(22S,23S,24S)-22,23-diacetoxy-5α-stigmast-2-en-6-one | 80459-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22S,23S,24S)-22,23-diacetoxy-5α-stigmast-2-en-6-one
• 英文别名: (22S,23S,24S)-22,23-diacetoxy-24-ethyl-5α-cholest-2-en-6-one；[(2S,3S,4S,5S)-4-acetyloxy-2-[(5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-6-oxo-1,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-5-ethyl-6-methylheptan-3-yl] acetate
• CAS: 80459-74-1
• 化学式: C₃₃H₅₂O₅
• 分子量: 528.773
• InChiKey: OTSPIAVDBKYYDB-XPIZGYNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  583.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22S,23S,24S)-22,23-diacetoxy-5α-stigmast-2-en-6-one 在 四氧化锇 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以72%的产率得到Acetic acid (1S,2S,3S)-2-acetoxy-1-[(S)-1-((2R,3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-2,3-dihydroxy-10,13-dimethyl-6-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-ethyl]-3-ethyl-4-methyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Wada, Kojiro; Marumo, Shingo, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 11, p. 2579 - 2586

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  24S-ethyl-3α,5-cyclo-5α-cholest-22E-en-6-one 在 吡啶 、 四氧化锇 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 186.0h， 生成 (22S,23S,24S)-22,23-diacetoxy-5α-stigmast-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Wada, Kojiro; Marumo, Shingo, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 11, p. 2579 - 2586

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient isomerization of 6-oxo-3α,5-cyclo-5α-steroids to 6-oxo-Δ2-5α-steroids
  作者：M. Anastasia、P. Allevi、P. Ciuffreda、A. Oleotti

  DOI：10.1016/0039-128x(85)90020-0

  日期：1985.6

  Direct isomerization of 6-oxo-3 alpha,5-cyclo-5 alpha-steroids to 6-oxo-delta 2-5 alpha-steroids was accomplished by pyridinium hydrobromide in dimethyl-formamide.
• Takatsuto, Suguru; Shimazaki, Kumiko, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 1, p. 163 - 164
  作者：Takatsuto, Suguru、Shimazaki, Kumiko

  DOI：——

  日期：——
• 3alpha,5-Cyclo-22,23-dihydroxy-5alpha,steroid compounds
  申请人：FUJI YAKUHIN KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0201042B1

  公开（公告）日：1991-08-28
• US4861875A
  申请人：——

  公开号：US4861875A

  公开（公告）日：1989-08-29