3-(3-Chlorophenyl)-4,4-dimethylpentanoic acid | 221033-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(3-Chlorophenyl)-4,4-dimethylpentanoic acid
• 英文别名: 3-(3-chlorophenyl)-4,4-dimethylpentanoic acid
• CAS: 221033-78-9
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₂
• 分子量: 240.73
• InChiKey: KXZVDXVWWYUKAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-(3-Chlorophenyl)-4,4-dimethylpentanoic acid 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以9%的产率得到methyl 3-(3-chlorophenyl)-4,4-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  在肉桂酸中添加有机锂试剂

  摘要：

  的反应叔与丁基锂p -和米处的1,4-和1,3-加成产物，其组成依赖于取代基的性质低温，得到的混合物取代的肉桂酸。给电子基团和吸电子基团分别有利于1，4-和1，3-加成。线性相关通过电子效应和自由基取代基常数获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01074-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3-氯苯基)-2-丙烯酸 、 叔丁基锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到2-(3-Chlorophenylmethyl)-3,3-dimethylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  在肉桂酸中添加有机锂试剂

  摘要：

  的反应叔与丁基锂p -和米处的1,4-和1,3-加成产物，其组成依赖于取代基的性质低温，得到的混合物取代的肉桂酸。给电子基团和吸电子基团分别有利于1，4-和1，3-加成。线性相关通过电子效应和自由基取代基常数获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01074-6

文献信息

• On the mechanism of the addition of organolithium reagents to cinnamic acids
  作者：Marı́a José Aurell、Marı́a José Bañuls、Ramon Mestres、Elena Muñoz

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01096-6

  日期：2001.2

  regioselectivity of the addition of tert-butyllithium to cinnamic acid is subject to reaction conditions and to substituent electronic effects. Significant effects are observed in the presence of several additives including a radical trap such as α-methylstyrene. Competition experiments by addition of the organolithium reagent to mixtures of substituted cinnamic acids show that the relative rates of both

  向肉桂酸添加叔丁基锂的区域选择性受反应条件和取代基电子效应的影响。在几种添加剂的存在下观察到了显着的效果，其中包括自由基陷阱，例如α-甲基苯乙烯。通过向取代的肉桂酸混合物中添加有机锂试剂进行竞争实验表明，起始酸的转化率和1,3-加合物的形成的相对速率均受电子效应的影响，而1,4-加成的速率则受到电子效应的影响。不依赖于取代基。这些特征与极性加成机理相一致，但是也可以实现快速SET平衡，然后进行缓慢的自由基结合。