methyl 2-(tert-butoxycarbonyl-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin-1-yl)-3-methanesulfonyloxy-4-methylenehexanoate | 140406-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 2-(tert-butoxycarbonyl-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin-1-yl)-3-methanesulfonyloxy-4-methylenehexanoate
• 英文别名: tert-butyl 1-(1-methoxy-4-methylidene-3-methylsulfonyloxy-1-oxohexan-2-yl)-9-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 140406-32-2
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O₇S
• 分子量: 520.647
• InChiKey: IFTMGLLUMFFRGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  104.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(tert-butoxycarbonyl-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin-1-yl)-3-methanesulfonyloxy-4-methylenehexanoate 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 cis-methyl 2-(1-buten-2-yl)-10-methyl-1,4,5,10b-tetrahydro-2H-azeto<1',2':1,2>pyrido<3,4-b>indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Tetrahydro-1,3-oxazin-2-one: New Method for the Synthesis of Indoloquinlizidine Derivatives.

  摘要：

  在二异丙基酰胺锂（LDA）存在下，N-叔丁氧羰基四氢-β-咔啉-1-乙酸酯（4）与丙烯醛发生醛醇缩合反应，生成烯丙基醇（6），然后用甲磺酰氯和三乙胺处理，得到甲磺酸盐（8）（55%）和吲哚吡啶-3，5-氧嗪-4-酮（10）（14%）的混合物。室温下，用 1，8-二氮杂双环[5.4.0.]-7-十一烯（DBU）在二甲基亚砜（DMSO）中处理 8，意外地得到了氮杂环吡啶吲哚（12 和 13）。由 6 与 DBU 在二甲基亚砜（DMSO）中加热制备吲哚吡啶-3，5-恶嗪-4-酮（15 和 16）（10 的立体异构体）的另一种方法得到了几种吲哚喹嗪类化合物（18、19 和 20），它们是合成吲哚生物碱吲哚洛新和吲哚啉的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3157
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丙烯醛 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-(tert-butoxycarbonyl-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin-1-yl)-3-methanesulfonyloxy-4-methylenehexanoate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Tetrahydro-1,3-oxazin-2-one: New Method for the Synthesis of Indoloquinlizidine Derivatives.

  摘要：

  在二异丙基酰胺锂（LDA）存在下，N-叔丁氧羰基四氢-β-咔啉-1-乙酸酯（4）与丙烯醛发生醛醇缩合反应，生成烯丙基醇（6），然后用甲磺酰氯和三乙胺处理，得到甲磺酸盐（8）（55%）和吲哚吡啶-3，5-氧嗪-4-酮（10）（14%）的混合物。室温下，用 1，8-二氮杂双环[5.4.0.]-7-十一烯（DBU）在二甲基亚砜（DMSO）中处理 8，意外地得到了氮杂环吡啶吲哚（12 和 13）。由 6 与 DBU 在二甲基亚砜（DMSO）中加热制备吲哚吡啶-3，5-恶嗪-4-酮（15 和 16）（10 的立体异构体）的另一种方法得到了几种吲哚喹嗪类化合物（18、19 和 20），它们是合成吲哚生物碱吲哚洛新和吲哚啉的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3157