2-methoxybenzo[c]cinnoline | 19376-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methoxybenzo[c]cinnoline
• 英文别名: 2-Methoxy-benzocinnolin；2-Methoxybenzo[c]cinnoline
• CAS: 19376-07-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: BQWUVSSPMJVOQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-甲氧基-2-联苯胺 在 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-methoxybenzo[c]cinnoline
  参考文献：
  名称：

  二氮烯催化氧化烷基卤化物-烯烃复分解

  摘要：

  描述了氧化烷基卤化物-烯烃复分解反应的第一个平台。该过程采用二氮烯作为催化剂，实现烯基烷基卤化物的环化，生成环状烯烃和羰基产物。展示了菲、香豆素和喹诺酮衍生物的合成以及将该策略应用于其他亲电子试剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04309
• 作为试剂：
  描述：

  5-甲基水杨醛 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-methoxybenzo[c]cinnoline 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 6-甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  二氮烯催化氧化烷基卤化物-烯烃复分解

  摘要：

  描述了氧化烷基卤化物-烯烃复分解反应的第一个平台。该过程采用二氮烯作为催化剂，实现烯基烷基卤化物的环化，生成环状烯烃和羰基产物。展示了菲、香豆素和喹诺酮衍生物的合成以及将该策略应用于其他亲电子试剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04309

文献信息

• Preparation of Ketimines from Aryldiazonium Salts, Arenes, and Nitriles via Intermolecular Arylation of <i>N</i>-Arylnitrilium Ions
  作者：Mani Ramanathan、Yu-Hao Wang、Yi-Hung Liu、Shie-Ming Peng、Yuan-Chung Cheng、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01000

  日期：2018.6.1

  three-component strategy offers a step- and atom-efficient way to N-arylketimines from easily accessible reagents under mild reaction conditions. The characterization of stereochemistry of ketimine was achieved by X-ray crystallographic structure and theoretical calculation. Operational simplicity, shorter reaction time, excellent functional group compatibility, and scalability are the key features of this

  芳族重氮盐，芳烃和腈的直接反应以一锅法与N-C和C-C键连续形成的方式开发了一种无过渡金属的N-芳基酮亚胺制备方法。该方法通过原位产生N-芳基腈中间产物进行，然后进行分子间芳基化。这种三成分策略为实现N提供了一种分步高效且原子效率高的方法-芳基酮亚胺，在温和的反应条件下容易获得的试剂。通过X射线晶体结构和理论计算对酮亚胺的立体化学进行表征。操作简便，反应时间短，出色的功能组兼容性和可扩展性是本报告的主要功能。
• Preparation of Substituted Phenanthridines from the Coupling of Aryldiazonium Salts with Nitriles: A Metal Free Approach
  作者：Mani Ramanathan、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00579

  日期：2015.5.15

  A transition metal free approach for the synthesis of substituted phenanthridines from the coupling reaction of aryldiazonium tetrafluoroborates with nitriles has been developed. This operationally simple protocol proceeds through a substitution of aryldiazonium with nitriles followed by an intramolecular arylation to provide the corresponding phenanthridines in moderate to excellent yields.

  已经开发了一种无过渡金属的方法，该方法可通过四氟硼酸芳基重氮与腈的偶联反应来合成取代的菲啶。该操作简单的方案是通过用腈取代芳基重氮，然后进行分子内芳基化，以中等至极好的收率提供相应的菲啶。
• Hydrazine–Halogen Exchange Strategy Toward N═N-Containing Compounds and Process Tracking for Mechanistic Insight
  作者：Rongrong Xie、Yi Xiao、Yiwen Wang、Zhi-Wei Xu、Ning Tian、Shiqing Li、Ming-Hua Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00542

  日期：2023.4.14

  studies. Furthermore, time-dependent electrospray ionization mass spectrometry (TD ESI-MS) was applied to track the process by detecting most intermediates. The complex [CuIII(iodobiphenyl)(bipy)I]+ (Int-C) was detected for the first time, giving evidence for oxidative addition of cyclic iodonium to Cu catalyst. Another complex [CuI(PHA)(bipy)] (Int-B) via ligand-exchange between the hydrazide and Cu catalyst

  报道了一种酸酐促进的无痕肼-I/Br 交换策略，其中水合肼和环状/线性碘鎓（包括很少探索的环状溴鎓）在一个锅中转化为苯并 [ c ] 肉啉/偶氮苯。该反应通过二酰化（第一和第二个 C─N 形成）、 N , N'-二芳基化（第三和第四个 C─N 形成）和脱酰/氧化（2 个 C─N 裂解和 1 个 N=N 形成）进行。通过分离多个中间体和动力学研究来研究反应机理。此外，应用时间依赖性电喷雾电离质谱 (TD ESI-MS) 通过检测大多数中间体来跟踪过程。络合物 [Cu III (iodobiphenyl)(bipy)I] + (Int-C )首次被检测到，为环碘鎓氧化加成Cu催化剂提供了证据。还检测到另一种络合物 [Cu I (PHA)(bipy)] ( Int-B ) 通过酰肼和 Cu 催化剂之间的配体交换，表明双路径初始活化过程。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Dehydrogenative Coupling to Access Benzo[c]cinnolines
  作者：Shiyun Li、Yan An、Wei Zhao、Jun Huang、Bin Wen、Xingquan Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02315

  日期：2024.8.23

  In this paper, a highly efficient copper-catalyzed oxidative dehydrogenative coupling to obtain benzo[c]cinnolines (up to 100% yield) was developed. It was found that DMAP was a highly efficient ligand for copper-catalyzed oxidation, and molecular oxygen was a green oxidizing agent. In this simple process, various functional groups were tolerated under mild reaction conditions, and the practicality

  本文开发了一种高效的铜催化氧化脱氢偶联方法来获得苯并[ c ]肉啉（收率高达100%）。研究发现DMAP是铜催化氧化的高效配体，分子氧是绿色氧化剂。在这个简单的过程中，在温和的反应条件下可以耐受各种官能团，并且通过克级苯并[ c ]肉啉的制备和随后的衍生化证明了该过程的实用性。