2,3-secofriedelane-2,3-dioic acid | 88373-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2,3-secofriedelane-2,3-dioic acid
• 英文别名: seco-Friedelane dicarboxylic acid；2,3-secofriedelan-2,3-dioic acid；3,4-seco-friedelonic acid；2.3-seco-D:A-friedo-oleananedioic acid-(2.3)；2.3-Seco-D:A-friedo-oleanandisaeure-(2.3)；(2R)-2-[(1S,2S,4aS,4bR,6aR,10aR,10bS,12aS)-1-(carboxymethyl)-2,4b,6a,9,9,10b,12a-heptamethyl-1,3,4,4a,5,6,7,8,10,10a,11,12-dodecahydrochrysen-2-yl]propanoic acid
• CAS: 88373-56-2
• 化学式: C₃₀H₅₀O₄
• 分子量: 474.725
• InChiKey: PYRAZHRKJLQCON-NBNHYRBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-secofriedelane-2,3-dioic acid 在 lead(IV) tetraacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以66%的产率得到2,3:3,4-diseco-3-norfriedelan-4-ol-2-oic lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of friedelan triterpenoid analogs with DNA topoisomerase IIα inhibitory activity and their molecular docking studies

  摘要：

  Five highly oxygenated friedelan derivatives (3a, 3b, 4, 5a and 5b) were synthesized. The structures of these compounds were established on the basis of spectral (IR, 1D and 2D NMR, MS etc.) and chemical data. The molecules, including the parent compounds were screened for three-dimensional (3D) molecular docking on the crystal structure of topoisomerase II alpha (1 bgw for topoisomerase II alpha PDB). Compounds 3a and 5a showed a dose dependent inhibition of catalytic activity of human topoisomerase II alpha. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.04.037
• 作为产物：
  描述：

  无羁萜 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3-secofriedelane-2,3-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis der Triterpene。（88.Mitteilung）。ÜberFriedelin und Cerin

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.194402701125

文献信息

• The Structures of the Triterpenes Friedelin and Cerin^1,2
  作者：E. J. Corey、J. J. Ursprung

  DOI：10.1021/ja01600a064

  日期：1956.10
• Zur Kenntnis der Triterpene. (88. Mitteilung). Über Friedelin und Cerin
  作者：L. Ruzicka、O. Jeger、P. Ringnes

  DOI：10.1002/hlca.194402701125

  日期：——
• Dutta, Sikha Rani; Pradhan, Bhim Prasad, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 7, p. 680 - 682
  作者：Dutta, Sikha Rani、Pradhan, Bhim Prasad

  DOI：——

  日期：——
• 38. Triterpenoids. Part LVII. The oxidation of norfriedelanone with selenium dioxide
  作者：George Brownlie、F. S. Spring、Robert Stevenson

  DOI：10.1039/jr9590000216

  日期：——
• Anjaneyulu, V.; Rao, G. Sambasiva, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 7, p. 663 - 664
  作者：Anjaneyulu, V.、Rao, G. Sambasiva

  DOI：——

  日期：——