6,8-二甲氧基-1,3-萘二醇 | 64954-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6,8-二甲氧基-1,3-萘二醇
• 英文名称: 6,8-dihydroxy-1,3-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 6,8-Dimethoxynaphthalene-1,3-diol
• CAS: 64954-45-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: XYSLPVXFJXCPJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  340.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-二甲氧基-1,3-萘二醇 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到萘-1,3,6,8-四酚
  参考文献：
  名称：

  Viviani, Fabrice; Gaudry, Michel; Marquet, Andree, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1255 - 1259

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-3,5-二甲氧基苯乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到6,8-二甲氧基-1,3-萘二醇
  参考文献：
  名称：

  仿生合成（±）-麦绿素B

  摘要：

  提出了短时间的全合成，受生物合成的考虑，外消旋的甲草绿素B。在这种条件下，未观察到其异构体，甲草绿素A的形成。关键步骤包括由碘（III）试剂介导的直接邻位金属化（D o M），选择性脱甲基，邻位烯丙基化和氧化性[3 + 2]环加成。

  DOI：

  10.1021/ol500800z

文献信息

• Biomimetic Synthesis of (±)-Merochlorin B
  作者：Robin Meier、Sebastian Strych、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ol500800z

  日期：2014.5.16

  A short total synthesis, guided by biosynthetic considerations, of racemic merochlorin B is presented. The formation of its isomer, merochlorin A, was not observed under the conditions. Key steps include a directed ortho-metalation (DoM), a selective demethylation, an ortho-allylation, and an oxidative [3 + 2]-cycloaddition mediated by an iodine(III) reagent.

  提出了短时间的全合成，受生物合成的考虑，外消旋的甲草绿素B。在这种条件下，未观察到其异构体，甲草绿素A的形成。关键步骤包括由碘（III）试剂介导的直接邻位金属化（D o M），选择性脱甲基，邻位烯丙基化和氧化性[3 + 2]环加成。
• Biomimetic Total Synthesis of (±)-Merochlorin A
  作者：Henry P. Pepper、Jonathan H. George

  DOI：10.1002/anie.201307200

  日期：2013.11.11

  Inspired: The proposed biosynthetic pathway toward the potent antibiotic meroterpenoid (±)‐merochlorin A inspired its concise total synthesis. The key steps in the synthesis are a one‐pot aromatization–alkylation reaction, followed by a biomimetic oxidative dearomatization of a highly functionalized naphthalene derivative, which forms two rings and four contiguous stereocenters in a single step.

  启发：拟议中的有效的抗生素类戊二烯（±）-间氯霉素A的生物合成途径激发了其简洁的总合成。合成的关键步骤是单锅芳构化-烷基化反应，然后是高度官能化的萘衍生物的仿生氧化脱芳香化作用，该衍生物在一个步骤中形成两个环和四个连续的立体中心。
• 929. Studies in mycological chemistry. Part XIV. Synthesis of flavasperone
  作者：B. W. Bycroft、John C. Roberts

  DOI：10.1039/jr9630004868

  日期：——
• Condensation of 1,3,8-Trihydroxynaphthalene with Phenylpropanedione; A Synthesis of Naphthoquinone Methides
  作者：Amélia T. HENRIQUES、Jaime A. RABI、Paul M. BAKER、Keith S. BROWN, Jr.

  DOI：10.1055/s-1977-24547

  日期：——
• Mechanistic Evidence for an α-Oxoketene Pathway in the Formation of β-Ketoamides/Esters via Meldrum's Acid Adducts
  作者：Feng Xu、Joseph D. Armstrong、George X. Zhou、Bryon Simmons、David Hughes、Zhihong Ge、Edward J. J. Grabowski

  DOI：10.1021/ja046488b

  日期：2004.10.1

  A practical, one-pot process for the preparation of beta-keto amides via a three-component reaction, including Meldrum's acid, an amine, and a carboxylic acid, has been developed. Key to development of an efficient, high-yielding process was an in-depth understanding of the mechanism of the multistep process. Kinetic studies were carried out via online IR monitoring and subsequent principal component analysis which provided a means of profiling the concentration of both the anionic and free acid forms of the Medrum's adduct 6 in real time. These studies, both in the presence and absence of nucleophiles, strongly suggest that formation of beta-keto amides from acyl Meldrum's acids occurs via alpha-oxoketene species 2 and rule out other possible reaction pathways proposed in the literature, such as via protonated a-oxoketene intermediates 3 or nucleophilic addition-elimination pathways.