N1-[(2S,3S)-1,1-difluoro-3-hydroxy-4-(3-iodobenzylamino)-1-phenylbutan-2-yl]-5-methyl-N3,N3-dipropylisophthalamide | 1361944-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1-[(2S,3S)-1,1-difluoro-3-hydroxy-4-(3-iodobenzylamino)-1-phenylbutan-2-yl]-5-methyl-N3,N3-dipropylisophthalamide
• 英文别名: N1-[(1S,2S)-1-[difluoro(phenyl)methyl]-2-hydroxy-3-[(3-iodophenyl)methylamino]propyl]-5-methyl-N3,N3-dipropyl-benzene-1,3-dicarboxamide；1-N-[(2S,3S)-1,1-difluoro-3-hydroxy-4-[(3-iodophenyl)methylamino]-1-phenylbutan-2-yl]-5-methyl-3-N,3-N-dipropylbenzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 1361944-92-4
• 化学式: C₃₂H₃₈F₂IN₃O₃
• 分子量: 677.573
• InChiKey: ZKLIFNWVOCXOPG-VMPREFPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-Difluoro-2-phenylacetaldehyde 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 1,1,1-三氟丙酮 、 edetate disodium 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙烯 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N1-[(2S,3S)-1,1-difluoro-3-hydroxy-4-(3-iodobenzylamino)-1-phenylbutan-2-yl]-5-methyl-N3,N3-dipropylisophthalamide
  参考文献：
  名称：

  新型氟化乙醇胺的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  描述了新型氟化烯丙胺的制备及其作为羟乙基仲胺（HEA）型拟肽立体选择性合成的关键片段的用途。我们的策略采用手性亚磺酰基亚胺作为合成中间体，方法是用两当量的乙烯基溴化镁处理半胱氨酸前体。通过用甲基（三氟甲基）二环氧乙烷处理，将烯丙基胺随后氧化为相应的环氧化物。最后，一系列氮亲核试剂的环氧化物开环提供了一个由HEA衍生的具有苯基二氟亚甲基部分的拟肽库。这些衍生物的生物学评估显示具有显着的BACE1抑制活性的化合物。对接研究揭示了氟原子对合成配体结合方式的影响。此外，对我们最终产品和合成中间体的生物学评估导致发现了具有抗微生物活性的化合物分枝杆菌和诺卡氏菌。

  DOI：

  10.1002/chem.201102078