N-(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-4-methoxybenzamide | 55842-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-4-methoxybenzamide
• 英文别名: N-(1H-benzoimidazol-2-yl)-4-methoxy-benzamide；2-(4-Methoxyphenylcarbonylamino)-benzimidazol；N-(1,3-dihydrobenzimidazol-2-ylidene)-4-methoxybenzamide
• CAS: 55842-43-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: RZINPPBIIPUBKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-4-methoxybenzamide 在 sodium azide 、 五氯化磷 作用下， 生成 2-[5-(4-methoxyphenyl)tetrazol-1-yl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Rao, P. Jayaprasad; Reddy, K. Kondal, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 16-17, p. 1995 - 2002

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 吡啶 、 溴 作用下， 反应 10.0h， 生成 N-(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Sluka, Jaroslav; Danek, Jaroslav; Bedrnik, Petr, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 11, p. 2703 - 2708

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple and efficient synthesis of novel glycosyl thiourea derivatives as potential antitumor agents
  作者：Zhang Shusheng、Zhan Tianrong、Cheng Kun、Xia Youfeng、Yang Bo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.01.011

  日期：2008.12

  monosaccharides (D-galactose, D-glucose and D-xylose) per-O-acetylated glycosyl isothiocyanates and different heterocyclic hydrazide derivatives is reported. The method involves the preparation of per-O-acetylated glycosyl isothiocyanates from per-O-acetylated sugars (two-step synthesis), which couple with heterocyclic hydrazides from amines to give thiourea-linked pseudonucleosides. All newly synthesized pseudonucleosides

  报道了通过单糖（D-半乳糖，D-葡萄糖和D-木糖）过-O-乙酰化的糖基异硫氰酸酯和不同的杂环酰肼衍生物的偶联而掺入硫脲衍生物的拟核苷的实际合成。该方法涉及从过-O-乙酰化的糖制备过-O-乙酰化的糖基异硫氰酸酯（两步合成），其与胺中的杂环酰肼偶联，得到硫脲连接的假核苷。在体外针对人肺癌细胞系（PG）和人肝癌细胞系（BEL-7402）测定了所有新合成的假核苷。2-（4-甲氧基苯甲酰胺）-苯并咪唑-1-基-乙酰基伪核苷分别以22.8至76.4 microM和54.9至82.4 microM的EC（50）适度抑制了这两种癌细胞系。
• Phosphonium-mediated cyclization of N-(2-aminophenyl)thioureas: efficient synthesis of 2-aminobenzimidazoles
  作者：Zhao-Kui Wan、Erena Farah Ousman、Nikolaos Papaioannou、Eddine Saiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.146

  日期：2011.8

  BOP efficiently promoted the phosphonium-mediated cyclization of thioureas, leading to a convenient synthesis of 2-aminobenzimidazoles. Compared to conventional methods, the reactions were complete at room temperature with times ranging from a few minutes to 1 h in near quantitative yields. This method is also applicable to the synthesis of more challenging structures such as 2-akylaminobenzimidazoles

  BOP有效地促进了promote介导的硫脲的环化，从而导致了2-氨基苯并咪唑的方便合成。与常规方法相比，反应在室温下以几分钟到1小时的时间完成，收率接近定量。该方法也可用于合成更具挑战性的结构，例如2-烷基氨基苯并咪唑和2-（N-酰基）-氨基苯并咪唑。本文所述的方法学是制备各种2-氨基苯并咪唑的温和而有效的途径。
• Imino-isoindolinon-Metallkomplexe, Verfahren zu deren Herstellung, Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material und hochmolekulares organisches, einen solchen Metallkomplex enthaltendes Material
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0023889A1

  公开（公告）日：1981-02-11

  Imino-isoindolinon-Metallkomplexe der Formel worin R ein H-Atom, eine Alkylgruppe, einen Arylrest, oder einen heterocyclischen Rest, V eine direkte Bindung oder eine -NH-Gruppe, X ein H-Atom, Y ein Halogenatom, Z ein O- oder S-Atom oder eine -NH-Gruppe, M ein zweiwertiges Nicht-Erdalkalimetall, m und n 0-4 bedeuten, wobei die Summe von m und n 4 sein muß, sind wertvolle Pigmente, die Kunststoffe in farbstarken gelben Tönen von guter Licht-, Migrations-, Wetter- und Hitzeechtheit färben.

  式中的氨基-异吲哚啉酮金属配合物 其中 R 是 H 原子、烷基、芳基或杂环基，V 是直接键或 -NH 基，X 是 H 原子，Y 是卤素原子，Z 是 O 或 S 原子或 -NH 基、M 是二价非土碱金属，m 和 n 均为 0-4，其中 m 和 n 之和必须为 4。
• Discovery and initial SAR of inhibitors of interleukin-1 receptor-associated kinase-4
  作者：Jay P. Powers、Shyun Li、Juan C. Jaen、Jinqian Liu、Nigel P.C. Walker、Zhulun Wang、Holger Wesche

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.020

  日期：2006.6

  High-throughput screening of a small-molecule compound library resulted in the identification of a novel series of N-acyl 2-aminobenzimidazoles that are potent inhibitors of interleukin-1 receptor-associated kinase-4. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Augustin, M.; Richter, M.; Salas, S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 1, p. 55 - 68
  作者：Augustin, M.、Richter, M.、Salas, S.

  DOI：——

  日期：——