for the preparation of the compounds of formula 1, to methods of inhibiting factor Xa activity and of inhibiting blood clotting, to the use of the compounds of formula I in the treatment and prophylaxis of diseases, which can be treated or prevented by the inhibition of factor Xa activity such as thromboembolic diseases, and to the use of the compounds of formula I in the preparation of medicaments to be applied in such diseases. The invention further relates to compositions containing a compound of formula I in admixture or otherwise in association with an inert carrier, in particular pharmaceutical compositions containing a compound of formula I together with pharmaceutically acceptable carrier substances and auxiliary substances.

  本发明涉及公式1,1的新马隆酸衍生物，其中R(1)、R(2)、R(3)、R(4)、R(5)和R(6)具有声明中指示的含义。公式I的化合物是血凝酶因子Xa的抑制剂。本发明还涉及制备公式1化合物的方法，抑制因子Xa活性和抑制血凝的方法，以及使用公式I化合物在治疗和预防可以通过抑制因子Xa活性治疗或预防的疾病中的应用，例如血栓栓塞性疾病，以及使用公式I化合物制备在这些疾病中应用的药物。本发明还涉及含有公式I化合物的组合物与惰性载体混合或以其他方式结合，特别是含有公式I化合物与药用载体物质和辅助物质的制药组合物。
• Synthesis of functionalized γ-lactams by a lewis acid catalyzed ketene formation/cyclization/claisen rearrangement sequence of 5,5-disubstituted Meldrum’s acid
  作者：Xiao-Wan Lin、Mei Han、Mei-Hua Shen、Chi-Fan Zhu、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153816

  日期：2022.6

  ketenes using Meldrum’s acid as ketene precursor. Derivatives of Meldrum’s acid with tertiary ammonia structure were used as raw material, and the reaction was catalyzed by Lewis acid at high-temperature conditions under microwave. Ketene formation by losing acetone and CO2, cyclization and claisen rearrangement occurred in sequence to form the γ-lactams.

  以Meldrum's酸为乙烯酮前体，通过乙烯酮的分子内氮杂克莱森重排合成了一系列γ-内酰胺。以具有叔氨结构的Meldrum酸衍生物为原料，在微波高温条件下用路易斯酸催化反应。通过失去丙酮和CO 2形成乙烯酮，环化和克莱森重排依次发生，形成γ-内酰胺。
• SRC kinase inhibitors useful for treating osteoporosis
  申请人：——

  公开号：US20040014676A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Amide containing aromatic compounds having an inhibitory effect on Src kinase including enantiomers, stereoisomers and tautomers thereof, as well as pharmaceutically acceptable salts or solvates of said compound, said compound having the general structure shown in Formulae I through XVIII. 1 2 3

  含有对Src激酶具有抑制作用的芳香族化合物的酰胺，包括其对映体、立体异构体和互变异构体，以及所述化合物的药学上可接受的盐或溶剂合物，所述化合物具有公式I到XVIII所示的一般结构。