3-[(Z)-(4-hexoxyphenyl)methylideneamino]-2-methylquinazolin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-[(Z)-(4-hexoxyphenyl)methylideneamino]-2-methylquinazolin-4-one
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₂
• 分子量: 363.459
• InChiKey: MKBRVNIPRXELIX-KQWNVCNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-甲基-4(3H)喹唑啉酮 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-[(Z)-(4-hexoxyphenyl)methylideneamino]-2-methylquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  O-烷基化/酰化喹唑啉-4-酮席夫碱的细胞毒性和抗菌评价

  摘要：

  合成了一系列喹唑啉-4-one Schiff 碱，并在体外测试了它们对两种癌细胞系（MCF-7、Caco-2）和一种人胚胎细胞系（HEK-293）的细胞毒性，包括它们对两种癌细胞的抗菌评估。革兰氏阳性和四种革兰氏阴性细菌菌株。大多数喹唑啉-希夫碱对 Caco-2 表现出有效的细胞毒性。3 - [（Ž） - （{4 - [（丁-2-炔-1-基）氧基]苯基}亚甲基）氨基] -2-甲基喹唑啉-4（3 H ^） -酮（1207）与所述ø -丁炔官能团显示了三个倍高细胞毒性活性（IC 50相比，5-氟尿嘧啶（5-FU = 376.8μM）; IC 50=1086.1 微米）。然而，所有化合物都被发现对 HEK-293 有毒，除了 3-[( Z )-({4-[(2,4-二氟苯基)甲氧基]苯基}亚甲基)氨基]-2-甲基喹唑啉-4( 3 H )-one ( 6h ) 显示出比 5-FU 低约三倍的毒性和更高的选择性指数。构效关系

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100096

文献信息

• Cytotoxicity and Antibacterial Evaluation of <i>O</i> ‐Alkylated/Acylated Quinazolin‐4‐one Schiff Bases
  作者：Neha Manhas、Parvesh Singh、Chunderika Mocktar、Moganavelli Singh、Neil Koorbanally

  DOI：10.1002/cbdv.202100096

  日期：2021.5

  (SAR) analysis revealed that O‐alkylation generally increased the anticancer activity and selectivity of quinazoline‐4‐one Schiff bases toward Caco‐2 cells. The fluorinated Schiff‐base generally exhibited even more significant cytotoxic activity compared to their chlorine analogs. Surprisingly, none of the quinazoline‐4‐one Schiff bases displayed encouraging antibacterial activity against the bacterial

  合成了一系列喹唑啉-4-one Schiff 碱，并在体外测试了它们对两种癌细胞系（MCF-7、Caco-2）和一种人胚胎细胞系（HEK-293）的细胞毒性，包括它们对两种癌细胞的抗菌评估。革兰氏阳性和四种革兰氏阴性细菌菌株。大多数喹唑啉-希夫碱对 Caco-2 表现出有效的细胞毒性。3 - [（Ž） - （4 - [（丁-2-炔-1-基）氧基]苯基}亚甲基）氨基] -2-甲基喹唑啉-4（3 H ^） -酮（1207）与所述ø -丁炔官能团显示了三个倍高细胞毒性活性（IC 50相比，5-氟尿嘧啶（5-FU = 376.8μM）; IC 50=1086.1 微米）。然而，所有化合物都被发现对 HEK-293 有毒，除了 3-[( Z )-(4-[(2,4-二氟苯基)甲氧基]苯基}亚甲基)氨基]-2-甲基喹唑啉-4( 3 H )-one ( 6h ) 显示出比 5-FU 低约三倍的毒性和更高的选择性指数。构效关系