(3aS,9bS)-1-[(2S)-2-benzylpent-4-enoyl]-2,2-dimethyl-1,3a,4,9b-tetrahydro-2H-chromeno[4,3-d][1,3]oxazole | 342600-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3aS,9bS)-1-[(2S)-2-benzylpent-4-enoyl]-2,2-dimethyl-1,3a,4,9b-tetrahydro-2H-chromeno[4,3-d][1,3]oxazole
• 英文别名: (2S)-1-[(3aS,9bS)-2,2-dimethyl-4,9b-dihydro-3aH-chromeno[4,3-d][1,3]oxazol-1-yl]-2-benzylpent-4-en-1-one
• CAS: 342600-29-7
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₃
• 分子量: 377.483
• InChiKey: ONMDTFXELSJIIP-BWAGFHJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,9bS)-1-[(2S)-2-benzylpent-4-enoyl]-2,2-dimethyl-1,3a,4,9b-tetrahydro-2H-chromeno[4,3-d][1,3]oxazole 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3R)-4-benzyl-5-[(3aS,9bS)-2,2-dimethyl-3a,9b-dihydro-2H-chromeno[4,3-d][1,3]oxazol-1(4H)-yl]-1-iodo-5-oxopentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Gamma-hydroxy-2-(fluoroalkylaminocarbonyl)-1-piperazinepentanamides and uses thereof

  摘要：

  -Hydroxy-2-(氟烷基氨基甲酰)-1-哌嗪戊二酰胺化合物是HIV蛋白酶的抑制剂，也是HIV复制的抑制剂。这些化合物在预防或治疗HV感染以及治疗艾滋病方面非常有用，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药物组成成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。这些化合物对目前用于治疗艾滋病和HIV感染的HIV蛋白酶抑制剂产生耐药性的HIV病毒突变体具有有效作用。

  公开号：

  US06642237B1
• 作为产物：
  描述：

  cis-4-amino-3-chromanol 在 甲烷磺酸 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aS,9bS)-1-[(2S)-2-benzylpent-4-enoyl]-2,2-dimethyl-1,3a,4,9b-tetrahydro-2H-chromeno[4,3-d][1,3]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of a second generation HIV protease inhibitor

  摘要：

  An efficient stereoselective preparation of HIV protease inhibitor (+)-1 was synthesized on multi-kilogram scale in 16 steps without the use of chromatography. The key steps include the diastereoselective alkylation of acetal 3, a diastereoselective iodo-hydroxylation to generate epoxide 6, and a reductive amination in the final coupling step that averts a non-productive Cyclic aminal intermediate. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.023