3-(hydroxymethyl)-6,7,8-trimethoxynaphthalen-1-ol | 122849-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)-6,7,8-trimethoxynaphthalen-1-ol
• CAS: 122849-69-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: AHFQITYGBGGRPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxymethyl)-6,7,8-trimethoxynaphthalen-1-ol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以84%的产率得到5,6,7-trimethoxy-2-methyl-4-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Hughes, Andrew B.; Sargent, Melvyn V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 449 - 452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-acetoxy-5,6,7-trimethoxynaphthalene-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到3-(hydroxymethyl)-6,7,8-trimethoxynaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Hughes, Andrew B.; Sargent, Melvyn V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 449 - 452

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzimidazole Derivatives as Novel Zika Virus Inhibitors
  作者：Bui Thi Buu Hue、Phuong Hong Nguyen、Tran Quang De、Mai Van Hieu、Eunji Jo、Nguyen Van Tuan、Than Thi Thoa、Le Duc Anh、Nguyen Hoang Son、Danh La Duc Thanh、Myrielle Dupont‐Rouzeyrol、Regis Grailhe、Marc P. Windisch

  DOI：10.1002/cmdc.202000124

  日期：2020.8.5

  (BMZ) derivatives with 1,2‐phenylenediamines and aromatic aldehydes under mild oxidation conditions by using inexpensive, nontoxic inorganic salt sodium metabisulfite in a one‐pot condensation reaction and screened their ability to interfere with Zika virus (ZIKV) infection utilizing a cell‐based phenotypic assay. Seven BMZs inhibited an African ZIKV strain with a selectivity index (SI=CC50/EC50) of

  我们在温和的氧化条件下，通过廉价的无毒无机盐偏亚硫酸氢钠在一锅缩合反应中合成了50种苯并咪唑（BMZ）衍生物与1,2-苯二胺和芳族醛，并筛选了它们干扰寨卡病毒（ZIKV）的能力利用基于细胞的表型分析进行感染。七个BMZ抑制非洲ZIKV菌株的选择性指数（SI = CC 50 / EC 50）的9–37。结构活性关系分析表明，在BMZ环的C-2，N-1和C-5位置进行取代对于抗ZIKV活性很重要。BMZ和萘环的杂化结构是导致高抗ZIKV活性的结构特征。重要的是，BMZ抑制了人类神经干细胞中的ZIKV，这是一种生理相关系统，考虑到ZIKV感染引起的严重先天性异常，如小头畸形。在Huh-7（SI> 37）和神经干细胞（SI = 12）中，化合物39对非洲ZIKV株显示出最高的抗病毒效力。化合物35在Vero细胞中具有最高的活性（SI = 115）。总之，我们的数据表明在开发ZIKV治疗干预措施时必须考虑BMZs衍生物。
• Microwave assisted synthesis and cytotoxic activity evaluations of new benzimidazole derivatives
  作者：Hue Thi Buu Bui、Quy Thi Kim Ha、Won Keun Oh、Duy Duc Vo、Yen Nguyen Tram Chau、Cuc Thi Kim Tu、Em Canh Pham、Phuong Thao Tran、Loan Thi Tran、Hieu Van Mai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.042

  日期：2016.2

  metabisulfite or sodium hydrosulfite under microwave irradiation. The new benzimidazole derivatives were screened for their cytotoxic activity against the human breast cancer cell line (MCF-7). The results showed on one hand that 2-(substituted quinolizinyl)-1H-benzimidazoles (12b–f) were less active (3–6 fold) than the positive control Tamoxifen (CC50 = 6.52 μM), and on the other hand, among the 2-(substituted

  通过缩合反应合成了十二种具有5位和6位取代基（氮杂，H，CH 3，Cl，NO 2，NH 2，OCH 3）的2-喹啉嗪基苯并咪唑衍生物和2-萘基苯并咪唑衍生物。焦亚硫酸钠或亚硫酸氢钠在微波辐射下，用取代的邻苯二胺，邻硝基苯胺和2,3-吡啶二胺制备4-氧代-4 H-喹啉嗪甲醛或萘甲醛。筛选新的苯并咪唑衍生物对人乳腺癌细胞系（MCF-7）的细胞毒活性。结果一方面表明2-（取代的喹啉嗪基）-1 H-苯并咪唑（12b – f）的活性（3-6倍）比阳性对照他莫西芬（CC 50  = 6.52μM）低，另一方面，在2-（取代萘基）-1 H-苯并咪唑系列中（13a – f），化合物6,7,8-三甲氧基-3-（5-氯-1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）萘-1-醇（13c）（CC 50  = 7.48μM）和发现6,7,8-三甲氧基-3-（5-甲氧基-1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）萘-1-醇（13f）（CC
• HUGHES, ANDREW B.;SARGENT, MELVYN V., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 449-452
  作者：HUGHES, ANDREW B.、SARGENT, MELVYN V.

  DOI：——

  日期：——
• Hughes, Andrew B.; Sargent, Melvyn V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 449 - 452
  作者：Hughes, Andrew B.、Sargent, Melvyn V.

  DOI：——

  日期：——