1,4,7-Tri-tert-butyl-10-oxabicyclo[5.2.1]decan-4-ol | 1415841-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,4,7-Tri-tert-butyl-10-oxabicyclo[5.2.1]decan-4-ol
• 英文别名: (1S,7R)-1,4,7-tritert-butyl-10-oxabicyclo[5.2.1]decan-4-ol
• CAS: 1415841-55-2
• 化学式: C₂₁H₄₀O₂
• 分子量: 324.547
• InChiKey: UIYXWZYFZXPARC-SEJPIABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 1,4,7-Tri-tert-butyl-10-oxabicyclo[5.2.1]decan-4-ol 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Extreme oxatriquinanes and a record C–O bond length

  摘要：

  氧三奎烷是稠合的三环氧鎓离子，与简单的烷基氧鎓盐相比，已知其具有优异的稳定性。醚中的C–O键长度通常为±1.43±，但已发现氧三奎烷的C–O键长度为1.54±。对剑桥结构数据库的搜索发现，真正的 C–O 键长没有超过这个值。氧三奎烷与其他烷基氧鎓离子的计算模型表明，分子应变的电子效应是观察到的键伸长的主要原因。我们还表明，用烷基取代氧三奎烷环系统，增加空间需求，将 C–O 键推至闻所未闻的距离，最终形成预计为 1.60 × 的叔丁基衍生物。这些化合物的化学合成和 X 射线晶体学研究验证了建模工作的结果，最后，在 1,4,7-三叔丁基氧三奎烷中观察到了非凡的 1.622 × C−O 键。氧三奎烷是一种非常稳定的烷基氧鎓离子，尽管其碳-氧键长为 1.54 ×。这种稠合三环分子的坚固特性使得系统的空间体积增加，最终形成具有创纪录的 1.62 × C–O 键距的三叔丁基氧三奎烷。

  DOI：

  10.1038/nchem.1502
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 lanthanium (III) chloride bis(lithium chloride) complex 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,4,7-Tri-tert-butyl-10-oxabicyclo[5.2.1]decan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Extreme oxatriquinanes and a record C–O bond length

  摘要：

  氧三奎烷是稠合的三环氧鎓离子，与简单的烷基氧鎓盐相比，已知其具有优异的稳定性。醚中的C–O键长度通常为±1.43±，但已发现氧三奎烷的C–O键长度为1.54±。对剑桥结构数据库的搜索发现，真正的 C–O 键长没有超过这个值。氧三奎烷与其他烷基氧鎓离子的计算模型表明，分子应变的电子效应是观察到的键伸长的主要原因。我们还表明，用烷基取代氧三奎烷环系统，增加空间需求，将 C–O 键推至闻所未闻的距离，最终形成预计为 1.60 × 的叔丁基衍生物。这些化合物的化学合成和 X 射线晶体学研究验证了建模工作的结果，最后，在 1,4,7-三叔丁基氧三奎烷中观察到了非凡的 1.622 × C−O 键。氧三奎烷是一种非常稳定的烷基氧鎓离子，尽管其碳-氧键长为 1.54 ×。这种稠合三环分子的坚固特性使得系统的空间体积增加，最终形成具有创纪录的 1.62 × C–O 键距的三叔丁基氧三奎烷。

  DOI：

  10.1038/nchem.1502