methyl-2 acetyl-3 cyano-6 pyrrolo<3,2-b>pyridine | 125189-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: methyl-2 acetyl-3 cyano-6 pyrrolo<3,2-b>pyridine
• 英文别名: 3-acetyl-2-methyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-6-carbonitrile
• CAS: 125189-32-4
• 化学式: C₁₁H₉N₃O
• 分子量: 199.212
• InChiKey: PTALXQJSBDONNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2 acetyl-3 cyano-6 pyrrolo<3,2-b>pyridine 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 双氧水 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.75h， 生成 trimethyl-1,2,4 acetyl-3 dihydro-4,7 carbamoyl-6 pyrrolo<3,2-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮[2,3- b ]等[3,2- b ]吡啶类化合物的合成方法

  摘要：

  Desdérivéspyrrolo [2,3- b ]等[3,2- b ]吡啶酮在法国国家卫生部的网站上发表。氨基吡咯烷酮的合成构筑法，并在氨基2或-3吡咯烷酮的应用上得到了应用。daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org 通道结构的二氢吡啶基化合物对应于NADH可能的活性和美容性修饰物，以及习惯性使用方法的稳定剂。daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260424
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-methyl-3-oxo-1-butenyl)glycinonitrile 、 3,3-二甲氧基-2-(羟基亚甲基)丙腈钠盐 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MONNET, MARIE ODILE;FAURET, THIERRY;LEVACHER, VINCENT;DUPAS, GEORGES;BOUR+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1029-1037

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of chiral NADH model compounds in the pyrrolo[3,2-b]pyridine series : models with a chiral group on the pyrrole nitrogen or on the carboxamide side chain
  作者：Marie-Odile Monnet、Pierre Prévost、Georges Dupas、Jean Bourguignon、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87950-3

  日期：1993.6

  The synthesis of chiral NADH model compounds in the pyrrolo[3,2-b]pyridine series is described, using various strategies. The first route involved alkylation of the pyrrole nitrogen of a nitropyrrole carboxylate followed by a ring closure reaction in a [3+3] process. The same [3+3] process was used in the second route in order to synthesize the pyrrolo[3,2-b]pyridine structure. Various alkylation methods

  使用各种策略描述了吡咯并[3,2-b]吡啶系列的手性NADH模型化合物的合成。第一条途径涉及硝基吡咯羧酸酯的吡咯氮的烷基化，然后在[3 + 3]过程中进行闭环反应。为了合成吡咯并[3，2-b]吡啶结构，在第二种路线中使用了相同的[3 + 3]方法。为了在吡咯氮上引入手性部分，测试了各种烷基化方法。用光延反应获得最好的结果。研究了获得的两个手性模型在还原苯甲酰甲酸甲酯方面的效率。