5-acetyl-3-cyano-6-methyl-4-(2'-thienyl)-dihydro-2(1H)-pyridine-2-thione | 179088-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-acetyl-3-cyano-6-methyl-4-(2'-thienyl)-dihydro-2(1H)-pyridine-2-thione
• 英文别名: Pyridine-3-carbonitrile, 1,2-dihydro-5-acetyl-6-methyl-4-(2-thienyl)-2-thioxo-；5-acetyl-6-methyl-2-sulfanylidene-4-thiophen-2-yl-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 179088-20-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂OS₂
• 分子量: 274.367
• InChiKey: IOVNUCBOCOSPGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-3-cyano-6-methyl-4-(2'-thienyl)-dihydro-2(1H)-pyridine-2-thione 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-acetyl-3-amino-4-(2-thienyl)-6-methyl-2-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thieno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一些含有喹唑啉或苯并咪唑部分的新型噻吩并[2,3-b]吡啶的合成、表征和抗真菌活性

  摘要：

  摘要 的反应4,6-二甲基-3-氰基吡啶-2（1 H ^） -硫酮（IIIa受体）或4,5,6-三取代-3-氰基吡啶-2（1 H ^）-thiones（IIIb族- d）与2-氯甲基喹唑啉-4(3 H )-one ( IVa)提供相应的 3-amino-2-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thieno[2,3- b ]pyridines ( VIa – d ) . 氨基噻吩并吡啶（VIa、b、d）与原甲酸三乙酯、乙酸酐或亚硝酸反应得到吡啶并噻吩并嘧啶并喹唑啉（VIIIa、b、d )、( IXa、b、d ) 或吡啶并噻嗪并喹唑啉 ( Xa、b、d )。合成了新化合物3-氰基-5-乙酰基-6-甲基-4-苯乙烯基吡啶-2( 1H )-硫酮( IIIe)，并与2-氯甲基-1H-苯并咪唑反应生成5-乙酰基-3 -amino-2-(1 H -benzimidazol

  DOI：

  10.1134/s1068162021040117
• 作为产物：
  描述：

  5-acetyl-3-cyano-6-methyl-4-(2'-thienyl)-tetrahydro-2(1H)-pyridine-2-thione 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-acetyl-3-cyano-6-methyl-4-(2'-thienyl)-dihydro-2(1H)-pyridine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  与氰硫代乙酰胺及其衍生物的反应：几种新型吡啶和退火吡啶衍生物的合成和表征

  摘要：

  摘要 通过一些吡啶硫酮与多种活化的含卤甲基试剂和肼反应合成了几种新的吡啶和退火吡啶。结构是在元素分析和光谱数据的基础上建立的。

  DOI：

  10.1080/10426509608029635

文献信息

• [EN] BIHETEROCYCLIC FUNGICIDAL COMPOUNDS
  申请人：SCHERING AGROCHEMICALS LIMITED

  公开号：WO1993013664A2

  公开（公告）日：1993-07-22

  (EN) Compounds of formula (I) where ring A is an optionally substituted six membered ring containing one or two nitrogen atoms; X is O, S or -NR3-; R1 is Q, cyano, halogen or nitro; Q is hydrogen, acyl, -C(=W)R5, -SR3, -C(=NR3)NR4R5, -C(=NR3)OR4, -C(OR5)R3R4, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, aryl or heterocyclyl; R2 is Q, or -SiR3R4R5, or when X is O or NR3, can also be -NR4R5, or when X is NR3, can also be -OR4; W is NR3, NOR3 or NNR4R5; Z is S(O)n or O; R3, R4 and R5, which may be the same or different, are hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, aryl or heterocyclyl or R3 and R4 or R4 and R5 together with the atom to which they are attached can form a ring; and n is 0, 1 or 2 can be used for combating phytopathogenic fungi. Many of the compounds are novel.(FR) L'invention se rapporte aux composés de la formule (I) dans laquelle le noyau A est un noyau éventuellement substitué à six membres contenant un ou deux atomes d'azote; x représente 0,5 ou -NR3-; R1 représente Q, cyano, halogène ou nitro; Q représente hydrogène, acyle, -C(=W)R5, -SR3, -C(=NR3)NR4R5, -C(=NR3)OR4, -C(OR5)R3R4, alkyle éventuellement substitué, cycloalkyle éventuellement substitué, alcényle éventuellement substitué, alkynyle éventuellement substitué, aryle ou hétérocyclyle; R2 représente Q, ou -SIR3R4R5, ou lorsque X représente O ou NR3, peut également être -OR4; W représente NR3, NOR3 ou NNR4R5; Z représente S(O)n ou O; R3, R4 et R5, qui peuvent être identiques ou différents, représentent hydrogène, alkyle éventuellement substitué, cycloalkyle éventuellement substitué, alcényle éventuellement substitué, alkynyle éventuellement substitué, aryle ou hétérocyclyle ou R3 et R4 ou R4 et R5 ensemble avec l'atome auquel ils sont rattachés peuvent former un noyau; et n est 0, 1 ou 2. Ces composés peuvent être utilisés pour combattre des champignons phytopathogènes. Beaucoup de ces composés sont nouveaux.
• Synthesis, Characterization, and Antifungal Activity of Some New Thieno[2,3-b]pyridines Incorporating Quinazoline or Benzimidazole Moiety
  作者：O. F. Ibrahim、E. A. Bakhite、S. A. M. Metwally、Y. A. El-Ossaily、H. H. M. Abdu-Allah、E. A. Al-Taifi、M. Kandel

  DOI：10.1134/s1068162021040117

  日期：2021.7

  Abstract Reaction of 4,6-dimethyl-3-cyanopyridine-2(1H)-thione (IIIa) or 4,5,6-trisubstituted-3-cyanopyridine-2(1H)-thiones (IIIb–d) with 2-chloromethylquinazoline-4(3H)-one (IVa) furnished the corresponding 3-amino-2-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thieno[2,3-b]pyridines (VIa–d). Reaction of aminothieno-pyridines (VIa, b, d) were reacted with triethyl orthoformate, acetic anhydride or nitrous acid

  摘要 的反应4,6-二甲基-3-氰基吡啶-2（1 H ^） -硫酮（IIIa受体）或4,5,6-三取代-3-氰基吡啶-2（1 H ^）-thiones（IIIb族- d）与2-氯甲基喹唑啉-4(3 H )-one ( IVa)提供相应的 3-amino-2-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thieno[2,3- b ]pyridines ( VIa – d ) . 氨基噻吩并吡啶（VIa、b、d）与原甲酸三乙酯、乙酸酐或亚硝酸反应得到吡啶并噻吩并嘧啶并喹唑啉（VIIIa、b、d )、( IXa、b、d ) 或吡啶并噻嗪并喹唑啉 ( Xa、b、d )。合成了新化合物3-氰基-5-乙酰基-6-甲基-4-苯乙烯基吡啶-2( 1H )-硫酮( IIIe)，并与2-氯甲基-1H-苯并咪唑反应生成5-乙酰基-3 -amino-2-(1 H -benzimidazol
• REACTIONS WITH CYANOTHIOACETAMIDE AND ITS DERIVATIVES: SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF SEVERAL NEW PYRIDINE AND ANNELATED PYRIDINE DERIVATIVES
  作者：Fawzy A. Attaby、Sanaa M. Eldin、Wahid M. Basouni、Mohamed A. A. Elneairy

  DOI：10.1080/10426509608029635

  日期：1996.1.1

  Abstract Several new pyridines and annelated pyridines were synthesised via the reactions of some pyridinethiones with a variety of activated halogenomethyl containing reagents and hydrazines. Structures were established on the basis of elemental analysis and spectral data.

  摘要 通过一些吡啶硫酮与多种活化的含卤甲基试剂和肼反应合成了几种新的吡啶和退火吡啶。结构是在元素分析和光谱数据的基础上建立的。