6-氯吡啶-2,3,4,5-d4 | 1001003-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-氯吡啶-2,3,4,5-d4
• 中文别名: 6-氯吡啶-2,3,4,5-D4
• 英文名称: 2-chloropyridine-3,4,5,6-d4
• 英文别名: [²H₄]2-chloropyridine；2-chloro-D4-pyridine；[D₄]-2-chloropyridine；2-Chloropyridine-d4；2-chloro-3,4,5,6-tetradeuteriopyridine
• CAS: 1001003-94-6
• 化学式: C₅H₄ClN
• 分子量: 117.515
• InChiKey: OKDGRDCXVWSXDC-RHQRLBAQSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯吡啶-2,3,4,5-d4 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 水 作用下， 生成 [²H₄]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of three alpha 7 agonists in labeled form

  摘要：

  为了支持开发α 7激动剂作为阿尔茨海默病治疗的项目，准备了三种药物候选物，1、2和3，采用标记形式合成。化合物1通过锂化[2,6-14C2]2-氯吡啶，并随后与螺氧杂环-2,3'-奎宁结合，制备成C-14标记形式。当尝试使用[3,4,5,6-2H4]2-氯吡啶进行相同的结合时，产生了酒精[2H6]-6作为主要产物，这表明锂化步骤的主要同位素效应足够显著，以改变反应路径。因此，采用了另一种标记位点来制备[2H4]-1。[13C5]-2是通过五步从[13C5]2-呋喃酸合成的，但C-14标记的化合物则是以[14C2]-1为起始材料。[14C2]-3是通过两步从[羰基-14C]烟酸合成的。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3186
• 作为产物：
  描述：

  氘代吡啶-d5氮氧化物 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以28%的产率得到6-氯吡啶-2,3,4,5-d4
  参考文献：
  名称：

  异构的三氘和四氘吡啶的合成及光谱性质

  摘要：

  描述了六个可能的异构的三氘吡啶和三个可能的异构的四氘吡啶的合成。这些氘代吡啶通过它们的质量和NMR谱来表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440637

文献信息

• SUBSTITUTED TRIAZOLOPYRIDINES
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20090209550A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  Disclosed herein are substituted triazolopyridine serotonin reuptake modulators and/or 5-HT receptor modulators of Formula I, processes of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本文披露了Formula I的替代三唑吡啶类血清素再摄取调节剂和/或5-HT受体调节剂，其制备方法，药物组合物以及使用方法。
• [EN] DEUTERATED COMPOUNDS FOR TREATING PAIN<br/>[FR] COMPOSÉS DEUTÉRÉS POUR TRAITER LA DOULEUR
  申请人：NEUFORM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018006077A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  The invention provides novel chemical compounds useful for treating pain or a related disease or disorder thereof, and pharmaceutical composition and methods of preparation and use thereof.

  这项发明提供了一种新型化合物，可用于治疗疼痛或相关疾病或障碍，以及其制备和使用的药物组合物和方法。
• Synthesis and spectroscopic properties of isomeric trideuterio- and tetradeuterio pyridines
  作者：James W. Pavlik、Somchoke Laohhasurayotin

  DOI：10.1002/jhet.5570440637

  日期：2007.11

  The syntheses of the six possible isomeric trideuteriopyridines and the three possible isomeric tetradeuteriopyridines are described. These deuteriopyridines were characterized by their mass and NMR spectra.

  描述了六个可能的异构的三氘吡啶和三个可能的异构的四氘吡啶的合成。这些氘代吡啶通过它们的质量和NMR谱来表征。
• Synthesis of three alpha 7 agonists in labeled form
  作者：Charles S. Elmore、Scott Landvatter、Peter N. Dorff、Mark E. Powell、David Killick、Timothy Blake、James Hall、J. Richard Heys、John Harding、Rebecca Urbanek、Glen Ernst

  DOI：10.1002/jlcr.3186

  日期：2014.5.15

  In support of a program to develop an alpha 7 agonist as a treatment for Alzheimer's disease, three drug candidates, 1, 2, and 3, were prepared in labeled forms. Compound 1 was prepared in C-14 labeled form by lithiation of [2,6-14C2]2-chloropyridine and subsequent coupling with spirooxirane-2,3'-quinuclidine. When this same coupling was attempted using [3,4,5,6-2H4]2-chloropyridine, alcohol [2H6]-6 was the major product indicating that the primary isotope effect for the lithiation step was significant enough to shift the reaction pathway. Therefore, an alternate site of labeling was used to prepare [2H4]-1. [13C5]-2 was prepared in five steps from [13C5]2-furoic acid, but the C-14 labeled compound used [14C2]-1 as the starting material instead. [14C2]-3 was prepared in two steps from [carbonyl-14C]nicotinic acid.

  为了支持开发α 7激动剂作为阿尔茨海默病治疗的项目，准备了三种药物候选物，1、2和3，采用标记形式合成。化合物1通过锂化[2,6-14C2]2-氯吡啶，并随后与螺氧杂环-2,3'-奎宁结合，制备成C-14标记形式。当尝试使用[3,4,5,6-2H4]2-氯吡啶进行相同的结合时，产生了酒精[2H6]-6作为主要产物，这表明锂化步骤的主要同位素效应足够显著，以改变反应路径。因此，采用了另一种标记位点来制备[2H4]-1。[13C5]-2是通过五步从[13C5]2-呋喃酸合成的，但C-14标记的化合物则是以[14C2]-1为起始材料。[14C2]-3是通过两步从[羰基-14C]烟酸合成的。
• A Vanadium(III) Complex with Blue and NIR-II Spin-Flip Luminescence in Solution
  作者：Matthias Dorn、Jens Kalmbach、Pit Boden、Ayla Päpcke、Sandra Gómez、Christoph Förster、Felix Kuczelinis、Luca M. Carrella、Laura A. Büldt、Nicolas H. Bings、Eva Rentschler、Stefan Lochbrunner、Leticia González、Markus Gerhards、Michael Seitz、Katja Heinze

  DOI：10.1021/jacs.0c02122

  日期：2020.4.29

  N'-dipyridine-2-ylpyridine-2,6-diamine). In addition, mer-[V(ddpd)2][PF6]3 shows very strong blue fluorescence with 2 % quantum yield in acetonitrile at room temperature. Our comprehensive study demonstrates that vanadium(III) complexes with d2 electron configuration constitute a new class of blue and NIR-II luminophores, which complement the classical established complexes of expensive precious metals and rare-earth

  由于第一行过渡金属离子固有的弱配体场分裂，室温下溶液中地球丰富的金属离子的发光是一个非常具有挑战性的目标，这导致通过金属中心态的有效非辐射失活。只有少数 3dn 金属配合物（n ≠ 10）在室温下显示出相当大的发光。随着进一步的非辐射路径发挥作用，近红外光谱区域的发光更加难以实现。到目前为止，地球上没有丰富的第一排过渡金属配合物在室温下在溶液中显示出大于 1000 nm 的发射。在这里，我们报告了钒 (III) 配合物 mer-[V(ddpd)2][PF6]3 在 77 K 的戊腈玻璃中以及在室温下在乙腈中产生约 1100 nm 的磷光，量子产率为 1.8×10-4 % (ddpd = N,N' -二甲基-N,N'-二吡啶-2-基吡啶-2,6-二胺）。此外，mer-[V(ddpd)2][PF6]3 在室温下在乙腈中显示出非常强的蓝色荧光，量子产率为 2%。我们的综合研究表明，具有 d2 电子构型的钒