3-[(Z)-(4-hexoxyphenyl)methylideneamino]-2-methylquinazolin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-[(Z)-(4-hexoxyphenyl)methylideneamino]-2-methylquinazolin-4-one
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₂
• 分子量: 363.459
• InChiKey: MKBRVNIPRXELIX-KQWNVCNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-甲基-4(3H)喹唑啉酮 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-[(Z)-(4-hexoxyphenyl)methylideneamino]-2-methylquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  O-烷基化/酰化喹唑啉-4-酮席夫碱的细胞毒性和抗菌评价

  摘要：

  合成了一系列喹唑啉-4-one Schiff 碱，并在体外测试了它们对两种癌细胞系（MCF-7、Caco-2）和一种人胚胎细胞系（HEK-293）的细胞毒性，包括它们对两种癌细胞的抗菌评估。革兰氏阳性和四种革兰氏阴性细菌菌株。大多数喹唑啉-希夫碱对 Caco-2 表现出有效的细胞毒性。3 - [（Ž） - （{4 - [（丁-2-炔-1-基）氧基]苯基}亚甲基）氨基] -2-甲基喹唑啉-4（3 H ^） -酮（1207）与所述ø -丁炔官能团显示了三个倍高细胞毒性活性（IC 50相比，5-氟尿嘧啶（5-FU = 376.8μM）; IC 50=1086.1 微米）。然而，所有化合物都被发现对 HEK-293 有毒，除了 3-[( Z )-({4-[(2,4-二氟苯基)甲氧基]苯基}亚甲基)氨基]-2-甲基喹唑啉-4( 3 H )-one ( 6h ) 显示出比 5-FU 低约三倍的毒性和更高的选择性指数。构效关系

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100096