N-{4-[1-(morpholine-4-carbothioyl)-2-(morpholin-4-yl)vinyl]phenyl}acetamide | 1226763-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{4-[1-(morpholine-4-carbothioyl)-2-(morpholin-4-yl)vinyl]phenyl}acetamide
• 英文别名: N-[4-(1,3-dimorpholin-4-yl-3-sulfanylideneprop-1-en-2-yl)phenyl]acetamide
• CAS: 1226763-28-5
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₃S
• 分子量: 375.492
• InChiKey: ABZVNIFYEJRTCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{4-[1-(morpholine-4-carbothioyl)-2-(morpholin-4-yl)vinyl]phenyl}acetamide 、 2-(chloromethyl)-3-(4-chlorophenyl)quinazolin-4(3H)-one 以 乙腈 为溶剂， 以54%的产率得到N-{5-[3-(4-chlorophenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl]-2-(morpholin-4-yl)thiophen-3-yl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新型2-噻吩-5-基-3 H-喹唑啉-4-酮类似物作为转录因子NF-кB和AP-1介导的转录激活的抑制剂：它们可能用作抗炎药和抗炎药癌症药剂

  摘要：

  为了利用基于化学铅的药物化学和生物立体异构的概念来发现新的NF-κB和AP-1介导的转录激活抑制剂，一系列2-（2,3-二取代-噻吩-5-基）-3 H设计了喹喹啉-4-酮类似物。开发了一种简单易行的合成设计分子的途径。在基于细胞系报告的分析中评估了合成分子作为针对NF-кB和AP-1介导的转录激活的抑制剂的活性。该系列为我们提供了许多抑制NF-кB和/或AP-1介导的转录激活活性的化合物。这些化合物在炎症和癌症的体内模型中还显示出抗炎和抗癌活性。发现4-吡啶基是噻吩环第三位置上最重要的抑制NF- κ的药效基团B和AP-1介导的转录激活。这些化合物在体内和体外模型中显示的活性之间的关系已通过使用FVB转基因小鼠模型建立。这些结果表明，所设计的分子框架适合作为潜在支架，用于设计对NF-κB和AP-1介导的转录激活具有抑制活性的分子，该分子也可能表现出抗炎和抗癌活性。这一系列分子值得进一步研究，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.007
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 N-[4-(2-(morpholin-4-yl)-2-thioxoethyl)phenyl]acetamide 、 原甲酸三乙酯 反应 8.0h， 以59.26%的产率得到N-{4-[1-(morpholine-4-carbothioyl)-2-(morpholin-4-yl)vinyl]phenyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新型2-噻吩-5-基-3 H-喹唑啉-4-酮类似物作为转录因子NF-кB和AP-1介导的转录激活的抑制剂：它们可能用作抗炎药和抗炎药癌症药剂

  摘要：

  为了利用基于化学铅的药物化学和生物立体异构的概念来发现新的NF-κB和AP-1介导的转录激活抑制剂，一系列2-（2,3-二取代-噻吩-5-基）-3 H设计了喹喹啉-4-酮类似物。开发了一种简单易行的合成设计分子的途径。在基于细胞系报告的分析中评估了合成分子作为针对NF-кB和AP-1介导的转录激活的抑制剂的活性。该系列为我们提供了许多抑制NF-кB和/或AP-1介导的转录激活活性的化合物。这些化合物在炎症和癌症的体内模型中还显示出抗炎和抗癌活性。发现4-吡啶基是噻吩环第三位置上最重要的抑制NF- κ的药效基团B和AP-1介导的转录激活。这些化合物在体内和体外模型中显示的活性之间的关系已通过使用FVB转基因小鼠模型建立。这些结果表明，所设计的分子框架适合作为潜在支架，用于设计对NF-κB和AP-1介导的转录激活具有抑制活性的分子，该分子也可能表现出抗炎和抗癌活性。这一系列分子值得进一步研究，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.007

文献信息

• THIAZOLE AND THIOPHENE ANALOGUES, AND THEIR USE IN TREATING AUTOIMMUNE DISEASES AND CANCERS
  申请人：Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College

  公开号：EP2007393A2

  公开（公告）日：2008-12-31
• Thiazole and Thiophene Analogues, and Their Use in Treating Autoimmune Diseases and Cancers
  申请人：Giordano Anthony

  公开号：US20090306073A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  Thiazole and thiophene compounds are disclosed having utility in treating inflammatory conditions, immunoinflammatory conditions, autoimmune diseases, and cancers. Methods for the synthesis of these compounds are also disclosed.
• US8217037B2
  申请人：——

  公开号：US8217037B2

  公开（公告）日：2012-07-10
• US8829014B2
  申请人：——

  公开号：US8829014B2

  公开（公告）日：2014-09-09
• [EN] THIAZOLE AND THIOPHENE ANALOGUES, AND THEIR USE IN TREATING AUTOIMMUNE DISEASES AND CANCERS<br/>[FR] THIAZOLE ET THIOPHENE ANALOGUES ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER DES MALADIES AUTO-IMMUNES ET DES CANCERS
  申请人：UNIV LOUISIANA STATE

  公开号：WO2007118149A2

  公开（公告）日：2007-10-18

  [EN] Thiazole and thiophene compounds are disclosed having utility in treating inflammatory conditions, immunoinflammatory conditions, autoimmune diseases, and cancers. Methods for the synthesis of these compounds are also disclosed.
  [FR] La présente invention concerne des composés de thiazole et de thiophène utilisables pour traiter des inflammations, des états immuno-inflammatoires, des maladies auto-immunes et des cancers. L'invention concerne également des procédés de synthèse de ces composés.