2-bromo-4-(dimethylamino)benzonitrile | 1189353-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-(dimethylamino)benzonitrile
• 英文别名: 4-dimethylamino-2-bromo-benzonitrile
• CAS: 1189353-62-5
• 化学式: C₉H₉BrN₂
• 分子量: 225.088
• InChiKey: SXAHEWNAHQTFLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-(dimethylamino)benzonitrile 在 hydrido(dimethylphosphinous acid-κP)[hydrogen bis(dimethylphosphinito-κP)]platinum(II) 、 potassium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(dimethylamino)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 2-卤代苯甲腈与乙烯基硼酸酯的顺序 Suzuki 偶联然后环化合成异喹诺酮类

  摘要：

  通过2-卤代苯甲腈和市售乙烯基硼酸酯之间的 Suzuki 交叉偶联，然后铂催化的腈水解和环化，一种新颖、简便且快速的两步合成 3,4-未取代的异喹啉-1(2 H )-酮被描述。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00472
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-溴-4-氨基苯腈 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 以60%的产率得到2-bromo-4-(dimethylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过多组分反应/烯丙基化/Heck 反应序列简明合成高度取代的苯并 [a] 喹啉

  摘要：

  最近开发的高度取代的 3,4-二氢吡啶酮的多组分结构与随后的烯丙基化和分子内 Heck 型环化相结合，可以直接构建苯并 [a] 喹啉，这是一类多环化合物，尽管它们具有有趣的药理和光化学特性– 在文献中鲜有先例。在优化各个步骤后，我们使用这个可靠的三步序列来生成一个小库，其中包含多种取代的苯并 [a] 喹嗪和各种杂环类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101170

文献信息

• [EN] 2-ARYL- AND 2-HETEROARYLTHIAZOLYL COMPOUNDS, METHODS FOR THEIR PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE 2-ARYL- ET DE 2-HÉTÉROARYL-THIAZOLYLE, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2009120826A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present invention discloses fused bicyclic 2-aryl- or 2-heteroarylthiazolyl compounds and their pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, which are useful for inhibiting the growth of cancerous cells, inhibiting human breast carcinoma tumor growth in particular and to treat diseases or disorders associated with securin, including elevated securin levels.

  本发明揭示了融合的双环2-芳基或2-杂环芳基噻唑基化合物及其药用盐和酯，这些化合物对抑制癌细胞的生长、特别是抑制人类乳腺癌肿瘤的生长以及治疗与分泌蛋白相关的疾病或紊乱，包括高水平的分泌蛋白水平具有用处。
• Palladium-Catalyzed β-Arylation of Silyl Ketene Acetals and Application to the Synthesis of Benzo-Fused δ-Lactones
  作者：Sam Aspin、Laura López-Suárez、Paolo Larini、Anne-Sophie Goutierre、Rodolphe Jazzar、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/ol402398s

  日期：2013.10.4

  Silyl ketene acetals are shown to be competent nucleophiles in Pd-catalyzed migrative C(sp3)–H arylations. Compared to the parent ester lithium enolates, they possess decreased reactivity but enhanced chemoselectivity. This behavior was exploited through the synthesis of valuable benzo-fused δ-lactones such as 1-isochromanones and dihydrocoumarins.

  在Pd催化的迁移性C（sp 3）–H芳基化反应中，甲硅烷基乙烯酮缩醛被证明是有效的亲核试剂。与母体酯烯醇锂相比，它们具有降低的反应性但增强的化学选择性。这种行为是通过合成有价值的苯并稠合的δ-内酯（例如1-isochromanones和dihydrocoumarins）来开发的。
• 2-Aryl- and 2-Heteroarylthiazolyl Compounds, Methods for Their Preparation and Use Thereof
  申请人：Zhang Nan

  公开号：US20090270363A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present invention discloses fused bicyclic 2-aryl- or 2-heteroarylthiazolyl compounds and their pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, which are useful for inhibiting the growth of cancerous cells, inhibiting human breast carcinoma tumor growth in particular and to treat diseases or disorders associated with securin, including elevated securin levels.

  本发明公开了融合的双环2-芳基-或2-杂环基硫唑基化合物及其药学上可接受的盐和酯，其对抑制癌细胞生长、特别是对抑制人类乳腺癌肿瘤生长以及治疗与分离素有关的疾病或疾病相关障碍，包括升高的分离素水平具有用处。
• Synthesis of Isoquinolones by Sequential Suzuki Coupling of 2-Halobenzonitriles with Vinyl Boronate Followed by Cyclization
  作者：Saul Jaime-Figueroa、Michael J. Bond、J. Ignacio Vergara、Jake C. Swartzel、Craig M. Crews

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00472

  日期：2021.6.18

  A novel, facile, and expeditious two-step synthesis of 3,4-unsubstituted isoquinolin-1(2H)-ones from a Suzuki cross-coupling between 2-halobenzonitriles and commercially available vinyl boronates followed by platinum-catalyzed nitrile hydrolysis and cyclization is described.

  通过2-卤代苯甲腈和市售乙烯基硼酸酯之间的 Suzuki 交叉偶联，然后铂催化的腈水解和环化，一种新颖、简便且快速的两步合成 3,4-未取代的异喹啉-1(2 H )-酮被描述。
• Concise Synthesis of Highly Substituted Benzo[a]quinolizines by a Multicomponent Reaction/Allylation/Heck Reaction Sequence
  作者：René den Heeten、Léon J. P. van der Boon、Daniël L. J. Broere、Elwin Janssen、Frans J. J. de Kanter、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1002/ejoc.201101170

  日期：2012.1

  combination of the recently developed multicomponent construction of highly substituted 3,4-dihydropyridones with subsequent allylation and intramolecular Heck-type cyclization allows the straightforward construction of benzo[a]quinolizines, a class of polycyclic compounds that – despite their interesting pharmacological and photochemical properties – have little precedent in the literature. After optimization

  最近开发的高度取代的 3,4-二氢吡啶酮的多组分结构与随后的烯丙基化和分子内 Heck 型环化相结合，可以直接构建苯并 [a] 喹啉，这是一类多环化合物，尽管它们具有有趣的药理和光化学特性– 在文献中鲜有先例。在优化各个步骤后，我们使用这个可靠的三步序列来生成一个小库，其中包含多种取代的苯并 [a] 喹嗪和各种杂环类似物。