2-((cyclohexyl)hydroxymethyl)pyridine | 70423-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-((cyclohexyl)hydroxymethyl)pyridine
• 英文别名: cyclohexyl(pyridin-2-yl)methanol；cyclohexyl-pyridin-2-yl-methanol；Cyclohexyl-2-pyridylmethanol；1-Cyclohexyl-1-(2'-pyridinyl)-methanol
• CAS: 70423-45-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: OWHMESMBIRBJCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-89 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  315.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((cyclohexyl)hydroxymethyl)pyridine 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到环己基(2-吡啶基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的氧化性N ？从2酰基吡啶轻松地一锅合成[1，2，3]三唑并[1，5-a]吡啶。N键形成

  摘要：

  已经建立了一种有效且简单的合成各种[1,2,3]三唑并[ 1,5- α ]吡啶的方法。该方法涉及铜（II）催化的氧化NN键的形成，该反应在一个罐中进行azo化反应后，将大气中的氧气用作末端氧化剂。使用乙酸乙酯作为溶剂可显着促进氧化性NN键的形成反应，并使氧化环化在有效的一锅法反应中得到应用。根据光谱研究的结果提出了反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201302997
• 作为产物：
  描述：

  环己基(2-吡啶基)甲酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以65 %的产率得到2-((cyclohexyl)hydroxymethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过 NHC/Pd 协同催化醛与烷基溴的 C–H 烷基化来模块化获得酮

  摘要：

  醛的直接 C-H 烷基化代表了一种直接、分步经济的模块化获取酮的策略。在此，我们报道了在室温下 NHC/Pd 协同催化下，醛与烷基溴的直接 C-H 烷基化反应生成酮。仲烷基酮和难以获得的叔烷基衍生酮可以通过这个简单的过程在温和的条件下制备。机理研究支持在 NHC/Pd 协同催化下生成烷基和羰基自由基以及随后的自由基-自由基耦合的途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c02844

文献信息

• Double Duty for Cyanogen Bromide in a Cascade Synthesis of Cyanoepoxides
  作者：Zhou Li、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201006966

  日期：2011.3.14

  An unprecedented reaction mode of cyanogen bromide has been discovered. Under basic conditions, cyanogen bromide acts as an equivalent of both Br+ and CN− to convert enolizable ketones into the corresponding cyanoepoxides in good yields. This unique reaction mode provides new, one‐pot access to densely substituted cyanoepoxides from easily available ketones (see scheme).

  已经发现了前所未有的溴化氰反应模式。在碱性条件下，溴化氰同时充当Br中的等效+和CN -至烯醇化的酮转化成良好产率的相应cyanoepoxides。这种独特的反应模式为从容易获得的酮类中稠密取代的氰基环氧化物提供了新的一锅通（见方案）。
• Ruthenium Catalyzed Hydrohydroxyalkylation of Isoprene with Heteroaromatic Secondary Alcohols: Isolation and Reversible Formation of the Putative Metallacycle Intermediate
  作者：Boyoung Y. Park、T. Patrick Montgomery、Victoria J. Garza、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja4087193

  日期：2013.11.6

  Heteroaromatic secondary alcohols react with isoprene to form products of hydrohydroxyalkylation in the presence of ruthenium(0) catalysts generated from Ru3(CO)12 and tricyclohexylphosphine, enabling direct conversion of secondary to tertiary alcohols in the absence of premetalated reagents or stoichiometric byproducts. The putative oxaruthenacycle intermediate has been isolated and characterized

  在由 Ru3(CO)12 和三环己基膦生成的钌 (0) 催化剂存在下，杂芳族仲醇与异戊二烯反应形成氢羟基烷基化产物，从而能够在没有预金属化试剂或化学计量副产物的情况下将仲醇直接转化为叔醇。推定的氧杂环戊烷环中间体已被分离和表征，并且可逆的金属环形成已被证明。
• Asymmetric Hydroboration of Heteroaryl Ketones by Aluminum Catalysis
  作者：Yury Lebedev、Iuliia Polishchuk、Bholanath Maity、Miguel Dinis Veloso Guerreiro、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacs.9b10364

  日期：2019.12.11

  of methyl aluminum complexes bearing chiral biphenol-type ligands were found to be highly active catalysts in the asymmetric reduction of heterocyclic ketones (S/C = 100 - 500, ee up to 99%). The protocol is suitable for a wide range of substrates and has a high tolerance to functional groups. The formed 2-heterocyclic-alcohols are valuable building blocks in drug discovery or can be used as ligands

  发现一系列带有手性双酚型配体的甲基铝配合物是杂环酮不对称还原的高活性催化剂（S/C = 100 - 500，ee 高达 99%）。该协议适用于广泛的底物，并且对官能团具有很高的耐受性。形成的 2-杂环醇是药物发现中的重要组成部分，或可用作不对称催化中的配体。反应中间体的分离和综合表征支持 DFT 计算提出的催化循环。
• Kinetic resolution of sterically hindered secondary alcohols catalyzed by aminophosphinite organocatalyst
  作者：Nanami Hara、Shu Fujisawa、Mizuki Fujita、Mikako Miyazawa、Kazuma Ochiai、Satoshi Katsuda、Tetsuya Fujimoto

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.062

  日期：2018.1

  Kinetic resolution of secondary alcohols by benzoylation using a phosphinite derivative of (1S,2R)-1-amino-2-indanol as the catalyst was investigated. The aminophosphinite catalyst is effective for the kinetic resolution of aryl cycloalkyl carbinols with a small number of examples for organocatalytic kinetic resolution to achieve resolution with s = up to 44. Although the benzoylation of phenylalkanols

  以（1 S，2 R）-1-氨基-2-茚满醇的次膦酸酯衍生物为催化剂，通过苯甲酰化反应，研究了仲醇的动力学拆分。氨基次膦酸酯催化剂对芳基环烷基甲醇的动力学拆分有效，其中有机催化动力学拆分的实例较少，以达到s  =高达44的拆分。尽管苯基链烷醇的苯甲酰化反应选择性低，但至少带有1-芳基链烷醇苯环上邻位的一个取代基或甲醇碳上的支链烷基以可接受的选择性被拆分。
• BREGOVEC I.; DELJAC V.; BINENFELD Z., ACTA PHARM. JUGOSL., 1979, 21, NO 1, 47-49
  作者：BREGOVEC I.、 DELJAC V.、 BINENFELD Z.

  DOI：——

  日期：——