N-(diphenylphosphino)thiazol-2-amine | 304476-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(diphenylphosphino)thiazol-2-amine
• 英文别名: 2-(diphenylphosphino)aminothiazole；diphenylphosphino-aminothiazole；dppat；N-diphenylphosphanyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 304476-02-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N₂PS
• 分子量: 284.321
• InChiKey: XLZPUOKOOIKGRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro-bis-μ-chloro-bis[(1-3η:6-8η)-2,7-dimethyloctadienediyl]diruthenium(II) 、 N-(diphenylphosphino)thiazol-2-amine 以 乙腈 为溶剂， 以36%的产率得到[RuCl2(η3:η3-C10H16)(2-(diphenylphosphino)aminotriazole-P)]
  参考文献：
  名称：

  Investigating the effects of steric hindrance on the coordination of 2-aminothiazoyl based ligands

  摘要：

  The ligands 2-(diphenylphosphino)aminothiazole (dppat) 2-(diphenylphosphino)amino-4-methylthiazole (Medppat) and 2-(diphenylphosphino)amino-4-tert-butylthiazole (Budppat) have been prepared. Reaction of these ligand with MCl2 (COD) gives [MCl(dppat-P,N)(dppat-P)][Cl], [MCl(Medppat-P,N)(Medppat-P)][Cl], and [PtCl2 ('Bu-dppat-P-2], respectively. The increased bulk at the 4-position limits the formation of a P, N system in Budppat. The X-ray structure of [PtCl(Medppat-P,N)(Medppat-P)][Cl] reveals that the monodentate ligand has undergone a tautomerism upon coordination. (c) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2004.06.045
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到N-(diphenylphosphino)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  过渡金属Rh催化和互变异构催化通过双功能配体的结合，用于一锅式串联甲氧基羰基化-烯烃向伯酰胺的氨解

  摘要：

  过渡金属催化与有机催化以协同催化，协同催化或/和顺序催化的方式相结合已成为一种强有力的策略，可以促进每个人无法独立实现的有机转化。在此，在具有共催化功能的基于双功能配体（L1）的铑催化剂上，提出了一种通过一锅串连的甲氧基羰基化-氨基分解物从烯烃，CO和NH 3合成伯酰胺的新方案。L1由膦片段和氨基/亚氨基互变异构部分组成。然后L1的Rh催化体系证明了Rh-P过渡金属催化和互变异构催化的结合。在这种串联的甲氧基羰基化-氨解反应中，NH 3还用作配体，与膦酸酯片段协同作用，共同修饰负责烯烃第一步甲氧基羰基化以生成酯的Rh催化剂的性能，并且Rh-tailed互变异构体催化剂负责随后的氨解反应以生成目标伯酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2018.03.003

文献信息

• Palladium(II) complexes of aminothiazole‐based phosphines: Synthesis, structural characterization, density functional theory calculations and catalytic application in heck reaction
  作者：Khodayar Gholivand、Mohammad Kahnouji、S. Mark Roe、Akram Gholami、Farzaneh T. Fadaei

  DOI：10.1002/aoc.3793

  日期：2017.11

  promote catalytic activity of the complexes in comparison with our previous work in which chelated ligands with two phosphorus atoms, P^P, were used. The influence of non‐covalent intermolecular interactions on the assembly of the solid‐state structures is also discussed in terms of geometrical analysis. The prepared complexes turn out to be useful pre‐catalysts in Heck cross‐coupling reactions owing

  合成了一些半不稳定配体的三种Pd（II）配合物，基于氨基噻唑的膦，以研究它们在Heck交叉偶联反应中的催化活性。配合物PdCl 2 [（（Ph 2 P）HN（C 3 H 2 NS）]（C 1）和PdCl 2 [（Ph 2 P）HN（C 7 H 4 NS）]（C 3）是使用X射线晶体学测定的，这表明配体通过螯合模式通过方形平面几何形状中的P和N（内环）原子进行配位。实验和理论研究（分子中的原子和自然键轨道分析）表明，Pd（II）与P原子的相互作用比螯合配体N ^ P中的N原子更强烈。与我们以前的工作（其中使用带有两个磷原子的螯合配体P ^ P）相比，该特性可以提高配合物的催化活性。还从几何分析的角度讨论了非共价分子间相互作用对固态结构组装的影响。由于半不稳定配体的配位灵活性，所制备的配合物在Heck交叉偶联反应中是有用的预催化剂。
• Unexpected synthesis of an Au₂In₂ tetrametallatricyclic complex from α-aminophosphines and formation of Au–In–P and Ag–In–P nanomaterials
  作者：Hsiao Wei Chen、T. S. Andy Hor、Roberto Pattacini、Pierre Braunstein

  DOI：10.1039/c5dt02457a

  日期：——

  Four Au–(μ-phosphinite)–In units form an unprecedented Au₂In₂ 12-membered metallacycle which intersects at the In centres an 8-membered ring containing two In–μ-phosphinate linkages, resulting in a tricyclic structure.

  四个Au-(μ-膦酰) -In单元形成了一个前所未有的Au2In2 12元金属环，该环与In中心相交，包含两个In-μ-膦酸盐键的8元环，形成了一个三环结构。
• Phosphino-Aminothiazoline Platinum(II) and Platinum(II)/Gold(I) Complexes: Structural, Chemical and Vapoluminescent Properties
  作者：Roberto Pattacini、Carlo Giansante、Paola Ceroni、Mauro Maestri、Pierre Braunstein

  DOI：10.1002/chem.200701081

  日期：2007.12.17

  or exo-cyclic nitrogen atom. The two tautomers show different reactivities toward alcoholysis; the imino form degrades more rapidly. Their bischelated platinum complexes were studied in the solid state by single crystal X-ray diffraction. Thus, the unique stereoelectronic features of the [Pt(PN(th))] (PN(th)=diphenylposphino-aminothiazoline) moiety were revealed. The complex cis-[Pt(PN(th))(2)] reacts

  膦-氨基-噻唑啉和-噻唑可以两种互变异构形式存在于溶液中，其中NH质子涉及内环或外环氮原子。两种互变异构体对醇解的反应性不同。亚氨基形式会更快地降解。他们的双螯合铂配合物在固态下通过单晶X射线衍射进行了研究。因此，揭示了[Pt（PN（th））]（PN（th）= diphenylposphino-aminothiazoline）部分的独特的立体电子特征。顺式[[Pt（PN（th））（2）]与金（I）盐反应生成双金属化合物，其分子结构已通过X射线衍射确定。固体顺式[[Pt（PN（th））（2）]如果暴露于酒精蒸气中，则显示出蒸气发光性质。
• Ruthenium catalyzed efficient hydroformylation regulated by thiazolinyl-based phosphine
  作者：Peng Wang、Xinxin Tian、Huibing Shi、Baolin Feng、Deming Zhao

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2024.123027

  日期：2024.3

  the additive HBF4 is beneficial for the formation of ruthenium hydrogen active species. The formation and stabilization of the critical Ru-complex intermediates were verified by the DFT calculations. The hydroformylation proceeds with high chemical selectivity especially for the linear, internal and cyclic olefins (conversion up to 99 %, selectivity of aldehysdes up to 92 %).

  由Ru 3 (CO) 12、噻唑啉基膦( L1 )和HBF 4组成的催化体系能够实现高效的加氢甲酰化，互变异构体L1b更有利于反应的发生，添加剂HBF 4也有利于反应的进行。用于形成钌氢活性物质。通过 DFT 计算验证了关键 Ru 配合物中间体的形成和稳定性。加氢甲酰化以高化学选择性进行，特别是对于直链、内烯烃和环状烯烃（转化率高达 99%，醛选择性高达 92%）。
• Combination of transition metal Rh-catalysis and tautomeric catalysis through a bi-functional ligand for one-pot tandem methoxycarbonylation-aminolysis of olefins towards primary amides
  作者：Peng Wang、Lei Liu、Zhoujie Luo、Qing Zhou、Yong Lu、Fei Xia、Ye Liu

  DOI：10.1016/j.jcat.2018.03.003

  日期：2018.5

  catalysis has been emerged as a powerful strategy to promote organic transformations that cannot be achieved by each individual independently. Herein, a new protocol for the synthesis of primary amides from olefins, CO and NH3 through one-pot tandem methoxycarbonylation-aminolys was presented over a bi-functional ligand (L1) based rhodium catalyst with functions of co-catalysis. L1 is composed of the phosphino-fragment

  过渡金属催化与有机催化以协同催化，协同催化或/和顺序催化的方式相结合已成为一种强有力的策略，可以促进每个人无法独立实现的有机转化。在此，在具有共催化功能的基于双功能配体（L1）的铑催化剂上，提出了一种通过一锅串连的甲氧基羰基化-氨基分解物从烯烃，CO和NH 3合成伯酰胺的新方案。L1由膦片段和氨基/亚氨基互变异构部分组成。然后L1的Rh催化体系证明了Rh-P过渡金属催化和互变异构催化的结合。在这种串联的甲氧基羰基化-氨解反应中，NH 3还用作配体，与膦酸酯片段协同作用，共同修饰负责烯烃第一步甲氧基羰基化以生成酯的Rh催化剂的性能，并且Rh-tailed互变异构体催化剂负责随后的氨解反应以生成目标伯酰胺。