(+/-)-chanoclavine-II | 1466-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-chanoclavine-II
• 英文别名: rac. Chanoclavin-(II)；Chanoclavine II；(E)-2-methyl-3-[(4R,5S)-4-(methylamino)-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indol-5-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 1466-08-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• 分子量: 256.348
• InChiKey: SAHHMCVYMGARBT-GJTNBUKJSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C
• 沸点：
  470.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-chanoclavine-II 生成 (2R,3S,4S,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)-2-[(E)-2-methyl-3-[(4R,5S)-4-(methylamino)-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indol-5-yl]prop-2-enoxy]oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  FLIEGER, M.;KREN, V.;ZELENKOVA, N. F.;SEDMERA, P.;NOVAK, J.;SAJDI, P., J. NATUR. PROD., 53,(1990) N, C. 171-175

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-trans-5-(2-methyl-1-propen-1-yl)-4-nitro-1,3,4,5-tetrahydrobenz-indole 在 盐酸 、 amalgamated zinc 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (+/-)-chanoclavine-II
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (±)-Agroclavine-I, (±)-6-Nor-chanoclavine-II, and (±)-Chanoclavine-II

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-04-0895

文献信息

• Yamada, Fumio; Makita, Yoshihiko; Somei, Masanori, Heterocycles, 2007, vol. 72, p. 599 - 620
  作者：Yamada, Fumio、Makita, Yoshihiko、Somei, Masanori

  DOI：——

  日期：——
• FLIEGER, M.;KREN, V.;ZELENKOVA, N. F.;SEDMERA, P.;NOVAK, J.;SAJDI, P., J. NATUR. PROD., 53,(1990) N, C. 171-175
  作者：FLIEGER, M.、KREN, V.、ZELENKOVA, N. F.、SEDMERA, P.、NOVAK, J.、SAJDI, P.

  DOI：——

  日期：——
• SOMEI, MASANORI;YAMADA, FUMIO;MAKITA, YOSHIHIKO, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 1, 895-899
  作者：SOMEI, MASANORI、YAMADA, FUMIO、MAKITA, YOSHIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Total Syntheses of (±)-Agroclavine-I, (±)-6-Nor-chanoclavine-II, and (±)-Chanoclavine-II
  作者：Masanori Somei、Fumio Yamada、Yoshihiko Makita

  DOI：10.3987/r-1987-04-0895

  日期：——