(3-methylphenyl)-(1-naphthyl)methanone | 38990-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-methylphenyl)-(1-naphthyl)methanone
• 英文别名: 3-methyl-1'-benzonaphthone；[1]naphthyl-m-tolyl ketone；[1]Naphthyl-m-tolyl-keton；m-Tolyl-α-naphthyl-keton；1-m-Toluyl-naphthalin；(3-methylphenyl)-1-naphthalenyl-methanone；(3-Methylphenyl)(naphthalen-1-yl)methanone；(3-methylphenyl)-naphthalen-1-ylmethanone
• CAS: 38990-48-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: QQOQOPICKRIWSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  422.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methylphenyl)-(1-naphthyl)methanone 在 三氯化铝 作用下， 生成 9-methyl-benz[de]anthracen-7-one
  参考文献：
  名称：

  Scholl; Seer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 394, p. 153

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基邻苯二甲酸酐 在 乙醚 、 苯 作用下， 生成 (3-methylphenyl)-(1-naphthyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 1,2-Benzanthracene Derivatives Related to 3,4-Benzpyrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01285a011

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical Ketones by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Carboxylic Anhydrides with Organoboron Compounds
  作者：Ryuki Kakino、Sayaka Yasumi、Isao Shimizu、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.75.137

  日期：2002.1

  anhydrides to zerovalent palladium complexes to yield acyl(carboxylato)bis(tertiary phosphine)palladium(II) complexes and their reactions with organoboronic acids to yield ketones, a novel catalytic process has been developed. This converts carboxylic anhydrides and organoboron compounds into ketones catalyzed by palladium complexes under mild conditions. The process provides a general, versatile, synthetic

  在对羧酸酐与零价钯配合物氧化加成生成酰基（羧基）双（叔膦）钯 (II) 配合物及其与有机硼酸反应生成酮的基础研究的基础上，开发了一种新的催化工艺。这在温和条件下将羧酸酐和有机硼化合物转化为由钯配合物催化的酮。该方法提供了一种通用的、通用的合成方法来生产具有芳香族、脂肪族和杂环基团的各种对称和不对称酮。建议催化循环包括（a）羧酸酐的氧化加成以产生酰基（羧基）钯中间体，（b）与有机硼化合物进行金属转移以产生酰基（有机）钯中间体，(c) 还原消除生成酮。发现不仅均相催化剂体系而且非均相体系在温和条件下产生酮。
• Palladium-Catalyzed Stille Cross-Couplings of Sulfonyl Chlorides and Organostannanes
  作者：Srinivas Reddy Dubbaka、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/ja038328q

  日期：2003.12.1

  % tri-2-furylphosphine in tetrahydrofuran or toluene under reflux. This extension of the Stille cross-coupling reaction realizes a new and economical method for the generation of C-C bonds. The palladium-catalyzed carbonylative Stille cross-coupling reactions of arenesulfonyl chlorides and organostannanes in the presence of CO (60 bar) at 110 degrees C in toluene generate the corresponding ketones.

  芳烃和苯甲磺酰氯可以与芳基、杂芳基和烯基锡烷交叉偶联，在四氢呋喃或甲苯中，在 10 mol% CuBr.Me2S、1.5 mol% Pd2dba3 和 5 mol% 三-2-呋喃基膦存在下脱硫。Stille 交叉偶联反应的这种扩展实现了一种新的、经济的生成 CC 键的方法。钯催化的芳烃磺酰氯和有机锡烷在 110 摄氏度的 CO（60 巴）存在下在甲苯中的羰基化 Stille 交叉偶联反应生成相应的酮。芳烃磺酰氯在与有机锡烷的 Stille 交叉偶联中比芳基氯化物和芳基溴化物更具反应性，但比芳基碘化物反应性低。
• The Conversion of Tolyl Naphthyl Ketones into Methylbenzanthrones
  作者：L. F. Fieser、E. L. Martin

  DOI：10.1021/ja01299a039

  日期：1936.8
• DE239761
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Scholl; Seer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 394, p. 153
  作者：Scholl、Seer

  DOI：——

  日期：——