O-methylbulbocapnine | 71959-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: O-methylbulbocapnine
• 英文别名: (R)-11,12-dimethoxy-7-methyl-6,7,7a,8-tetrahydro-5H-benzo[g][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2,3-de]quinoline；(6aR)-Bulbocapnin-methylether；(-)-O-methyl-bulbocapnine；(-)-N-methyl-litsedine；(12R)-17,18-dimethoxy-11-methyl-3,5-dioxa-11-azapentacyclo[10.7.1.02,6.08,20.014,19]icosa-1(20),2(6),7,14(19),15,17-hexaene
• CAS: 71959-11-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: GDVPELGSXTWKDA-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (R)-7-methyl-6,7,7a,8-tetrahydro-5H-benzo[g][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2,3-de]quinoline-11,12-diol; hydrochloride 以 甲醇 为溶剂， 生成 O-methylbulbocapnine
  参考文献：
  名称：

  将天然（S）-布尔卡宾碱转化为（R）-阿扑吗啡的两个（R环）取代的衍生物†

  摘要：

  （6a R）-1,2-（亚甲二氧基）aporphine-10，11-diol（8）和（6a R）-aporphine-1，1，10，11-tetrol（16）是由天然（S）制备的-bulbocapnine（4）。对于这两种化合物，部分合成都包括外消旋中间体，这些中间体已拆分成对映异构体。化合物8和16在大鼠中均显示出多巴胺能活性，尽管程度低于（R）-阿扑吗啡（1）本身。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620519