2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepine-4-carbaldehyde | 153038-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepine-4-carbaldehyde
• 英文别名: 4-formyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepine；1,4-Benzoxazepine-4(5H)-carboxaldehyde, 2,3-dihydro-；3,5-dihydro-2H-1,4-benzoxazepine-4-carbaldehyde
• CAS: 153038-70-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: UDBUIEXPBTXFNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepine-4-carbaldehyde 在 三氯化铝 作用下， 以 ice-water 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-(1-acetyl-4-piperidinyl)-1-(4-formyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepin-7-yl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Thermogenic composition and benzazepine thermogenics

  摘要：

  本发明的目的是提供一种用于肥胖和肥胖相关疾病或糖尿病的预防和/或治疗药物，其具有降低中枢副作用风险和高普遍性的特点。本发明的另一个目的是提供一种包含以下式的化合物的药物组合物： 其中Ar代表可能被取代和/或缩合的苯基；n代表1到10的整数；R代表氢或可能被取代的碳氢基团，在其n次出现时可能不相同；R可以与Ar或Ar的取代物结合；Y代表可能被取代的氨基或可能被取代的含氮饱和杂环基团，或其盐，可用作热原药剂、抗肥胖药剂、脂肪分解药剂，或肥胖相关疾病的预防和/或治疗药物。

  公开号：

  US06534496B1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氢苯并[f][1,4]氧氮杂卓 在 甲酸 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds, their production and use

  摘要：

  该化合物的结构式如下：其中环A是一个可选择取代的苯环；环B'是一个可选择取代的非芳香杂环，具有相同或不同的两个或两个以上的杂原子；R1是一个氢原子或一个可选择取代的烃基，它们在n的重复中可能不同；Y是一个可选择取代的氨基或一个可选择取代的含氮饱和杂环基团；n表示1到10的整数，条件是当环B'是一个5-至7-成员环时，环B'至少包含一个氮原子作为杂原子，n表示2到10的整数，或其盐。该化合物及其盐具有出色的胆碱酯酶抑制活性和抗抑郁活性，并可用作老年性痴呆症的治疗和/或预防药物。

  公开号：

  US06319916B1

文献信息

• Novel acetylcholinesterase inhibitor as increasing agent on rhythmic bladder contractions: SAR of 8-{3-[1-(3-fluorobenzyl)piperidin-4-yl]propanoyl}-1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one (TAK-802) and related compounds
  作者：Yuji Ishichi、Mitsuru Sasaki、Masaki Setoh、Tetsuya Tsukamoto、Seiji Miwatashi、Hiroshi Nagabukuro、Satoshi Okanishi、Shigemitsu Imai、Reiko Saikawa、Takayuki Doi、Yuji Ishihara

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.01.022

  日期：2005.3

  As part of an on-going investigation to develop an increasing agent on rhythmic bladder contractions, 1-aryl-3-(1-benzylpiperidin-4-yl)propanones were synthesized and examined as noncarbamate acetylcholinesterase (AChE) inhibitors. Among compounds with various aryl groups, 1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one derivative 9c was found to possess a potent AChE inhibition activity with

  作为开发有节奏的膀胱收缩增加剂的正在进行的研究的一部分，合成了1-芳基-3-（1-苄基哌啶-4-基）丙烷，并将其作为非氨基甲酸酯乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂进行了研究。在具有各种芳基的化合物中，发现1,2,5,6-四氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-4-酮衍生物9c具有有效的AChE抑制活性，且具有IC（50 ）值1.3nM。化合物9c可增加豚鼠和大鼠的节律性膀胱收缩，而不会影响基础膀胱内压力，这表明9c可用于治疗逼尿肌功能不足引起的排尿功能障碍。
• Benzoxazepine derivatives as cholinesterase inhibitors
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0567090A2

  公开（公告）日：1993-10-27

  A compound of the formula: wherein ring A is an optionally substituted benzene ring; ring B' is an optionally substituted non-aromatic heterocyclic ring having, the same or different, two or more hetero atoms; R1 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, which may be different from one another in the repetition of n; Y is an optionally substituted amino group or an optionally substituted N-containing saturated heterocyclic group; n denotes an integer of 1 to 10, provided that when the ring B' is a 5- to 7-membered ring, the ring B' contains at least one nitrogen atom as hetero atom and n denotes an integer of 2 to 10, or a salt thereof. The compounds and salts thereof have an excellent cholinesterase inhibitory activity and antidepressant activity, and are useful as therapeutic and/or prophylactic medicaments of senile dementia.

  式中的化合物： 其中环 A 是任选取代的苯环；环 B'是任选取代的非芳香杂环，具有相同或不同的两个或多个杂原子； R1 是氢原子或任选取代的烃基，在 n 的重复中可以彼此不同；Y 是任选取代的氨基或任选取代的含 N 饱和杂环基团；n 表示 1 至 10 的整数，条件是当环 B' 是 5 至 7 元环时，环 B' 包含至少一个氮原子作为杂原子，且 n 表示 2 至 10 的整数，或其盐。这些化合物及其盐类具有优异的胆碱酯酶抑制活性和抗抑郁活性，可作为老年痴呆症的治疗和/或预防药物。
• Regioselective Friedel–Crafts acylation of 2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine and related nitrogen heterocycles
  作者：Yuji Ishihara、Toshimasa Tanaka、Seiji Miwatashi、Akira Fujishima、Giichi Goto

  DOI：10.1039/p19940002993

  日期：——

  It is revealed that NH-protected 2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine 4 is acylated on C-8 with greater than 95% regioselectivity. This regioselectivity has been applied to the synthesis of 3-(1-benzylpiperidin-4-yl)-1-(2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-8-yl)propan-1-one 3a, an inhibitor of acetylcholinesterase (AChE). The regioselectivities of the acylation of the following nitrogen heterocycles have also been studied: 4-formyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepine 6, 2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-3-one 7, 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-2-one 8, 7,11b,12,13-tetrahydro-5H-isoindolo[2,1-b][2] benzazepin-7-one 9 and 6,7,9,13b-tetrahydro-5H-isoindolo[1,2-a][2]benzazepin-9-one 10. A molecular orbital (MO) calculation on the Lewis acid coordinated substrates has been used for predicting regioselectivity.
• US6319916B1
  申请人：——

  公开号：US6319916B1

  公开（公告）日：2001-11-20
• US6534496B1
  申请人：——

  公开号：US6534496B1

  公开（公告）日：2003-03-18