4,4,4-trifluoro-1-(2-chlorophenyl)-2-(4-chlorophenyl)-1-butanone | 1448819-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-1-(2-chlorophenyl)-2-(4-chlorophenyl)-1-butanone
• 英文别名: 4,4,4-trifluoro-1-(2-chlorophenyl)-2-(4-chlorophenyl)butan-1-one；1-(2-Chlorophenyl)-2-(4-chlorophenyl)-4,4,4-trifluorobutan-1-one
• CAS: 1448819-54-2
• 化学式: C₁₆H₁₁Cl₂F₃O
• 分子量: 347.164
• InChiKey: CZRGUUHWLDMNGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4'-二氯二苯甲酮 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4,4,4-trifluoro-1-(2-chlorophenyl)-2-(4-chlorophenyl)-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三氟甲基化引发的1,2，芳基自由基在α，α-二芳基烯丙基醇中的迁移

  摘要：

  在标题反应中，不仅对称的，而且不对称的α，α-二芳基烯丙基醇也被用作底物。许多芳烃甚至杂芳烃都经历了自由基1,2-芳基迁移（“叶绿素重排”）以产生α-芳基β-三氟甲基酮。在不对称的底物中，缺电子的芳基优先于富电子的芳基迁移支持自由基机理，这通过DFT计算得到了进一步证实。

  DOI：

  10.1002/anie.201302673

文献信息

• Carbotrifluoromethylation of Allylic Alcohols <i>via</i> 1,2‐Aryl Migration Promoted by Visible‐Light‐Induced Photoredox Catalysis
  作者：Shunyou Cai、Yu Tian、Jinwang Zhang、Zhiji Liu、Maojian Lu、Wen Weng、Mingqiang Huang

  DOI：10.1002/adsc.201800726

  日期：2018.11.5

  Visible‐light‐enabled photocatalytic carbotrifluoro‐methylations of allylic alcohols and sodium triflinate were explored through 1,2‐migration of an aryl group, affording an efficient method for synthesis of β‐trifluoromethyl‐α‐substituted carbonyl compounds under mild reaction conditions. This catalyst system is well tolerant of various synthetically useful functional groups.

  通过芳基的1,2-迁移探索了烯丙醇和三氟甲磺酸钠的可见光光催化碳三氟甲基化，为在温和的反应条件下合成β-三氟甲基-α-取代的羰基化合物提供了一种有效的方法。该催化剂体系对各种合成有用的官能团具有良好的耐受性。
• Iron-catalyzed trifluoromethylation with concomitant C–C bond formation via 1,2-migration of an aryl group
  作者：Hiromichi Egami、Ryo Shimizu、Yoshihiko Usui、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1039/c3cc43936d

  日期：——

  Iron-catalyzed trifluoromethylation with concomitant 1,2-migration of an aryl group starting from diaryl allyl alcohol was achieved under mild conditions. This reaction system affords alpha-substituted-beta-trifluoromethyl carbonyl compounds in high efficiency. In the case of substrates bearing different aryl groups, selective migration was observed.

  在温和条件下，实现了铁催化的三氟甲基化反应以及伴随着由二芳基烯丙醇开始的芳基的1,2-迁移。该反应系统高效地提供了α-取代的β-三氟甲基羰基化合物。在带有不同芳基的底物的情况下，观察到选择性迁移。