(22E,24R)-6-Trimethylsiloxy-3α,5-cyclo-5α-ergost-6,22-diene | 124696-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E,24R)-6-Trimethylsiloxy-3α,5-cyclo-5α-ergost-6,22-diene
• CAS: 124696-42-0
• 化学式: C₃₁H₅₂OSi
• 分子量: 468.839
• InChiKey: OJRWHSXCOXTBDX-QHSPLHPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.08
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E,24R)-6-Trimethylsiloxy-3α,5-cyclo-5α-ergost-6,22-diene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(22E,24R)-7α-Hydroxy-3α,5-cyclo-5α-ergost-22-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on Steroidal Plant-Growth :Regulators: A New Synthesis of Brassinosteroids

  摘要：

  两种芸苔素（芸苔素的立体异构体），（22R,23R,24R）-2α,3α,22,23-四羟基-B-高-7-氧杂-5α-麦角甾烷-6-酮（2）和（22S,23S,24R）-2α,3α,22,23-四羟基-B-高-7-氧杂-5α-麦角甾烷-6-酮（3），是从麦角甾醇通过八个步骤合成的，总产率约为30%。关键步骤是通过3-氯过氧苯甲酸氧化烯醇硅醚，高度选择性地形成7-氧代内酯环。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27273
• 作为产物：
  描述：

  (22E,24R)-3α,5-Cyclo-5α-ergost-7,22-dien-6-ol 在 氨 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 (22E,24R)-6-Trimethylsiloxy-3α,5-cyclo-5α-ergost-6,22-diene
  参考文献：
  名称：

  Studies on Steroidal Plant-Growth :Regulators: A New Synthesis of Brassinosteroids

  摘要：

  两种芸苔素（芸苔素的立体异构体），（22R,23R,24R）-2α,3α,22,23-四羟基-B-高-7-氧杂-5α-麦角甾烷-6-酮（2）和（22S,23S,24R）-2α,3α,22,23-四羟基-B-高-7-氧杂-5α-麦角甾烷-6-酮（3），是从麦角甾醇通过八个步骤合成的，总产率约为30%。关键步骤是通过3-氯过氧苯甲酸氧化烯醇硅醚，高度选择性地形成7-氧代内酯环。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27273

文献信息

• Studies on Steroidal Plant-Growth :Regulators: A New Synthesis of Brassinosteroids
  作者：Wei-Shan Zhou、Yi-Pine Zhou、Biao Jiang

  DOI：10.1055/s-1989-27273

  日期：——

  Two brassinosteroids (stereoisomers of brassinolide), (22R,23R,24R)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-B-homo-7-oxa-5α-ergostan-6-one (2) and (22S,23S,24R)-2α,3α,22, 23-tetrahydroxy-B-homo-7-oxa-5α-ergostan-6-one (3), were synthesized from ergosterol in eight steps in ca. 30% overall yield. The key step is the highly regioselective formation of the 7-oxalactone ring by oxidation of an enol silyl ether with 3-chloroperoxybenzoic acid.

  两种芸苔素（芸苔素的立体异构体），（22R,23R,24R）-2α,3α,22,23-四羟基-B-高-7-氧杂-5α-麦角甾烷-6-酮（2）和（22S,23S,24R）-2α,3α,22,23-四羟基-B-高-7-氧杂-5α-麦角甾烷-6-酮（3），是从麦角甾醇通过八个步骤合成的，总产率约为30%。关键步骤是通过3-氯过氧苯甲酸氧化烯醇硅醚，高度选择性地形成7-氧代内酯环。