6-Bromo-3-[(4-hydroxyphenyl)methylideneamino]-2-methylquinazolin-4-one | 1119264-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-Bromo-3-[(4-hydroxyphenyl)methylideneamino]-2-methylquinazolin-4-one
• CAS: 1119264-28-6
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN₃O₂
• 分子量: 358.194
• InChiKey: RYVJIIDGFYDLSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromo-3-[(4-hydroxyphenyl)methylideneamino]-2-methylquinazolin-4-one 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以75%的产率得到6-bromo-2-(bromomethyl)-3-((4-hydroxybenzylidene)amino)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-inflammatory activity of newer quinazolin-4-one derivatives

  摘要：

  2-Methyl-3-aminosubstituted-3H-quinazolin-4-ones (1-2), 2-methyl-3-(substituted-arylidene-amino)-substituted-3H-quinazolin-4-ones (3-10), 2-bromomethyl-3-(substituted-arylidene-amino)-substituted-3H-quinazolin-4-ones (11-18), 2-(5'-pyridin-4-yl-[1,3,4]-oxadiazol-2-yl-sulfanylmethyl)-3-(substituted-arylidene-amino)-substituted-3H-quinazolin-4-ones (19-26), 3-(3-chloro-2-oxo-4-substituted-aryl-azetidin-1-yl)-2-(5-pyridin-4-yl-[1,3,4]-oxadiazol-2-yl-sulfanylmethyl)-substituted-3H-quinazolin-4-ones (27-34) and 3-(4-oxo-2-substituted-aryl-thiazolidin-3-yl)-2-(5-pyridin-4-yl-[1,3,4]-oxadiazol-2-yl-sulfanylmethyl)-substituted-3H-quinazolin-4-ones (35-42) were synthesized in present study. All the compounds exhibited anti-inflammatory activity at the dose 50 mg/kg p.o. varying degree from 16.3 to 36.3% inhibition of oedema. Compound 40 showed same activity at 25, 50 and 100 mg/kg p.o. like standard drugs. The structure of all these newly synthesized compounds was confirmed by their analytical (C, H, N) and spectral (IR and H-1 NMR) data. (C) 2008 Elsevier Masson SAS, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.03.018
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-甲基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮 在 吡啶 、 hydrazine hydrate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-Bromo-3-[(4-hydroxyphenyl)methylideneamino]-2-methylquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Quinazolinone Platinum Metal Complexes: in silico Design, Synthesis and Evaluation of Anticancer Activity

  摘要：

  二氢叶酸还原酶（DHFR）已被视为一种靶标，用于开发治疗各种人类疾病（包括癌症、自身免疫性疾病和传染性疾病）的药物。有几种金属复合物正被用于治疗癌症。方形平面铂（II）复合物顺式 PtCl2(NH3)2 在强迫丝状生长方面更为有效。顺铂是一种无机重金属复合物，其活性类似于细胞周期阶段非特异性烷化剂，如环磷酰胺和其他一些镍和铜金属复合物。它能产生链内 DNA 交联并形成 DNA 加合物，从而优先抑制 DNA、RNA 和蛋白质的合成。铂金属复合物的筛选是通过 Vlife MDS 4.3 软件进行的。筛选过程包括分子选择、PDB 选择、PDB 优化和分子对接。金属配合物的合成采用多组分反应法。通过 IR、TLC、NMR、XRD、FESEM 和一些物理化学参数对硅学研究优先考虑的喹唑啉酮席夫碱铂金属配合物进行了表征。以阿霉素为标准，对十种细胞系进行了体外抗癌细胞系测定，进一步评估了优先分子。结果表明，坤唑啉酮席夫碱的铂金属配合物可以通过 DHFR 抑制机制成为潜在的抗癌剂。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.21330