(5-chloro-2-methylthiophen-3-yl)boronic acid | 1370478-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (5-chloro-2-methylthiophen-3-yl)boronic acid
• CAS: 1370478-00-4
• 化学式: C₅H₆BClO₂S
• 分子量: 176.431
• InChiKey: FEPQWVUCYBXBQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-chloro-2-methylthiophen-3-yl)boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate decahydrate 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 4,4′-(furan-3,4-diyl)bis(5-methylthiophene-2-carboxylic acid)
  参考文献：
  名称：

  Using light and a molecular switch to ‘lock’ and ‘unlock’ the Diels–Alder reaction

  摘要：

  光用于“开启”Diels-Alder反应，采用光响应的二噻吩呋喃主链，并在100°C时能够切换Diels-Alder反应的可逆性。这些特性使得该系统成为开发下一代自愈合聚合物和光热药物传递载体的优秀候选者。

  DOI：

  10.1039/c2ob06908c
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-甲基噻吩 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 (5-chloro-2-methylthiophen-3-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituent and solvent effects on the fluorescent and photochromic properties of 2-(2-pyridyl)imidazole containing diarylethene derivatives

  摘要：

  合成并表征了五种以2-(2-吡啶基)咪唑为乙烯桥的二芳乙烯衍生物（PI-BTEs）。PI-BTEs（L1–L5）的结构和性能不仅可以通过噻啉单元进行修改，还可以通过咪唑氮上的取代基进行调整。值得注意的是，用苯并噻吩替代噻啉后，耐疲劳性显著提高，闭合形式的中心吸收带从572 nm（L3）位移到550 nm（L2），溶液的颜色从L3中的浅粉色变为L2中的红紫色。此外，L3在各种溶剂中的斯托克斯位移（Δν）值与溶剂的供体数（DN）和溶剂极性参数Δf表现出良好的线性关系。

  DOI：

  10.1039/c3ra43110j

文献信息

• Acid-Labile Cys-Protecting Groups for the Fmoc/<i>t</i>Bu Strategy: Filling the Gap
  作者：Miriam Góngora-Benítez、Lorena Mendive-Tapia、Iván Ramos-Tomillero、Arjen C. Breman、Judit Tulla-Puche、Fernando Albericio

  DOI：10.1021/ol302550p

  日期：2012.11.2

  To address the existing gap in the current set of acid-labile Cys-protecting groups for the Fmoc/fBu strategy, diverse Fmoc-Cys(PG)-OH derivatives were prepared and incorporated into a model tripeptide to study their stability against TFA. S-Dpm proved to be compatible with the commonly used S-Trt group and was applied for the regioselecive construction of disulfide bonds.
• Substituent and solvent effects on the fluorescent and photochromic properties of 2-(2-pyridyl)imidazole containing diarylethene derivatives
  作者：Xuefeng Peng、Jian-Guo Deng、Hai-Bing Xu

  DOI：10.1039/c3ra43110j

  日期：——

  Five diarylethene derivatives with 2-(2-pyridyl)imidazole as the ethene bridges (PI-BTEs) were synthesized and characterized. The structures and performances of the PI-BTEs (L1–L5) could be modified from not only the thiophene unit, but also the substituent on the imidazole nitrogen. Noteworthily, replacing the thiophene with the benzothiophene, the fatigue resistance is significantly improved, the centre absorption bands of the closed forms shift from 572 nm (L3) to 550 nm (L2), and the colours of the solutions change from pale pink in L3 to red-purple in L2. Additionally, the Stokes shift (Δν) values of L3 in various solvents display good linear relationships with the donor number (DN) of the solvents, and the solvent polarity parameter Δf.

  合成并表征了五种以2-(2-吡啶基)咪唑为乙烯桥的二芳乙烯衍生物（PI-BTEs）。PI-BTEs（L1–L5）的结构和性能不仅可以通过噻啉单元进行修改，还可以通过咪唑氮上的取代基进行调整。值得注意的是，用苯并噻吩替代噻啉后，耐疲劳性显著提高，闭合形式的中心吸收带从572 nm（L3）位移到550 nm（L2），溶液的颜色从L3中的浅粉色变为L2中的红紫色。此外，L3在各种溶剂中的斯托克斯位移（Δν）值与溶剂的供体数（DN）和溶剂极性参数Δf表现出良好的线性关系。
• Using light and a molecular switch to ‘lock’ and ‘unlock’ the Diels–Alder reaction
  作者：Zach Erno、Amir Mahmoud Asadirad、Vincent Lemieux、Neil R. Branda

  DOI：10.1039/c2ob06908c

  日期：——

  Light is used to ‘gate’ the Diels–Alder reaction using a photoresponsive dithienylfuran backbone and turn the reversibility of the Diels–Alder reaction ‘off’ and ‘on’ at 100 °C. These features make the reported system an excellent candidate for developing the next generation of self-healing polymers and photothermal drug delivery vehicles.

  光用于“开启”Diels-Alder反应，采用光响应的二噻吩呋喃主链，并在100°C时能够切换Diels-Alder反应的可逆性。这些特性使得该系统成为开发下一代自愈合聚合物和光热药物传递载体的优秀候选者。