(R)-3-ethyl-3,4-dihydroisocoumarin | 1217293-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-3-ethyl-3,4-dihydroisocoumarin
• 英文别名: (3R)-3-ethyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 1217293-70-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: HLHWHUDEMIPRDC-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 在 氯化亚砜 、 仲丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-3-ethyl-3,4-dihydroisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  3-烃基-3,4-二氢异香豆素类化合物及其制备方法及用途

  摘要：

  本发明属于药物合成技术领域，公开了具有式(Ⅰ)结构的3‑烃基‑3,4‑二氢异香豆素类化合物，其中，取代基R代表氢；烷基；芳香基。其合成路线选用(S/R)‑缬氨醇为合成起始原料。本发明首次采用该方法合成此类化合物，具有产率高、易分离等优点。这类化合物对苹果腐烂病原菌、水稻稻瘟病原菌、烟草赤星病原菌、玉米弯孢病原菌、马铃薯干腐病原菌均具有程度不等的抑制作用，其中部分目标化合物的对供试病原菌的EC50值高于阳性对照药剂，可开发成在农业生产上具有潜在应用价值的抗真菌农药。

  公开号：

  CN106588852A

文献信息

• Synthesis of Chiral 3-Alkyl-3,4-dihydroisocoumarins by Dynamic Kinetic Resolutions Catalyzed by a Baeyer−Villiger Monooxygenase
  作者：Ana Rioz-Martínez、Gonzalo de Gonzalo、Daniel E. Torres Pazmiño、Marco W. Fraaije、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo902519j

  日期：2010.3.19

  Baeyer−Villiger monooxygenases have been tested in the oxidation of racemic benzofused ketones. When employing a single mutant of phenylacetone monooxygenase (M446G PAMO) under the proper reaction conditions, it was possible to achieve 3-substituted 3,4-dihydroisocoumarins with high yields and optical purities through regioselective dynamic kinetic resolution processes.

  Baeyer-Villiger单加氧酶已在外消旋苯并稠合的酮的氧化中进行了测试。当在适当的反应条件下使用单个突变体的苯丙酮单加氧酶（M446G PAMO）时，可以通过区域选择性动态动力学拆分过程以高收率和光学纯度获得3-取代的3,4-二氢异香豆素。