(+)-<2(S),S(R)>-p-tolylsulfinyl-2-methyloxirane | 121824-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-<2(S),S(R)>-p-tolylsulfinyl-2-methyloxirane
• 英文别名: <2(S),S(R)> 2-(p-tolylsulfinyl)methyl oxirane；(2(S),S(R)) 2-(p-tolylsulfinyl)methyl oxirane；(2S)-2-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]oxirane
• CAS: 121824-04-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: WFNXFFJENKQCPK-TVQRCGJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-chloro-1-iodo-1-pentene 、 (+)-<2(S),S(R)>-p-tolylsulfinyl-2-methyloxirane 在 正丁基锂 作用下， 生成 <2(S),4(E),S(R)>-8-chloro-1-(p-tolylsulfinyl)-4-octene-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从（2（S），S（R）]对映体选择性合成（+）-（R）-recifeiolide的癸二酸酯（+）-（R）-11-羟基-8（E）-十二碳烯酸酯。 2-（对甲苯基亚磺酰基）甲基环氧乙烷。

  摘要：

  描述了由容易获得的[2（S）S（R）]-2-（对甲苯基亚磺酰基）甲基环氧乙烷短和对映体选择性合成（+）-（R）-recifeiolide的癸二酸酯的方法。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80067-1
• 作为产物：
  描述：

  (R) 3-chloro 1-p-tolylsulfinyl 2-propanone 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (+)-<2(S),S(R)>-p-tolylsulfinyl-2-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  旋光性α-亚磺酰基环氧化物：手性官能化均烯丙基醇的前体

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82229-7

文献信息

• Optically active α-sulfinyl epoxides: precursors of chiral functionalized homoallylic alcohols
  作者：Guy Solladié、Chafiq Hamdouchi、Martina Vicente

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82229-7

  日期：1988.1
• SOLLADIE, GUY;HAMDOUCHI, CHAFIQ;VICENTE, MARTINA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 46, C. 5929-5932
  作者：SOLLADIE, GUY、HAMDOUCHI, CHAFIQ、VICENTE, MARTINA

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of the C-1-C-8 fragment of leukotriene B4 and C-11-C-20 fragments of leukotriene B4 and 12(S)-hydroxy-5,8,14(Z), 10(E) eicosatetraenoic acid
  作者：Guy Solladié、Chafiq Hamdouchi、Chewki Ziani-Chérif

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82171-0

  日期：1991.1

  An asymmetric synthesis of the C-1-C-8 fragment of LTB4 based on the reduction of optically active beta-ketosulfoxides is described as well as the asymmetric synthesis of the C-11-C-20 fragments of LTB4 and 12(S)-hydroxy-5,8,14(Z), 10(E) eicosatetraenoic acid (12-HETE) from optically active alpha-sulfinyl expxides.
• Enantioselective synthesis of methyl (+)-(R)-11-hydroxy-8(E)-dodecenoate, the seco-ester of (+)-(R)-recifeiolide, from [2(S), S(R)] 2-(p-tolylsulfinyl)methyl oxirane.
  作者：Guy Solladié、José Kovenski、Françoise Colobert

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80067-1

  日期：1993.10

  a short and enantioselective synthesis of the seco-ester of (+)-(R)-recifeiolide from the readily available [2(S) S(R)]-2-(p-tolylsulfinyl)methyl oxirane is described.

  描述了由容易获得的[2（S）S（R）]-2-（对甲苯基亚磺酰基）甲基环氧乙烷短和对映体选择性合成（+）-（R）-recifeiolide的癸二酸酯的方法。