6,8-二甲氧基-1,3-萘二醇 | 64954-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6,8-二甲氧基-1,3-萘二醇
• 英文名称: 6,8-dihydroxy-1,3-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 6,8-Dimethoxynaphthalene-1,3-diol
• CAS: 64954-45-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: XYSLPVXFJXCPJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  340.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-二甲氧基-1,3-萘二醇 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到萘-1,3,6,8-四酚
  参考文献：
  名称：

  Viviani, Fabrice; Gaudry, Michel; Marquet, Andree, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1255 - 1259

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-3,5-二甲氧基苯乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到6,8-二甲氧基-1,3-萘二醇
  参考文献：
  名称：

  仿生合成（±）-麦绿素B

  摘要：

  提出了短时间的全合成，受生物合成的考虑，外消旋的甲草绿素B。在这种条件下，未观察到其异构体，甲草绿素A的形成。关键步骤包括由碘（III）试剂介导的直接邻位金属化（D o M），选择性脱甲基，邻位烯丙基化和氧化性[3 + 2]环加成。

  DOI：

  10.1021/ol500800z

文献信息

• Biomimetic Total Synthesis of (±)-Merochlorin A
  作者：Henry P. Pepper、Jonathan H. George

  DOI：10.1002/anie.201307200

  日期：2013.11.11

  Inspired: The proposed biosynthetic pathway toward the potent antibiotic meroterpenoid (±)‐merochlorin A inspired its concise total synthesis. The key steps in the synthesis are a one‐pot aromatization–alkylation reaction, followed by a biomimetic oxidative dearomatization of a highly functionalized naphthalene derivative, which forms two rings and four contiguous stereocenters in a single step.

  启发：拟议中的有效的抗生素类戊二烯（±）-间氯霉素A的生物合成途径激发了其简洁的总合成。合成的关键步骤是单锅芳构化-烷基化反应，然后是高度官能化的萘衍生物的仿生氧化脱芳香化作用，该衍生物在一个步骤中形成两个环和四个连续的立体中心。
• Biosynthetically Guided Structure–Activity Relationship Studies of Merochlorin A, an Antibiotic Marine Natural Product
  作者：Borja López‐Pérez、Henry P. Pepper、Rong Ma、Benjamin J. Fawcett、Ashok D. Pehere、Qi Wei、Zengchun Ji、Steven W. Polyak、Huanqin Dai、Fuhang Song、Andrew D. Abell、Lixin Zhang、Jonathan H. George

  DOI：10.1002/cmdc.201700451

  日期：2017.12.7

  development of antibacterial agents with new chemical scaffolds and mechanisms of action. We present the first structure–activity relationship (SAR) study of 16 derivatives of a structurally novel antibiotic merochlorin A that were designed using a biosynthetic blueprint. Our lead compounds are active against several Gram‐positive bacteria such as Staphylococcus aureus (SA), methicillin‐resistant Staphylococcus

  新型耐多药细菌菌株的出现要求不断开发具有新化学支架和作用机理的抗菌剂。我们提出了使用生物合成蓝图设计的结构新颖的抗生素甲草绿素A的16种衍生物的首次结构-活性关系（SAR）研究。我们的先导化合物对几种革兰氏阳性细菌具有活性，例如金黄色葡萄球菌（SA），耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA），耐万古霉素的粪便肠球菌（VRE）和枯草芽孢杆菌，抑制牛分枝杆菌的细胞内生长，并且相对而言对人类细胞系无毒。此外，导数12 c （±）-（3a R，4 S，5 R，10b S）-5-溴-7,9-二甲氧基-4-甲基-4-（4-甲基戊-3-烯-1-基）发现-2-（丙烷-2-亚烷基）1,2,3,3a，4,5-六氢-6 H -5,10b-甲基苯并[ e ] azulene -6,11-dione}抑制生长浓度与利福平相似的卡介苗芽孢杆菌（Bacillus Calmette–Guérin，BCG）感染的细胞。这些
• 929. Studies in mycological chemistry. Part XIV. Synthesis of flavasperone
  作者：B. W. Bycroft、John C. Roberts

  DOI：10.1039/jr9630004868

  日期：——
• Condensation of 1,3,8-Trihydroxynaphthalene with Phenylpropanedione; A Synthesis of Naphthoquinone Methides
  作者：Amélia T. HENRIQUES、Jaime A. RABI、Paul M. BAKER、Keith S. BROWN, Jr.

  DOI：10.1055/s-1977-24547

  日期：——
• Mechanistic Evidence for an α-Oxoketene Pathway in the Formation of β-Ketoamides/Esters via Meldrum's Acid Adducts
  作者：Feng Xu、Joseph D. Armstrong、George X. Zhou、Bryon Simmons、David Hughes、Zhihong Ge、Edward J. J. Grabowski

  DOI：10.1021/ja046488b

  日期：2004.10.1

  A practical, one-pot process for the preparation of beta-keto amides via a three-component reaction, including Meldrum's acid, an amine, and a carboxylic acid, has been developed. Key to development of an efficient, high-yielding process was an in-depth understanding of the mechanism of the multistep process. Kinetic studies were carried out via online IR monitoring and subsequent principal component analysis which provided a means of profiling the concentration of both the anionic and free acid forms of the Medrum's adduct 6 in real time. These studies, both in the presence and absence of nucleophiles, strongly suggest that formation of beta-keto amides from acyl Meldrum's acids occurs via alpha-oxoketene species 2 and rule out other possible reaction pathways proposed in the literature, such as via protonated a-oxoketene intermediates 3 or nucleophilic addition-elimination pathways.