tert-butyl (4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)methylcarbamate | 1020001-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: tert-butyl (4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)methylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(4-oxo-3-phenylquinazolin-2-yl)methyl]carbamate
• CAS: 1020001-28-8
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₃
• 分子量: 351.405
• InChiKey: OEWJFSOSZQUPMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)methylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-Aminomethyl-3,4-dihydro-3-phenyl-4-chinazolinon
  参考文献：
  名称：

  作为5-HT7受体配体的新型喹唑啉酮衍生物。

  摘要：

  5-HT（7）受体拮抗剂在动物模型中产生了抗抑郁样作用，并且5-HT（7）受体参与了其他病理生理机制，例如温度调节，学习和记忆以及睡眠，这一点已被各种研究重点介绍。作为我们发现新型5-HT（7）受体拮抗剂的工作之一，我们在此报告喹唑啉酮文库1的5-HT（7）受体的合成和结合亲和力，该库设计有各种取代基（X，Y，R（1）和R（2））在芳香环上和不同的碳链长度。合成了喹唑啉酮文库1的总共85种化合物，并通过放射性配体结合测定法对5-HT（7）受体获得了所有合成化合物的结合亲和力。在85种化合物中，24种化合物显示出非常好的结合亲和力，IC（50）值低于100 nM。IC（50）值低于100 nM的化合物主要具有o-OMe或o-OEt作为R（2）取代基。具有最佳结合亲和力的化合物为1-68，其中IC（50）值为12 nM。在体内动物研究中，某些合成的化合物在小鼠的强迫游泳试验中确实具有抗抑郁活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.049
• 作为产物：
  描述：

  Nα-(tert-Butoxycarbonyl)-N-(2-nitrobenzoyl)-N-phenylglycinamid 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 tert-butyl (4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PREPARING 3-PHENYL-2-[9H-PURIN-6-YLAMINO)-METHYL]-3H-QUINAZOLIN-4-ONE AND SUBSTITUTED AND RELATED COMPOUNDS
  [FR] MÉTHODE DE PRÉPARATION DU 3-PHÉNYLE-2-[9H-PURINE-6-YLAMINO)-MÉTHYLE]-3H-QUINAZOLINE-4-UN ET COMPOSÉS SUBSTITUÉS ET ASSOCIÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2005113554A3

文献信息

• (S)-2-(1-aminopropyl)-5-fluoro-3-phenylquinazolin-4(3H)-one precursor of a quinazolinone as inhibitor of human phosphatidylinositol 3-kinase delta
  申请人：ICOS CORPORATION

  公开号：US10336756B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  Compounds that inhibit PI3Kδ activity, including compounds that selectively inhibit PI3Kδ activity, are disclosed. Methods of preparing such compounds are also disclosed, including the use of (S)-2-(1-aminopropyl)-5-fluoro-3-phenylquinazolin-4(3H)-one as a precursor to synthesize an exemplary compound disclosed in this application, (S)-2-(1-((9H-purin-6-yl)amino)propyl)-5-fluoro-3-phenylquinazolin-4(3H)-one. Methods of inhibiting phosphatidylinositol 3-kinase delta isoform (PI3Kδ) activity, and methods of treating diseases, such as disorders of immunity and inflammation in which PI3Kδ plays a role in leukocyte function, using the compounds also are disclosed.

  本发明公开了抑制 PI3Kδ 活性的化合物，包括选择性抑制 PI3Kδ 活性的化合物。还公开了制备此类化合物的方法，包括使用(S)-2-(1-氨基丙基)-5-氟-3-苯基喹唑啉-4(3H)-酮作为前体合成本申请中公开的示例性化合物(S)-2-(1-((9H-嘌呤-6-基)氨基)丙基)-5-氟-3-苯基喹唑啉-4(3H)-酮。本申请还公开了抑制磷脂酰肌醇 3-激酶δ异构体（PI3Kδ）活性的方法，以及使用这些化合物治疗疾病的方法，例如免疫和炎症紊乱，其中 PI3Kδ 在白细胞功能中起作用。
• QUINAZOLINONES AS INHIBITORS OF HUMAN PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA
  申请人：ICOS CORPORATION

  公开号：US20210332047A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  Compounds that inhibit PI3Kδ activity, including compounds that selectively inhibit PI3Kδ activity, are disclosed. Methods of inhibiting phosphatidylinositol 3-kinase delta isoform (PI3Kδ) activity, and methods of treating diseases, such as disorders of immunity and inflammation in which PI3Kδ plays a role in leukocyte function, using the compounds also are disclosed.