1,3-二吗啉-4-基-2-苯基丙-2-烯-1-硫酮 | 86867-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二吗啉-4-基-2-苯基丙-2-烯-1-硫酮
• 英文名称: 4-[3-(4-morpholinyl)-2-phenyl-1-thioxo-2-propenyl]morpholine
• 英文别名: 1,3-di-(morpholin-4-yl)-2-phenylpropenethione；3-morpholino-2-phenylthioacrylic acid morpholide；Morpholine, 4-[3-(4-morpholinyl)-2-phenyl-1-thioxo-2-propenyl]-；1,3-dimorpholin-4-yl-2-phenylprop-2-ene-1-thione
• CAS: 86867-31-4
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂S
• mdl: MFCD09284674
• 分子量: 318.44
• InChiKey: UNPWLICDMJRBJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  476.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二吗啉-4-基-2-苯基丙-2-烯-1-硫酮 、 2-(chloromethyl)-3-(2-methylphenyl)-3H-quinazoline-4-one 以 乙腈 为溶剂， 以54%的产率得到2-(5-(morpholin-4-yl)-4-phenylthiophen-2-yl)-3-o-tolyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新型2-噻吩-5-基-3 H-喹唑啉-4-酮类似物作为转录因子NF-кB和AP-1介导的转录激活的抑制剂：它们可能用作抗炎药和抗炎药癌症药剂

  摘要：

  为了利用基于化学铅的药物化学和生物立体异构的概念来发现新的NF-κB和AP-1介导的转录激活抑制剂，一系列2-（2,3-二取代-噻吩-5-基）-3 H设计了喹喹啉-4-酮类似物。开发了一种简单易行的合成设计分子的途径。在基于细胞系报告的分析中评估了合成分子作为针对NF-кB和AP-1介导的转录激活的抑制剂的活性。该系列为我们提供了许多抑制NF-кB和/或AP-1介导的转录激活活性的化合物。这些化合物在炎症和癌症的体内模型中还显示出抗炎和抗癌活性。发现4-吡啶基是噻吩环第三位置上最重要的抑制NF- κ的药效基团B和AP-1介导的转录激活。这些化合物在体内和体外模型中显示的活性之间的关系已通过使用FVB转基因小鼠模型建立。这些结果表明，所设计的分子框架适合作为潜在支架，用于设计对NF-κB和AP-1介导的转录激活具有抑制活性的分子，该分子也可能表现出抗炎和抗癌活性。这一系列分子值得进一步研究，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.007
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 1-(4-吗啉)-2-苯基乙烷硫酮 、 原甲酸三乙酯 反应 8.0h， 以56%的产率得到1,3-二吗啉-4-基-2-苯基丙-2-烯-1-硫酮
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新型2-噻吩-5-基-3 H-喹唑啉-4-酮类似物作为转录因子NF-кB和AP-1介导的转录激活的抑制剂：它们可能用作抗炎药和抗炎药癌症药剂

  摘要：

  为了利用基于化学铅的药物化学和生物立体异构的概念来发现新的NF-κB和AP-1介导的转录激活抑制剂，一系列2-（2,3-二取代-噻吩-5-基）-3 H设计了喹喹啉-4-酮类似物。开发了一种简单易行的合成设计分子的途径。在基于细胞系报告的分析中评估了合成分子作为针对NF-кB和AP-1介导的转录激活的抑制剂的活性。该系列为我们提供了许多抑制NF-кB和/或AP-1介导的转录激活活性的化合物。这些化合物在炎症和癌症的体内模型中还显示出抗炎和抗癌活性。发现4-吡啶基是噻吩环第三位置上最重要的抑制NF- κ的药效基团B和AP-1介导的转录激活。这些化合物在体内和体外模型中显示的活性之间的关系已通过使用FVB转基因小鼠模型建立。这些结果表明，所设计的分子框架适合作为潜在支架，用于设计对NF-κB和AP-1介导的转录激活具有抑制活性的分子，该分子也可能表现出抗炎和抗癌活性。这一系列分子值得进一步研究，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.007

文献信息

• 3-MORPHOLINO-2-PHENYLTHIOACRYLIC ACID MORPHOLIDE AND 5-(4-BROMOBENZOYL-2-(4-MORPHOLINO)-3-PHENYLTHIOPHENE
  作者：Rolfs, Andreas、Liebscher, Jürgen

  DOI：10.15227/orgsyn.074.0257

  日期：——
• THIAZOLE AND THIOPHENE ANALOGUES, AND THEIR USE IN TREATING AUTOIMMUNE DISEASES AND CANCERS
  申请人：Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College

  公开号：EP2007393A2

  公开（公告）日：2008-12-31
• Thiazole and Thiophene Analogues, and Their Use in Treating Autoimmune Diseases and Cancers
  申请人：Giordano Anthony

  公开号：US20090306073A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  Thiazole and thiophene compounds are disclosed having utility in treating inflammatory conditions, immunoinflammatory conditions, autoimmune diseases, and cancers. Methods for the synthesis of these compounds are also disclosed.
• US8217037B2
  申请人：——

  公开号：US8217037B2

  公开（公告）日：2012-07-10
• US8829014B2
  申请人：——

  公开号：US8829014B2

  公开（公告）日：2014-09-09